Funções Orgânicas

Carolina Batista

Professora de Química

As Funções Orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com características semelhantes.

Esses compostos são formados por átomos de carbono, motivo pelo qual também são chamados de compostos carbônicos.

As semelhanças dos compostos orgânicos são resultado de grupos funcionais, que os caracterizam e nomeiam as substâncias de forma específica.

Principais funções orgânicas

HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hidrogênio.
Função Orgânica	Composição	Exemplo
Alcano	Formado por ligações simples. Fórmula geral: C_nH_{2n + 2}
Alceno	Presença de uma ligação dupla. Fórmula geral: C_nH_2n
Alcadieno	Presença de duas ligações duplas. Fórmula geral: C_nH_{2n - 2}
Alcino	Presença de uma ligação tripla. Fórmula geral: C_nH_{2n - 2}
Ciclano	Composto cíclico com ligações simples. Fórmula geral: C_nH_2n
Aromático	Anel benzênico. Fórmula geral: variável

FUNÇÕES OXIGENADAS
Funções oxigenadas possuem átomos de oxigênio na cadeia carbônica.
Função Orgânica	Composição	Exemplo
Ácido carboxílico	Radical carboxílico ligado à cadeia carbônica. Fórmula geral: R—COOH
Álcool	Hidroxila ligada à cadeia carbônica. Fórmula geral: R—OH
Aldeído	Carbonila ligada à extremidade da cadeia carbônica. Fórmula geral: $tabela linha com blank blank reto O blank blank linha com blank blank célula com linha vertical linha vertical fim da célula blank blank linha com reto R menos reto C menos reto H fim da tabela$
Cetona	Carbonila ligada à duas cadeias carbônicas. Fórmula geral: $tabela linha com blank blank reto O blank blank linha com blank blank célula com linha vertical linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos reto C menos célula com reto R com 2 subscrito fim da célula fim da tabela$
Éster	Radical éster ligado à duas cadeias carbônicas. Fórmula geral: $tabela linha com blank blank reto O blank blank linha com blank blank célula com linha vertical linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos reto C menos reto O fim da tabela tabela linha com blank blank linha com blank blank linha com menos célula com reto R com 2 subscrito fim da célula fim da tabela$
Éter	Oxigênio entre duas cadeias carbônicas. Fórmula geral: R₁—O—R₂
Fenol	Hidroxila ligada ao anel aromático. Fórmula geral: Ar—OH

FUNÇÕES NITROGENADAS
Funções nitrogenadas possuem átomos de nitrogênio na cadeia carbônica.
Função Orgânica	Composição	Exemplo
Amina	Primária: nitrogênio ligado à cadeia carbônica. Fórmula geral: R—NH₂
	Secundária: nitrogênio ligado à duas cadeias carbônicas. Fórmula geral: $tabela linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos NH blank blank linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com reto R com 2 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela$
	Terciária: nitrogênio ligado à três cadeias carbônicas. Fórmula geral: $tabela linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos reto N menos célula com reto R com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com reto R com 2 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela$
	Aromática: radical amino ligado ao anel aromático. Fórmula geral: Ar—NH₂
Amida	Radical amida ligado à cadeia carbônica. Fórmula geral: $tabela linha com blank blank reto O blank linha com blank blank célula com linha vertical linha vertical fim da célula blank linha com reto R menos reto C menos fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com NH com 2 subscrito fim da célula fim da tabela$
Nitrocomposto	Alifático: radical nitro ligado à cadeia carbônica. Fórmula geral: R—NO₂
Nitrocomposto	Aromático: radical nitro ligado ao anel aromático. Fórmula geral: Ar—NO₂
Nitrila	Radical nitrila ligado à cadeia carbônica. Fórmula geral: R—CN

FUNÇÕES HALOGENADAS
Funções halogenadas possuem átomos de cloro, flúor, bromo ou iodo na cadeia carbônica.
Função Orgânica	Composição	Exemplo
Haleto de alquila	Halogênio ligado à cadeia carbônica. Fórmula geral: R—X
Haleto de arila	Halogênio ligado ao anel aromático. Fórmula geral: Ar—X

Quer saber mais sobre os compostos orgânicos? Leia também:

Nomenclatura

A Nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português), foi criada para auxiliar o estudo das funções orgânicas.

