Funções Orgânicas

Carolina Batista

As Funções Orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com características semelhantes.

Esses compostos são formados por átomos de carbono, motivo pelo qual também são chamados de compostos carbônicos.

As semelhanças dos compostos orgânicos são resultado de grupos funcionais, que os caracterizam e nomeiam as substâncias de forma específica.

Principais funções orgânicas

HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hidrogênio.

Função Orgânica

Composição Exemplo
Alcano

Formado por ligações simples.

Fórmula geral: CnH2n + 2

Metano
Alceno

Presença de uma ligação dupla.

Fórmula geral: CnH2n

Eteno
Alcadieno

Presença de duas ligações duplas.

Fórmula geral: CnH2n - 2

Propadieno
Alcino

Presença de uma ligação tripla.

Fórmula geral: CnH2n - 2

Etino
Ciclano

Composto cíclico com ligações simples.

Fórmula geral: CnH2n

Ciclobutano
Aromático

Anel benzênico.

Fórmula geral: variável

Anel benzênico
FUNÇÕES OXIGENADAS
Funções oxigenadas possuem átomos de oxigênio na cadeia carbônica.
Função Orgânica Composição Exemplo
Ácido carboxílico

Radical carboxílico ligado à cadeia carbônica.

Fórmula geral: R—COOH

ácido etanoico
Álcool

Hidroxila ligada à cadeia carbônica.

Fórmula geral: R—OH

Etanol
Aldeído

Carbonila ligada à extremidade da cadeia carbônica.

Fórmula geral: tabela linha com blank blank reto O blank blank linha com blank blank célula com linha vertical linha vertical fim da célula blank blank linha com reto R menos reto C menos reto H fim da tabela

Etanal
Cetona

Carbonila ligada à duas cadeias carbônicas.

Fórmula geral: tabela linha com blank blank reto O blank blank linha com blank blank célula com linha vertical linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos reto C menos célula com reto R com 2 subscrito fim da célula fim da tabela

Propanona
Éster

Radical éster ligado à duas cadeias carbônicas.

Fórmula geral: tabela linha com blank blank reto O blank blank linha com blank blank célula com linha vertical linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos reto C menos reto O fim da tabela tabela linha com blank blank linha com blank blank linha com menos célula com reto R com 2 subscrito fim da célula fim da tabela

Etanoato de metila
Éter

Oxigênio entre duas cadeias carbônicas.

Fórmula geral: R1—O—R2

Metóxi metano
Fenol

Hidroxila ligada ao anel aromático.

Fórmula geral: Ar—OH

Fenol
FUNÇÕES NITROGENADAS
Funções nitrogenadas possuem átomos de nitrogênio na cadeia carbônica.
Função Orgânica Composição Exemplo
Amina

Primária: nitrogênio ligado à cadeia carbônica.

Fórmula geral: R—NH2

Metanamina

Secundária: nitrogênio ligado à duas cadeias carbônicas.

Fórmula geral: tabela linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos NH blank blank linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com reto R com 2 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela

Dimetilamina

Terciária: nitrogênio ligado à três cadeias carbônicas.

Fórmula geral: tabela linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos reto N menos célula com reto R com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com reto R com 2 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela

Trimetilamina

Aromática: radical amino ligado ao anel aromático.

Fórmula geral: Ar—NH2

orto-toluidina
Amida

Radical amida ligado à cadeia carbônica.

Fórmula geral: tabela linha com blank blank reto O blank linha com blank blank célula com linha vertical linha vertical fim da célula blank linha com reto R menos reto C menos fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com NH com 2 subscrito fim da célula fim da tabela

Etanamida
Nitrocomposto

Alifático: radical nitro ligado à cadeia carbônica.

Fórmula geral: R—NO2

Nitrometano

Aromático: radical nitro ligado ao anel aromático.

Fórmula geral: Ar—NO2

Nitrobenzeno
Nitrila

Radical nitrila ligado à cadeia carbônica.

Fórmula geral: R—CN

Etanonitrila
FUNÇÕES HALOGENADAS
Funções halogenadas possuem átomos de cloro, flúor, boro ou iodo na cadeia carbônica.
Função Orgânica Composição Exemplo
Haleto de alquila

Halogênio ligado à cadeia carbônica.

Fórmula geral: R—X

Cloreto de etila
Haleto de arila

Halogênio ligado ao anel aromático.

Fórmula geral: Ar—X

Diclorobenzeno

Quer saber mais sobre os compostos orgânicos? Leia também:

Nomenclatura

A Nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português), foi criada para auxiliar o estudo das funções orgânicas.

Em resumo, os nomes obedecem à uma regra de formação que consiste na utilização de um prefixo, uma palavra intermediária e um sufixo.

PREFIXO
Traz a indicação do número de átomos de carbono.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec
INTERMÉDIO
Traz a indicação do tipo de ligação entre os átomos.
Simples Dupla 2 duplas Tripla 2 Triplas

1 dupla e

1 tripla

an en dien in diin enin
SUFIXO
Indica qual é a função orgânica.

Ácido

Carboxílico

Álcool Aldeído Cetona

Hidrocarboneto

oico ol al ona o

Funções Orgânicas

Exemplo 1: Butano

reto H menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos reto H

  • Prefixo BUT: 4 carbonos
  • Intermediário AN: ligações simples
  • Sufixo O: função hidrocarboneto

Exemplo 2: 2-Propenol

reto H menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com blank linha com blank linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela igual a tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com blank linha com blank linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos OH

  • Prefixo PROP: 3 carbonos
  • Intermediário EN: uma ligação dupla
  • Sufixo OL: função álcool

Observação: O número 2 indica que a ligação dupla está localizada no carbono 2.

