Exercícios sobre Funções Orgânicas

Carolina Batista

Professora de Química

As funções orgânicas agrupam compostos carbônicos com propriedades semelhantes.

Devido a existência de inúmeros substâncias formadas por carbono, esse tema é bastante utilizado nos exames para testar o conhecimento sobre a Química Orgânica.

Pensando nisso, reunimos 10 questões do Enem e de vestibulares para você testar seus conhecimentos sobre as diferentes estruturas que caracterizam os grupos funcionais.

Utilize também os comentários das resoluções para aprender ainda mais sobre o assunto.

Questões de Vestibulares

1. (UFRGS) Nos compostos orgânicos, além do carbono e do hidrogênio, é muito frequente a presença do oxigênio. Assinale a alternativa em que os três compostos apresentam oxigênio.

a) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila.
b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina.
c) ácido fórmico, butanol-2, propanona.
d) isooctano, metanol, metóxi-etano.
e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2.

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Alternativa correta: c) ácido fórmico, butanol-2, propanona.

As funções que apresentam oxigênio em sua constituição são chamadas de Funções Oxigenadas.

Veja a seguir os compostos que possuem oxigênio no grupo funcional.

a) ERRADA. O cloreto de etila não possui oxigênio.

formaldeído, ácido acético, cloreto de etila

Composto	Função Orgânica
Formaldeído	Aldeído: R-CHO
Ácido acético	Ácido carboxílico: R-COOH
Cloreto de etila	Haleto de alquila: R-X (X representa um halogênio).

b) ERRADA. A fenilamina não possui oxigênio.

Composto	Função Orgânica
Trinitrotolueno	Nitrocomposto: R-NO₂
Etanol	Álcool: R-OH
Fenilamina	Amina: R-NH₂

c) CORRETA. Os três compostos possuem oxigênio.

Composto	Função Orgânica
Ácido fórmico	Ácido carboxílico: R-COOH
Butanol-2	Álcool: R-OH
Propanona	Cetona: R₁-CO-R₂

d) ERRADA. O isooctano não possui oxigênio.

Composto	Função Orgânica
Isooctano	Alcano: C_nH_2n₊₂
Metanol	Álcool: R-OH
Metóxi-etano	Éter: R₁-O-R₂

e) ERRADA. O metil-benzeno e o hexeno-2 não possuem oxigênio.

Composto	Função Orgânica
Acetato de isobutila	Éster: R₁-COO-R₂
Metil-benzeno	Hidrocarboneto aromático
Hexeno-2	Alceno: C_nH_2n

2. (PUC-RS) Para responder à questão a seguir, numere a coluna B, que contém alguns nomes de compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na qual estão citadas funções orgânicas.

Coluna A	Coluna B
1. Benzeno	$parêntese esquerdo espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço parêntese direito$ Éster
2. Etóxietano	$parêntese esquerdo espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço parêntese direito$ Hidrocarboneto
3. Metanoato de etila	$parêntese esquerdo espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço parêntese direito$ Éter
4. Propanona	$parêntese esquerdo espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço parêntese direito$ Cetona
5. Metanal	$parêntese esquerdo espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço parêntese direito$ Aldeído

A sequência CORRETA dos números da coluna B, de cima para baixo, é:

a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.

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Alternativa correta: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.

( 3 ) Éster
	Metanoato de etila

Ésteres são derivados de ácidos carboxílicos, onde o grupo funcional -COOH tem o hidrogênio substituído por uma cadeia carbônica.

( 1 ) Hidrocarboneto
	Benzeno

Hidrocarbonetos são compostos formados por átomos de carbono e hidrogênio.

( 2 ) Éter
	Étoxietano

Éteres são compostos em que o oxigênio está ligado à duas cadeias carbônicas.

( 4 ) Cetona
	Propanona

Cetonas têm a carbonila (C=O) ligada à duas cadeias carbônicas.

( 5 ) Aldeído
	Metanal

Aldeídos são compostos que possuem o grupo funcional -CHO.

3. (Vunesp) Há quatro aminas de fórmula molecular C₃H₉N.

a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.

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Aminas são compostos que foram formados, teoricamente, a partir da amônia (NH₃), no qual são substituídos os átomos de hidrogênios por cadeias carbônicas.

De acordo com essas substituições as aminas são classificadas em:

Primárias: nitrogênio ligado à uma cadeia carbônica.
Secundárias: nitrogênio ligado à duas cadeias carbônicas.
Terciárias: nitrogênio ligado à três cadeias carbônicas.

As quatro aminas que possuem a fórmula molecular C₃H₉N são isômeros, pois possuem a mesma massa molecular, porém estruturas diferentes.