Em resumo, os nomes obedecem à uma regra de formação que consiste na utilização de um prefixo, uma palavra intermediária e um sufixo.

PREFIXO
Traz a indicação do número de átomos de carbono.
1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Met	Et	Prop	But	Pent	Hex	Hept	Oct	Non	Dec

INTERMÉDIO
Traz a indicação do tipo de ligação entre os átomos.
Simples	Dupla	2 duplas	Tripla	2 Triplas	1 dupla e 1 tripla
an	en	dien	in	diin	enin

INTERMÉDIO

Traz a indicação do tipo de ligação entre os átomos.

Simples

Dupla

2 duplas

Tripla

2 Triplas

1 dupla e

1 tripla

dien

diin

enin

SUFIXO
Indica qual é a função orgânica.
Ácido Carboxílico	Álcool	Aldeído	Cetona	Hidrocarboneto
oico	ol	al	ona	o

SUFIXO

Indica qual é a função orgânica.

Ácido

Carboxílico

Álcool

Aldeído

Cetona

Hidrocarboneto

oico

ona

Exemplo 1: Butano

$reto H menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos reto H$

Prefixo BUT: 4 carbonos
Intermediário AN: ligações simples
Sufixo O: função hidrocarboneto

Exemplo 2: 2-Propenol

$reto H menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com blank linha com blank linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela igual a tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com blank linha com blank linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos OH$

Prefixo PROP: 3 carbonos
Intermediário EN: uma ligação dupla
Sufixo OL: função álcool

Observação: O número 2 indica que a ligação dupla está localizada no carbono 2.

Exemplo 3: Ácido pentanoico

$reto H menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com célula com tabela linha com célula com tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela fim da célula fim da tabela fim da célula fim da tabela menos tabela linha com reto H linha com ∣ linha com reto C linha com ∣ linha com reto H fim da tabela menos tabela linha com reto O linha com paralelo linha com reto C linha com blank linha com blank fim da tabela menos OH$

Prefixo PENT: 5 carbonos
Intermediário AN: ligações simples
Sufixo OICO: função ácido carboxílico

E as Funções Inorgânicas?

As substâncias inorgânicas são todas aquelas que não são orgânicas, ou seja, que não derivam do carbono.

A Química Inorgânica estuda os compostos formados pelos demais elementos da tabela periódica.

As funções inorgânicas são: ácidos, bases, óxidos e sais.

Exercícios

1. (FMTM/2005) O metanol pode ser obtido a partir da destilação da madeira, na ausência de ar, a 400 ^oC, e o etanol, a partir da fermentação do açúcar da cana. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível, principalmente o etanol.

A oxidação do metanol e do etanol com dicromato de potássio, em meio ácido, pode resultar em compostos orgânicos que contenham as funções orgânicas

a) aldeído e ácido carboxílico.
b) aldeído e cetona.
c) cetona e ácido carboxílico.
d) éter e aldeído.
e) éter e ácido carboxílico

Ver Resposta

Alternativa correta: a) aldeído e ácido carboxílico.

Obtenção do metanol: destilação da madeira.

$reto C com parêntese esquerdo reto s parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço mais espaço reto H com 2 subscrito reto O espaço seta para a direita com espaço em branco sobrescrito CO espaço mais espaço reto H com 2 subscrito CO espaço mais espaço 2 reto H com 2 subscrito espaço espaço seta para a direita com espaço em branco sobrescrito negrito CH com negrito 3 subscrito negrito OH$

Obtenção do etanol: fermentação do açúcar.

