Exercícios sobre Química Orgânica com gabarito

Carolina Batista

A Química Orgânica é uma ampla área da Química que estuda os compostos de carbono.

Devido a existência de inúmeras substâncias formadas por carbono, o conhecimento da Química Orgânica é abordado de diversas maneiras nos vestibulares.

Pensando nisso, reunimos 9 questões de vestibulares e do Enem para você testar seus conhecimentos. Utilize também os comentários das resoluções para aprender ainda mais sobre o assunto.

Questões de vestibulares

1. (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):

Ligações em compostos orgânicos

(01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono.
(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.
(03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono.
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio.

Alternativas corretas: 02, 03 e 04.

Além do carbono, elemento químico obrigatório nos compostos orgânicos, outros elementos podem estar presentes nas estruturas e se ligar por ligações covalentes, onde há o compartilhamento de elétrons.

A valência dos elementos determina o número de ligações que podem ser formadas, conforme a tabela a seguir.

Ligações nos compostos orgânicos

A partir dessas informações, temos:

(01) ERRADA. Na estrutura, falta uma ligação dupla entre os átomos de carbono para formar o composto eteno.

eteno

(02) CORRETA. Na estrutura, falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono para formar o composto etino.

Etino

(03) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbonos, e ligação tripla entre carbono e nitrogênio para formar o composto propanonitrila.

propanonitrila

(04) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbono e halogênio, e ligação dupla entre carbonos para formar o composto dicloroeteno.

dicloroeteno

(05) ERRADA. Na estrutura, falta ligação simples entre carbonos, e ligação dupla entre carbono e oxigênio para formar o composto etanal.

Etanal

2. (UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:

classificação das cadeias carbônicas

Alternativa correta: d.

As cadeias carbônicas podem ser classificadas da seguinte forma:

classificação das cadeias carbônicas

De acordo com essas informações, temos:

a) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, saturada, homogênea e alicíclica.

b) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, insaturada, homogênea e aberta.

c) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, homogênea e aberta.

d) CORRETA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica, pois

  • Apresenta uma ramificação: radical metil.
  • Apresenta insaturação: ligação dupla entre carbonos.
  • Apresenta um heteroátomo: oxigênio ligado a dois carbonos.
  • Apresenta uma cadeia fechada: carbonos ligados em círculo sem a presença de anel aromático.

e) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e aberta.

3. (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados são, respectivamente:

Hibridação do carbono

a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.

Alternativa correta: c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.

Por possuir 4 elétrons na camada de valência, o carbono é tetravalente, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes. Essas ligações podem ser simples, duplas ou triplas.

hibridação do carbono

O número de orbitais híbridos é a soma das ligações sigma (σ) do carbono, pois a ligação pi não hibridiza.

  • sp: 2 ligações sigma
  • sp2: 3 ligações sigma
  • sp3: 4 ligações sigma

Segundo essas informações, temos:

a) ERRADA. O carbono 2 tem hibridação sp2, pois possui 3 ligações σ e uma ligação pi.

b) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.

c) CORRETA. A soma das ligações σ em cada carbono confere a hibridação da alternativa.

hibridações do carbono em uma cadeia carbônica

d) ERRADA. A hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.

e) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.

4. (UFF) Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos: CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8. Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 °C (Dado: R = 0,082 L .atm.K–1.mol–1), conclui-se que se trata do gás:

a) etano.
b) metano.
c) propano.
d) propeno.
e) eteno.

Alternativa correta: c) propano.

1º passo: converter a unidade de temperatura de Celsius para Kelvin.

reto T com parêntese esquerdo reto K parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço reto T com parêntese esquerdo º reto C parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço mais espaço 273 espaço espaço reto T espaço espaço espaço igual a espaço 27 espaço º reto C espaço mais espaço 273 espaço espaço reto T espaço espaço espaço igual a espaço 300 espaço reto K

2º passo: calcular o número de mols do composto utilizando a equação geral dos gases.

reto P. reto V espaço igual a espaço reto n. reto R. reto T 0 vírgula 5 espaço atm espaço. espaço 24 vírgula 6 reto L espaço igual a espaço reto n espaço. espaço 0 vírgula 082 espaço reto L. atm. reto K à potência de menos 1 fim do exponencial. mol à potência de menos 1 fim do exponencial espaço. espaço 300 espaço reto K reto n espaço igual a espaço numerador 0 vírgula 5 espaço horizontal risco atm espaço. espaço 24 vírgula 6 espaço horizontal risco reto L sobre denominador 0 vírgula 082 espaço horizontal risco reto L. horizontal risco atm. riscado horizontal sobre reto K à potência de menos 1 fim do exponencial fim do riscado. mol à potência de menos 1 fim do exponencial espaço. espaço 300 espaço horizontal risco reto K fim da fração reto n espaço igual a espaço numerador 12 vírgula 3 sobre denominador 24 vírgula 6 fim da fração mol reto n espaço igual a espaço 0 vírgula 5 espaço mol