Exemplo 3: Ácido pentanoico

reto H menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela menos tabela linha com reto O linha com paralelo linha com reto C linha com blank linha com blank fim da tabela menos OH

  • Prefixo PENT: 5 carbonos
  • Intermediário AN: ligações simples
  • Sufixo OICO: função ácido carboxílico

E as Funções Inorgânicas?

As substâncias inorgânicas são todas aquelas que não são orgânicas, ou seja, que não derivam do carbono.

A Química Inorgânica estuda os compostos formados pelos demais elementos da tabela periódica.

As funções inorgânicas são: ácidos, bases, óxidos e sais.

Exercícios

1. (FMTM/2005) O metanol pode ser obtido a partir da destilação da madeira, na ausência de ar, a 400 oC, e o etanol, a partir da fermentação do açúcar da cana. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível, principalmente o etanol.

A oxidação do metanol e do etanol com dicromato de potássio, em meio ácido, pode resultar em compostos orgânicos que contenham as funções orgânicas

a) aldeído e ácido carboxílico.
b) aldeído e cetona.
c) cetona e ácido carboxílico.
d) éter e aldeído.
e) éter e ácido carboxílico

Alternativa correta: a) aldeído e ácido carboxílico.

Obtenção do metanol: destilação da madeira.

reto C com parêntese esquerdo reto s parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço mais espaço reto H com 2 subscrito reto O espaço seta para a direita com espaço em branco sobrescrito CO espaço mais espaço reto H com 2 subscrito CO espaço mais espaço 2 reto H com 2 subscrito espaço espaço seta para a direita com espaço em branco sobrescrito negrito CH com negrito 3 subscrito negrito OH

Obtenção do etanol: fermentação do açúcar.

reto C com 6 subscrito reto H com 12 subscrito reto O com 6 subscrito espaço seta para a direita espaço 2 negrito CH com negrito 3 subscrito negrito CH com negrito 2 subscrito negrito OH negrito espaço mais espaço 2 CO com 2 subscrito

Oxidação dos álcoois: reação com dicromato de potássio em meio ácido.

Na oxidação de um álcool primário, como o etanol, há a formação de um aldeído. Com o excesso de oxidante, a reação continua e o aldeído facilmente se transforma em ácido carboxílico.

espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etanol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etanal espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Ácido espaço etanoico tabela linha com blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos OH fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela espaço tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos negrito C negrito menos negrito H fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos negrito C negrito menos negrito OH fim da tabela

No caso do metanol, por ser o único álcool com o carbono ligado à três hidrogênios, pode ocorrer três oxidações sucessivas.

espaço espaço espaço espaço espaço Metanol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Metanal espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Ácido espaço metanoico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Ácido espaço carbônico tabela linha com blank blank blank linha com blank blank blank linha com célula com CH 3 fim da célula menos OH fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela espaço tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com reto H menos negrito C negrito menos negrito H fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com reto H menos negrito C negrito menos negrito OH fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com HO menos negrito C negrito menos negrito OH fim da tabela

2) (Vunesp/2007) Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida.

A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente:

a) éster, ácido etanoico.
b) éter, ácido butanóico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanóico.
e) éter, álcool butílico

Alternativa correta: d) éster, ácido butanóico.

Aromatizante: butanoato de etila.

O sufixo "oato" designa a função éster no composto. Confira a estrutura da substância a seguir:

tabela linha com blank blank blank blank linha com blank blank blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos fim da tabela tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos negrito C negrito menos negrito O fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank linha com blank blank blank blank linha com menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula fim da tabela

A função éster deriva do ácido carboxílico. O aromatizante então é produzido pela reação do ácido butanoico com o álcool etanol. Esse tipo de reação é chamada de esterificação.

espaço Ácido espaço butanoico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etanol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Butanoato espaço de espaço etila espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Água tabela linha com blank linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito COOH fim da célula fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com mais fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito OH fim da célula fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com seta para a direita fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito fim da célula fim da tabela tabela linha com negrito O blank blank linha com célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com negrito C negrito menos negrito O fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com CH com 2 subscrito CH com 3 subscrito fim da célula fim da tabela tabela linha com blank blank linha com blank blank linha com mais célula com reto H com 2 subscrito reto O fim da célula fim da tabela

3) (UFRJ/2003) Na produção industrial de álcool combustível, a partir da fermentação do caldo de cana-de-açúcar, além do etanol, são formados como subprodutos os álcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol.

Indique a ordem de saída destes compostos, durante a destilação fracionada do meio fermentado, realizada à pressão atmosférica. Justifique a sua resposta.

Resposta: Após o etanol, a ordem de saída é: n-propanol, n-butanol, e n-pentanol.

Os compostos apresentados são álcoois primários não ramificados, cujo ponto de ebulição aumenta com o tamanho da cadeia.

Nome Estrutura Ponto de ebulição
etanol CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito OH 78,37 °C
n-propanol CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito OH 97 °C
n-butanol CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito OH 117,7 °C
n-pentanol CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito OH 138 °C

A separação por destilação é feita de acordo com o ponto de ebulição dos componentes da mistura. A substância de menor ponto de ebulição é transformada em gás primeiro e, consequentemente, será a primeira a sair. Dessa forma, o último composto separado tem o maior ponto de ebulição.

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Carolina Batista
Carolina Batista
Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011) e Bacharelada em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018).