Saiba mais em: Amina e Isomeria.

b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares.

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Embora possuam a mesma fórmula molecular, as aminas possuem estruturas diferentes. Veja a seguir as substâncias e seus pontos de ebulição.

Embora possuam a mesma fórmula molecular, as aminas possuem estruturas diferentes e isso reflete no tipo de forças intermoleculares que essas substâncias realizam.

A ligação ou ponte de hidrogênio é um forte de tipo de ligação, em que o átomo de hidrogênio está ligado à um elemento eletronegativo, como nitrogênio, flúor ou oxigênio.

Devido a diferença de eletronegatividade, estabelece-se uma ligação forte e a trimetilamina é a única que não possui esse tipo de ligação.

Veja como acontece as ligações de hidrogênio nas aminas primárias:

Por isso, a propilamina possui o maior ponto de ebulição. As fortes interações entre as moléculas dificulta a quebra das ligações e, consequentemente, a passagem para o estado gasoso.

4. (UFAL) Considere os compostos orgânicos representados por:

Analise os compostos representados.

( ) Dois deles são aromáticos.
( ) Dois deles são hidrocarbonetos.
( ) Dois deles representam cetonas.
( ) O composto V é um dimetilcicloexano.
( ) O único composto que forma sais quer reagindo com ácidos ou com bases é o IV.

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Resposta correta: F; V; F; V; V.

(FALSA) Dois deles são aromáticos.

Compostos aromáticos possuem ligações simples e duplas alternadas. Há apenas um aromático nos compostos apresentados, o fenol.

(VERDADEIRA) Dois deles são hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos são compostos formados apenas carbono e hidrogênio.

(FALSA) Dois deles representam cetonas.

Cetonas são compostos que apresentam uma carbonila (C=O). Há apenas uma cetona nos compostos apresentados.

(VERDADEIRA) O composto V é um dimetilcicloexano, um hidrocarboneto cíclico com dois radicais metil.

(VERDADEIRA) O único composto que forma sais quer reagindo com ácidos ou com bases é o IV.

O composto é um éster, cujo grupo funcional é -COO-.

Saponificação de ésteres — Reação de saponificação: grupo éster reage com base e forma um sal.

5. (UFRS) A seguir estão relacionados, os nomes químicos de seis compostos orgânicos e, entre parênteses, suas respectivas aplicações; e adiante na figura, as fórmulas químicas de cinco desses compostos. Associe-os adequadamente.

Compostos	Estruturas
1. ácido p-aminobenzóico (matéria-prima de síntese do anestésico novocaína)
2. ciclopentanol (solvente orgânico)
3. 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído (sabor artificial de baunilha)
4. $reto alfa$ -naftol (matéria-prima para o inseticida carbaril)
5. trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepressivo)

Compostos

Estruturas

1. ácido p-aminobenzóico

(matéria-prima de síntese do anestésico novocaína)

2. ciclopentanol

(solvente orgânico)

3. 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído

(sabor artificial de baunilha)

4. $reto alfa$ -naftol

(matéria-prima para o inseticida carbaril)

5. trans-1-amino-2-fenilciclopropano

(antidepressivo)

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.

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Alternativa correta: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.

Ácido p-aminobenzóico: ácido carboxílico com o grupo funcional -COOH ligado ao anel aromático com grupo amino.
Trans-1-amino-2-fenilciclopropano: hidrocarboneto cíclico com duas ramificações: grupo amino e fenil.
$bold italic alfa$ -naftol: fenol formado por dois anéis aromáticos.
4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído: composto misto formado por três grupos funcionais: aldeído (CHO), éter (-O-) e álcool (OH) ligados ao anel aromático benzeno.
Ciclopentanol: álcool formado pela ligação da hidroxila (OH) à uma cadeia cíclica.

Saiba mais em: cadeias carbônicas e hidrocarbonetos aromáticos.

Questões do Enem

6. (Enem/2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C₆H₅CO₂CH₂CH₃ , cuja estrutura está mostrada a seguir.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.

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Alternativa correta: a) ácido benzoico e etanol.

a) CORRETA. Há a formação do Benzanoato de etila.

Quando um ácido e um álcool reagem em uma reação de esterificação há a produção de éster e água.

A água é formada pela junção da hidroxila do grupo funcional do ácido (COOH) e o hidrogênio do grupo funcional do álcool (OH).

O restante da cadeia carbônica do ácido carboxílico e do álcool se unem para originar o éster.

b) ERRADA. Há a formação do Propanoato de hexila.

c) ERRADA. Há a formação do Fenilacetato de metila.

d) ERRADA. Há a formação do Propanoato de ciclohexila.

e) ERRADA. Não ocorre esterificação, pois os dois compostos são ácidos.