3º passo: calcular a massa molar do composto.

tabela linha com célula com 0 vírgula 5 espaço mol fim da célula menos célula com 22 espaço reto g fim da célula blank blank blank linha com célula com 1 espaço mol fim da célula menos reto M blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank linha com reto M igual a célula com numerador 22 espaço reto g espaço. espaço 1 espaço mol sobre denominador 0 vírgula 5 espaço mol fim da fração fim da célula blank blank blank linha com reto M igual a célula com 44 espaço reto g fim da célula blank blank blank fim da tabela

4º passo: encontrar o hidrocarboneto que possui a massa molar de 44 g/mol.

  • Metano

reto M com CH com 4 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 1 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 4 parêntese direito reto M com CH com 4 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 16 espaço reto g dividido por mol

  • Eteno

reto M com reto C com 2 subscrito reto H com 4 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 2 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 4 parêntese direito reto M com reto C com 2 subscrito reto H com 4 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 28 espaço reto g dividido por mol

  • Etano

reto M com reto C com 2 subscrito reto H com 6 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 2 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 6 parêntese direito reto M com reto C com 2 subscrito reto H com 6 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 30 espaço reto g dividido por mol

  • Propeno

reto M com reto C com 3 subscrito reto H com 6 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 3 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 6 parêntese direito reto M com reto C com 3 subscrito reto H com 6 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 42 espaço reto g dividido por mol

  • Propano

reto M com reto C com 3 subscrito reto H com 8 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 3 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 8 parêntese direito reto M com reto C com 3 subscrito reto H com 8 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 44 espaço reto g dividido por mol

Sendo assim, conclui-se que o gás que corresponde às informações do enunciado é o propano.

Saiba mais em: Hidrocarbonetos e Lei dos Gases.

5. (ITA) Considere as seguintes substâncias:

funções orgânicas oxigenadas

e as seguintes funções químicas:

a. ácido carboxílico;
b. álcool;
c. aldeído;
d. cetona;
e. éster;
f. éter.

A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:

a) Id; IIc; IIIe; IVf.
b) Ic; IId; IIIe; IVa.
c) Ic; IId; IIIf; IVe.
d) Id; IIc; IIIf; IVe.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.

Alternativa correta: c) Ic; IId; IIIf; IVe.

As funções orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com características semelhantes.

As funções químicas presentes nas alternativas são:

Funções orgânicas oxigenadas

Analisando as estruturas acima e os compostos presentes no enunciado, temos:

a) ERRADA. As funções orgânicas estão corretas, mas a sequência está errada.

b) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.

c) CORRETA. Os grupos funcionais presentes nos compostos representam as funções químicas a seguir.

funções orgânicas oxigenadas

d) ERRADA. I é aldeído e II é cetona.

e) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.

Saiba mais em: Funções Orgânicas e ácidos carboxílicos.

Questões do Enem

6. (Enem/2014) Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em mistura volumes conhecidos de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água.

Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer

a) a densidade dos líquidos.
b) o tamanho das moléculas.
c) o ponto de ebulição dos líquidos.
d) os átomos presentes nas moléculas.
e) o tipo de interação entre as moléculas.

Alternativa correta: e) o tipo de interação entre as moléculas.

As forças intermoleculares influenciam a solubilidade dos compostos orgânicos. Substâncias tendem a se dissolver entre si quando apresentam a mesma força intermolecular.

Observe no quadro a seguir alguns exemplos de funções orgânicas e o tipo de interação entre as moléculas.

interações moleculares entre compostos orgânicos
A intensidade das ligações aumenta da esquerda para direita.

O etanol é considerado um solvente polar, por apresentar na sua estrutura um grupo polar (— OH). Entretanto, sua cadeia carbônica, por ser apolar (CH) é capaz de interagir com solventes apolares. Por isso, o etanol solubiliza tanto em água quanto em gasolina.

