Funções Nitrogenadas

Rubens Castilho

Professor de Biologia e Química Geral

Funções Nitrogenadas são um grupo de compostos orgânicos que contêm nitrogênio em sua estrutura. Os compostos que pertencem a essa função incluem aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos.

Esses compostos são chamados de compostos nitrogenados devido à presença do elemento nitrogênio em sua composição.

O que são as aminas e sua nomenclatura

As aminas são compostos orgânicos que podem ser encontradas nos estados sólido, líquido ou gasoso. São produzidas pela decomposição de animais e podem ser encontradas também em compostos extraídos de vegetais.

Fórmula Geral das Aminas

Derivam da arila ou alquila em ligação com o nitrogênio. A arila ou a alquila substituem os átomos de hidrogênio. Conforme essa substituição, elas podem ser classificadas da seguinte forma:

• Primárias: quando apenas um hidrogênio é substituído (CH₃-NH₂). Exemplo: metilamina;
• Secundárias: quando dois hidrogênios são substituídos (H₃C-NH-CH₃). Exemplo: dimetilamina;
• Terciárias: quando três hidrogênios são substituídos (R₁R₂R₃N). Exemplo: Trimetilamina.

Para facilitar, pense assim, quando o nitrogênio está ligando a apenas um carbono, temos uma amina primária, se está ligado a dois carbonos, temos uma amina secundária e, por fim, a três carbonos, amina terciária.

As aminas são utilizadas na fabricação de corantes, medicamentos e sabões.

A nomenclatura das aminas é formada do seguinte modo:

• substituindo o sufixo “o” de hidrocarboneto pela palavra amina;
• indicando a posição do nitrogênio.

Em resumo, temos:

Cadeia principal (prefixo) + il + amina

Aprofunde os seus estudos sobre as aminas.

O que são as amidas e sua nomenclatura

As amidas são compostos orgânicos normalmente encontrados nos estados sólido ou líquido. Mas, dependendo das condições de temperatura e pressão, podem ser encontrados no estado gasoso. São derivados da acila ligada ao nitrogênio e produzidas em laboratório.

A fórmula molecular das amidas é CONH₂, ou seja, quando o carbono da carbonila (C=O) está ligado a pelo menos um nitrogênio. Representada da seguinte forma:

Fórmula Geral das Amidas

As amidas são classificadas conforme o número de acilas ligadas ao nitrogênio que apresentam:

• Primárias: quando apresenta apenas um grupo de acila R-CO)NH2;
• Secundárias: quando apresentam dois grupos de acila (R-CO)2NH.;
• Terciárias: quando apresentam três grupos de acila (R-CO)3N.

Da mesma maneira que nas aminas, podemos nomear entre primária, secundária e terciária de acordo com a quantidade de carbonos ligados ao nitrogênio.

Quanto ao número de grupos amida presentes, a classificação é a seguinte:

Diamidas, quando há dois grupos de amidas, e triamidas, quando há três grupos de amidas, etc.

Suas aplicações no cotidiano: fabricação de produtos cosméticos, higiene pessoal (gel de banho) e de limpeza (detergente), entre outros.

Para nomear usamos a regra geral:

Prefixo da cadeia principal + infixo (an, en, in - sem o) + amida.

Ex.: C₄H₉NO = But + an + amida. Portanto, Butanamida.

Saiba mais sobre as amidas.

O que são nitrocompostos e sua nomenclatura

Os nitrocompostos são compostos orgânicos encontrados no estado líquido que não dissolvem na água porque são densos e são bastante reativos. A fórmula geral dos nitrocompostos é NO₂.

A aplicação dos nitrocompostos é abrangente. Eles são usados como explosivo, como solventes e também na fabricação de pomadas e ferramentas.

O nome dos nitrocompostos é formado da seguinte forma:

Prefixo Nitro + cadeia principal + infixo (an, en, in) + o

O que são nitrilas e sua nomenclatura

As nitrilas, também chamadas de cianetos, são compostos orgânicos encontrados no estado sólido e são solúveis em água. A fórmula geral das nitrilas é R — C ≡ N.

Esses compostos são utilizados na fabricação de borrachas, corantes, fertilizantes e plásticos.

O nome das nitrilas é formado unindo o nome do hidrocarboneto com a palavra nitrila.

Ex.:

C₃H₇NO₂ = 1, 2 ou 3 - nitro + prop + an + o. Portanto, 1, 2 ou 3 (a depender da posição da nitrila) - nitropropano.

Leia também Funções Oxigenadas e Compostos orgânicos.

Exercícios sobre funções nitrogenadas

1. (Cesgranrio-RJ) No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância – etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado.

A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente:

a) amina primária – ácido.
b) amina primária – básico.
c) amina secundária – neutro.
d) amina secundária – ácido.
e) amina secundária – básico.

2. (UnB-DF) O acetoaminofen é uma substância que tem propriedades analgésicas e antipiréticas. Ela é comercializada com o nome de Tylenol e sua fórmula encontra-se esquematizada abaixo:

Assinale as alternativas corretas em relação ao acetoaminofen.

1. Pertence à classe dos fenóis;
2. Contém também a função amida;
3. Tem fórmula C₈H₉NO₂;
4. Pertence à classe das substâncias aromáticas devido à presença do anel benzênico.

Rubens Castilho

Biólogo (Licenciado e Bacharel), Mestre e Doutorando em Botânica - Universidade do Estado do Rio de Janeiro (UERJ). Atua como professor de Ciências e Biologia para os Ensinos Fundamental II e Médio desde 2017.