$reto C com 6 subscrito reto H com 12 subscrito reto O com 6 subscrito espaço seta para a direita espaço 2 negrito CH com negrito 3 subscrito negrito CH com negrito 2 subscrito negrito OH negrito espaço mais espaço 2 CO com 2 subscrito$

Oxidação dos álcoois: reação com dicromato de potássio em meio ácido.

Na oxidação de um álcool primário, como o etanol, há a formação de um aldeído. Com o excesso de oxidante, a reação continua e o aldeído facilmente se transforma em ácido carboxílico.

$espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etanol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etanal espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Ácido espaço etanoico tabela linha com blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos OH fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela espaço tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos negrito C negrito menos negrito H fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos negrito C negrito menos negrito OH fim da tabela$

No caso do metanol, por ser o único álcool com o carbono ligado à três hidrogênios, pode ocorrer três oxidações sucessivas.

$espaço espaço espaço espaço espaço Metanol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Metanal espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Ácido espaço metanoico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Ácido espaço carbônico tabela linha com blank blank blank linha com blank blank blank linha com célula com CH 3 fim da célula menos OH fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela espaço tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com reto H menos negrito C negrito menos negrito H fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com reto H menos negrito C negrito menos negrito OH fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com seta para a direita com parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito espaço sobrescrito fim da célula fim da tabela tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com HO menos negrito C negrito menos negrito OH fim da tabela$

2) (Vunesp/2007) Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida.

A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente:

a) éster, ácido etanoico.
b) éter, ácido butanóico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanóico.
e) éter, álcool butílico

Ver Resposta

Alternativa correta: d) éster, ácido butanóico.

Aromatizante: butanoato de etila.

O sufixo "oato" designa a função éster no composto. Confira a estrutura da substância a seguir:

$tabela linha com blank blank blank blank linha com blank blank blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos fim da tabela tabela linha com blank blank negrito O blank blank linha com blank blank célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos negrito C negrito menos negrito O fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank linha com blank blank blank blank linha com menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula fim da tabela$

A função éster deriva do ácido carboxílico. O aromatizante então é produzido pela reação do ácido butanoico com o álcool etanol. Esse tipo de reação é chamada de esterificação.

$espaço Ácido espaço butanoico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etanol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Butanoato espaço de espaço etila espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Água tabela linha com blank linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito COOH fim da célula fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com mais fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito OH fim da célula fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com seta para a direita fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito fim da célula fim da tabela tabela linha com negrito O blank blank linha com célula com negrito linha vertical negrito linha vertical fim da célula blank blank linha com negrito C negrito menos negrito O fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com CH com 2 subscrito CH com 3 subscrito fim da célula fim da tabela tabela linha com blank blank linha com blank blank linha com mais célula com reto H com 2 subscrito reto O fim da célula fim da tabela$

3) (UFRJ/2003) Na produção industrial de álcool combustível, a partir da fermentação do caldo de cana-de-açúcar, além do etanol, são formados como subprodutos os álcoois: n-butanol, n-pentanol e n-propanol.

Indique a ordem de saída destes compostos, durante a destilação fracionada do meio fermentado, realizada à pressão atmosférica. Justifique a sua resposta.

Ver Resposta

Resposta: Após o etanol, a ordem de saída é: n-propanol, n-butanol, e n-pentanol.

Os compostos apresentados são álcoois primários não ramificados, cujo ponto de ebulição aumenta com o tamanho da cadeia.

Nome	Estrutura	Ponto de ebulição
etanol	$CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito OH$	78,37 °C
n-propanol	$CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito OH$	97 °C
n-butanol	$CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito OH$	117,7 °C
n-pentanol	$CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito CH com 2 subscrito OH$	138 °C

A separação por destilação é feita de acordo com o ponto de ebulição dos componentes da mistura. A substância de menor ponto de ebulição é transformada em gás primeiro e, consequentemente, será a primeira a sair. Dessa forma, o último composto separado tem o maior ponto de ebulição.

Funções Orgânicas | Resumo Ver no YouTube

Quer saber mais sobre o tema? Veja também:

Carolina Batista

Bacharela em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018) e Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011).