De acordo com essas informações, temos:

a) ERRADA. A densidade relaciona a massa de um corpo com o volume ocupado.

b) ERRADA. O tamanho das moléculas influencia na polaridade dos compostos: quanto maior a cadeia carbônica, mais apolar a substância se torna.

c) ERRADA. O ponto de ebulição é útil para separação das moléculas: a destilação separa os compostos com diferentes pontos de ebulição. Quanto menor o ponto de ebulição, mais facilmente a molécula é vaporizada.

d) ERRADA. Um aldeído possui carbono, hidrogênio e oxigênio em sua estrutura. Esse composto realiza interações do tipo dipolo-dipolo, enquanto que um álcool, possuindo os mesmos elementos, é capaz de formar ligações de hidrogênio.

e) CORRETA. A interação do etanol com a água (ligação de hidrogênio) é mais intensa do que com a gasolina (diplo-induzido).

Saiba mais em:

7. (Enem/2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

nanokid
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

Alternativa correta: a) Mãos.

O carbono é classificado da seguinte forma:

  • Primário: liga-se à um carbono.
  • Secundário: liga-se à dois carbonos.
  • Terciário: liga-se à três carbonos.
  • Quaternário: liga-se à quatro carbonos.

Veja os exemplos a seguir.

classificação do carbono

De acordo com essas informações, temos:

a) CORRETA. O carbono da mão está ligado a outros quatro carbonos, por isso é quaternário.

carbono quaternário

b) ERRADA. A cabeça é formada por carbonos primários.

c) ERRADA. O tórax é formado por carbonos secundários e terciários.

d) ERRADA. O abdômen é formado por carbonos secundários.

e) ERRADA. Os pés são formados por carbonos primários.

8. (Enem/2014) Alguns materiais poliméricos não podem ser utilizados para a produção de certos tipos de artefatos, seja por limitações das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que sofrem degradação, gerando subprodutos indesejáveis para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a fiscalização, para determinar a natureza do polímero utilizado na fabricação do artefato. Um dos métodos possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a geração dos monômeros que lhe deram origem.

A decomposição controlada de um artefato gerou a diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido HO2C(CH2)4CO2H. Logo, o artefato era feito de

a) poliéster.
b) poliamida.
c) polietileno.
d) poliacrilato.
e) polipropileno.

Alternativa correta: b) poliamida.

a) ERRADA. O poliéster é formado na reação entre um diácido carboxílico (— COOH) e um diálcool (— OH).

poliéster

b) CORRETA. A poliamida é formada na polimerização de um diácido carboxílico (— COOH) com uma diamina (— NH2).

polimerização do nylon

c) ERRADA. O polietileno é formado na polimerização do monômero etileno.

polietileno

d) ERRADA. O poliacrilato é formado por um sal derivado de ácido carboxílico.

poliacrilato de sódio

e) ERRADA. O polipropileno é formado na polimerização do monômero propileno.

poliproopileno

Saiba mais em: Reações Orgânicas e Polímeros.

9. (Enem/2008) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno. Internet: (com adaptações). Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que

a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o.
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida.
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes.
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo do rio.
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.

Alternativa correta: b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida.

a) ERRADA. O carvão contém em sua estrutura diversos poros e é utilizado como adsorvente, pois é capaz de interagir com contaminantes e retê-los em sua superfície, mas não eliminá-los.

b) CORRETA. Quanto maior a volatilidade de uma substância, mais facilmente ela passa para o estado gasoso. Enquanto o ponto de ebulição da água é de 100 ºC, o do benzeno é de 80,1 ºC. Isso se deve ao fato de a água ser um composto polar e o benzeno um composto apolar.

O tipo de interações que as moléculas fazem são diferentes e também afetam o ponto de ebulição das substâncias. A molécula de água é capaz de realizar ligações de hidrogênio, tipo de interação muito mais forte do que a que o benzeno, com o dipolo-induzido, é capaz de realizar.

c) ERRADA. Em uma cadeia alimentar, um ser se torna alimento do outro conforme as interações das espécies em um local. Quando uma substância tóxica é lançada em um ambiente, há a acumulação progressiva e os peixes contaminados, ao serem ingeridos pelo homem, podem levar o benzeno consigo e causar mutações no DNA e até mesmo câncer.

d) ERRADA. O benzeno possui densidade menor que a da água. Sendo assim, a tendência é que mesmo submerso ele continue se espalhando.

e) ERRADA. Mudanças de estação podem ampliar ainda mais o problema, pois baixas temperaturas diminuem a capacidade de decomposição biológica dos produtos químicos pela ação do sol ou das bactérias.

Para mais exercícios, com resolução comentada, veja também:

Carolina Batista
Carolina Batista
Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011) e Bacharelada em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018).