Exercícios sobre isomeria plana

Carolina Batista

A isomeria plana ou constitucional ocorre quando há diferenças entre as fórmulas estruturais planas dos compostos químicos de mesma fórmula molecular.

Questão 1

(Mackenzie) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

a) metóxi-metano e etano
b) pentanal e 2-metil-1-butanol
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
e) trimetilamina e etildimetilamina

Alternativa correta: c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano

a) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

metóxi-metano etano
reto H com 3 subscrito reto C menos reto O menos CH com 3 subscrito reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 3 subscrito
C2H6O C2H6

b) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

pentanal 2-metil-1-butanol
reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CHO Error converting from MathML to accessible text.
C5H10O C5H12O

c) CORRETA. Ocorre a isomeria de cadeia entre os dois alcanos.

3-metil-pentano 2,3-dimetil-butano
tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos CH menos linha com blank blank blank blank linha vertical blank linha com blank blank blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank blank linha com blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos CH menos linha com blank blank linha vertical blank linha vertical blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela
C6H14 C6H14

d) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

1,2-di-hidróxi-propano ácido propanoico
tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank linha vertical linha com blank blank OH blank OH fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos reto C igual a linha com blank blank blank blank linha vertical blank linha com blank blank blank blank OH blank fim da tabela tabela linha com blank linha com reto O linha com blank linha com blank fim da tabela
C3H9O2 C3H6O2

e) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

trimetilamina etildimetilamina
tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos reto N menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos reto N menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank linha com menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha com blank blank fim da tabela
C3H9N C4H11N

Questão 2

(PUC-MG) Analise os compostos a seguir.

1. CH3COCH3
2. CH3COOCH3
3. CH3CH2CHO
4. CH3CH2COOH
5. CH3CH2CH2OH
6. CH3OCH2CH3

São isômeros os pares:

a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6

Alternativa correta: c) 1 e 3; 2 e 4

Os compostos apresentados na questão possuem diferentes funções orgânicas. Logo, o tipo de isomeria que ocorre é a funcional. Escrevendo a fórmula molecular de cada um dos compostos, temos:

  1. C3H6O
  2. C3H6O2
  3. C3H6O
  4. C3H6O2
  5. C3H8O
  6. C3H8O

Observando as fórmulas moleculares, vemos que 1 e 3 possuem a mesma fórmula, tratam-se de isômeros de função, pois CH3COCH3 é uma cetona e CH3CH2CHO é um aldeído.

2 e 4 também são isômeros de função, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas CH3COOCH3 é um éster e CH3CH2COOH é um ácido carboxílico.

Embora o par 5 e 6 não apareça como alternativa, também são isômeros de função. CH3CH2CH2OH é um álcool e CH3OCH2CH3 é um éter.

Veja também: Funções Orgânicas

Questão 3

(Uespi) Quantos isômeros existem com a fórmula C4H10?

a) 2
b) 1
c) 3
d) 4
e) 5

Alternativa correta: a) 2.

Os possíveis isômeros para hidrocarbonetos de fórmula C4H10 são isômeros de cadeia, pois existem dois alcanos que diferem pelo tamanho da cadeia principal devido à existência de ramificações.

Butano Isobutano
tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos linha com blank blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela

Veja também: Isomeria

Questão 4

(UFJF) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros
podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

Alternativa correta: a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.

Composto Fórmula molecular Fórmula estrutural
2-pentanona C5H10O tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos reto C menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto O espaço fim da célula fim da tabela
3-pentanona C5H10O tabela linha com célula com espaço espaço reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço reto O espaço fim da célula fim da tabela
metil-butanona C5H10O tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos reto C menos linha com blank blank linha vertical blank ║ blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank reto O blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela
etil-butanona C6H12O tabela linha com blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH fim da célula menos reto C menos linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical fim da célula blank ║ blank linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto C com 2 subscrito reto H com 5 subscrito fim da célula blank reto O blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela
pentanal C5H10O tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos reto C igual a reto O fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço fim da célula fim da tabela
2-pentanol C5H12O tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH espaço fim da célula fim da tabela
ciclopentanona C5H8O ciclopentanona

Observe que os compostos com mesma fórmula molecular (C5H10O) da 2-pentanona são: 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. Portanto, esse compostos são isômeros. Confira a seguir os tipos de isomeria que ocorrem.

Isômeros de posição: 2-pentanona e 3-pentanona, pois a carbonila está localizada em diferentes carbonos.

Isômeros de cadeia: 2-pentanona e metil-butanona, pois as cadeias carbônicas são diferentes.

Isômeros de função: 2-pentanona e pentanal, pois possuem diferentes grupos funcionais.