Saiba mais em: ácidos carboxílicos e esterificação.

7. (Enem/2014) Você já ouviu essa frase: rolou uma química entre nós! O amor é frequentemente associado a um fenômeno mágico ou espiritual, porém existe a atuação de alguns compostos em nosso corpo, que provocam sensações quando estamos perto da pessoa amada, como coração acelerado e aumento da frequência respiratória. Essas sensações são transmitidas por neurotransmissores, tais como adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e as serotoninas.

_{Disponível em: www.brasilescola.com. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).}

Os neurotransmissores citados possuem em comum o grupo funcional característico da função

a) éter.
b) álcool.
c) amina.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.

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Alternativa correta: c) amina.

a) ERRADA. A função éter é caracterizada por um oxigênio ligado à duas cadeias carbônicas.

Exemplo:

b) ERRADA. A função álcool é caracterizada por uma hidroxila ligada à cadeia carbônica.

Exemplo:

c) CORRETA. A função amina é observada em todos os neurotransmissores.

Os neurotransmissores são substâncias químicas que atuam como biossinalizadores, sendo divididos em: aminas biogênicas, peptídeos e aminoácidos.

As aminas biogênicas ou monoaminas são resultado da descarboxilação enzimática de aminoácidos naturais e são caracterizadas pela presença de nitrogênio, formando um grupo de compostos orgânicos nitrogenados.

d) ERRADA. A função cetona é caracterizada pela presença da carbonila: ligação dupla entre carbono e hidrogênio.

Exemplo:

e) ERRADA. A função ácido carboxílico é caracterizada pela presença do grupo -COOH.

Exemplo:

8. (Enem/2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo

_{AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).}

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

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Alternativa correta: c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

a) ERRADA. Esse hidrocarboneto é produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-pentanoico.

b) ERRADA. Esse hidrocarboneto é produzido na eletrólise do ácido 4,4-dimetil-butanoico.

c) CORRETA. A eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico produz o 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

Na reação, o grupo carboxílico é separado da cadeia carbônica e forma-se gás carbônico. Pela eletrólise de 2 mols de ácido, as cadeias se unem e formam um novo composto.

d) ERRADA. Esse hidrocarboneto é produzido na eletrólise do ácido 4,4-dimetil-pentanoico.

e) ERRADA. Esse hidrocarboneto não é produzido pela descarboxilação oxidativa anódica.

9. (Enem/2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

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Alternativa correta: b) Cetona e éster.

As funções orgânicas presentes nas alternativas são:

Ácido carboxílico	Álcool
$tabela linha com blank blank negrito O espaço em branco espaço em branco linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula espaço em branco espaço em branco linha com reto R menos negrito C negrito menos negrito OH fim da tabela$	$reto R travessão longo negrito OH$
Aldeído	Cetona
$tabela linha com blank blank negrito O espaço em branco espaço em branco linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula espaço em branco espaço em branco linha com reto R menos negrito C negrito menos negrito H fim da tabela$	$tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos negrito C menos célula com reto R com 2 subscrito fim da célula fim da tabela$
Éter	Éster
$reto R com 1 subscrito travessão longo negrito O travessão longo reto R com 2 subscrito$	$tabela linha com blank blank negrito O espaço em branco espaço em branco linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula espaço em branco espaço em branco linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos negrito C negrito menos negrito O fim da tabela tabela linha com blank blank linha com blank blank linha com menos célula com reto R com 2 subscrito fim da célula fim da tabela$

De acordo com os grupos funcionais apresentados acima, os que podem ser vistos simultaneamente nos dois biopesticidas são cetona e éster.

Saiba mais em: cetona e éster.

10. (Enem/2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.

_{UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado).}

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo

a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.

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Alternativa correta: a) carboxila do ácido cólico.

Essa é a fórmula feral da função amida: $tabela linha com blank blank negrito O blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank linha com reto R menos negrito C negrito menos fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com negrito NH com negrito 2 subscrito fim da célula fim da tabela$

Esse grupo é derivado de um ácido carboxílico em uma reação de condensação com o grupo amina.

Durante esse processo, haverá a eliminação de uma molécula de água, conforme a equação:

A carboxila (-COOH) presente no ácido cólico é capaz de reagir com o grupo amino (-NH₂) de um aminoácido, como a glicina ou taurina.

Funções Orgânicas | Resumo Ver no YouTube

Para mais exercícios de Química Orgânica, veja também: Exercícios sobre Hidrocarbonetos.

Carolina Batista

Bacharela em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018) e Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011).