Veja também: Isomeria plana

Questão 5

(ITA) Um alcano pode ser um isômero de:

a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.
b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.
c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligação tripla.
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

Alternativa correta: c) outro alcano de mesma fórmula molecular.

a) ERRADA. O número de hidrogênios de alcanos e alcenos são diferentes devido à existência de ligações duplas na cadeia de um alceno. Enquanto um alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, o alceno tem fórmula geral CnH2n e, portanto, não podem ser isômeros.

b) ERRADA. Um alceno pode ser isômero de um cicloalcano, pois podem ter a mesma formula molecular.

c) CORRETA. Ocorre uma isomeria de cadeia, que varia de acordo com o número de ramificações.

d) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, enquanto um alcino tem fórmula geral CnH2n - 2.

e) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, enquanto um alcadieno tem fórmula geral CnH2n - 2.

Veja também: Hidrocarbonetos

Questão 6

(Unic) O 1-butanol possui a fórmula molecular C4H10O. Pertencendo ao mesmo grupo funcional, quantos isômeros planos podem ser formados com a mesma fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)?

a) Dois.
b) Três.
c) Quatro.
d) Cinco.
e) Seis.

Alternativa correta: c) Quatro.

São possíveis quatro estruturas com a fórmula molecular C4H10O. As isomerias são de cadeia, de acordo com as ramificações, e de posição, pela localização da hidroxila na cadeia.

1-butanol tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela
2-butanol tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH espaço fim da célula fim da tabela
2-metil-1-propanol tabela linha com blank blank blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos reto C menos linha com blank blank linha vertical blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 2 subscrito menos OH fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela
2-metil-2-propanol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH tabela linha com blank blank linha vertical blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos reto C menos linha com blank blank linha vertical blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela

Veja também: Fórmula estrutural

Questão 7

(Cesgranrio) Quantos éteres diferentes têm fórmula molecular C4H10O?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

Alternativa correta: c) 3.

Os isômeros são de posição e cadeia, pois o heteroátomo pode localizar-se entre diferentes carbonos nos três compostos.

1-Metoxipropano CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito
2-metoxipropano CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço CH com 3 subscrito
Etoxietano CH com 3 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito

Veja também: Fórmula molecular

Questão 8

(Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:

a) de cadeia
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posição
e) estereoisomeria

Alternativa correta: b) de tautomeria.

A tautomeria é um tipo de isomeria funcional, em que dois isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico. É o que acontece com a propanona e o isopropenol.

propanona isopropenol
espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical reto H travessão longo reto C espaço espaço travessão longo espaço espaço reto C espaço travessão longo reto C travessão longo reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto O espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical reto H travessão longo reto C espaço espaço espaço igual a espaço espaço reto C espaço travessão longo reto C travessão longo reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH espaço espaço espaço espaço reto H espaço
C3H6O C3H6O

Questão 9

(Uema) A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o tipo de isomeria que existe
entre eles, é:

( ) n-pentano e metilbutano 1- isômeros funcionais
( ) propanol-1 e propanol-2 2 - isômeros de compensação
( ) etóxi-etano e metóxi-propano 3 - isômeros de posição
( ) metóxi-metano e etanol 4- isômeros de cadeia

a) 4, 3, 1, 2
b) 3, 2, 1,4
c) 2, 1, 4, 3
d) 3, 4, 2, 1
e) 4, 3, 2, 1

Alternativa correta: e) 4, 3, 2, 1.

(4) n-pentano e metilbutano: são isômeros de cadeia, cuja fórmula molecular é C5H12.

n-pentano metilbutano
tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos linha com blank blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela tabela linha com blank linha com menos linha com blank linha com blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito espaço travessão longo reto C travessão longo CH com 3 subscrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço CH com 3 subscrito espaço

(3) propanol-1 e propanol-2: são isômeros de posição, cuja fórmula molecular é C3H8O.

propanol-1 propanol-2
tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela Error converting from MathML to accessible text.

(2) etóxi-etano e metóxi-propano: são isômeros de compensação, cuja fórmula molecular é C4H10O.

etóxi-etano metóxi-propano
CH com 3 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito

(1) metóxi-metano e etanol: são isômeros funcionais, cuja fórmula molecular é C2H6O.

metóxi-metano etanol
CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 3 subscrito tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela

Questão 10

(Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Identifique a alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias?

a) butanal e propanal.
b) 1-butanol e propanal.
c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.

Alternativa correta: b) 1-butanol e propanal.

Isômeros de função: etóxi-etano e 1-butanol, cuja fórmula molecular é C4H10O.

etóxi-etano 1-butanol
CH com 3 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela

Isômeros de função: propanona e propanal, cuja fórmula molecular é C4H10O.

propanona propanal
tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos reto C menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço reto O espaço fim da célula fim da tabela tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos CH com 2 subscrito menos reto C igual a reto O fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço fim da célula fim da tabela
Carolina Batista
Carolina Batista
Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011) e Bacharelada em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018).