O que é isomeria?

Carolina Batista
Carolina Batista
Professora de Química

A isomeria é um fenômeno observado quando diferentes compostos são formados por quantidades iguais dos mesmos tipos de átomos.

Sendo assim, podemos encontrar substâncias químicas com a mesma fórmula molecular e distintas fórmulas estruturais ou arranjos espaciais.

Na Química Orgânica muitos compostos orgânicos apresentam isômeros. Como cada átomo de carbono pode fazer 4 ligações químicas, é possível observar diversas combinações.

A mudança no arranjo dos átomos faz surgir novas substâncias e, consequentemente, as propriedades físicas e químicas são diferentes.

Quando dizemos que compostos são isômeros significa que eles apresentam partes iguais, pois a palavra é a combinação de dois termos de origem grega: isos, quer dizer “mesmo”, e meros, que é “partes”.

Os tipos de isômeros são divididos em dois grandes grupos: isomeria plana e isomeria espacial (estereoisomeria).

A isomeria plana pode ser visualizada pela fórmula estrutural plana dos compostos e apresenta cinco classes: de posição, de função, de cadeia, de compensação e tautomeria.

A isomeria espacial é observada pela orientação dos compostos e se subdivide em geométrica (cis-trans) e óptica.

O conceito de isomerismo foi introduzido em 1830 pelo cientista sueco Jacob Berzelius.

Exemplos de isômeros

A isomeria de cadeia ocorre quando o mesmo conjunto de átomos se conectam formando estruturas do mesmo grupo funcional, mas com cadeias diferentes.

Exemplo: a fórmula molecular C4H10 de um hidrocarboneto pode se apresentar com uma cadeia linear ou ramificada.

Isômeros de cadeia
Isômeros de cadeia

A isomeria de posição ocorre quando os compostos são formados pelos mesmos grupos funcionais, mas eles estão em diferentes posições na cadeia.

Exemplo: A fórmula molecular C4H9OH corresponde a dois tipos de álcool.

Isômeros de posição
Isômeros de posição

A isomeria de função ocorre quando a mesma fórmula molecular corresponde a dois compostos com diferentes grupos funcionais.

Exemplo: A fórmula molecular C2H6O corresponde a dois isômeros que apresentam as funções álcool (-OH) e éter (-O-).

Isômeros de função
Isômeros de função

A isomeria de compensação ocorre quando existe um heteroátomo na cadeia e ele ocupa diferentes posições. Trata-se de um caso particular da isomeria de posição.

Exemplo: A fórmula molecular C4H10O indica a presença de um átomo de oxigênio na cadeia, mas a sua posição pode mudar e formar diferentes compostos.

Isômeros de compensação
Isômeros de compensação

A isomeria dinâmica, também chamada de tautomeria, ocorre quando dois compostos com funções diferentes estão na mesma solução em equilíbrio dinâmico.Trata-se de um caso particular da isomeria de função.

Exemplo: A fórmula molecular C2H4O corresponde aos compostos com as funções aldeído e enol.

Isomeria dinâmica ou tautomeria
Tautômeros

Saiba mais sobre a isomeria plana.

A isomeria geométrica, também chamada de isomeria cis-trans, ocorre quando a presença de uma ligação dupla ou estrutura cíclica faz com que ligantes iguais estejam do mesmo lado do plano (cis) ou em lados opostos (trans).

Exemplo: os átomos de cloro nos compostos de fórmula molecular C2H2Cl2 podem apresentar duas estruturas espaciais.

Isômeros geométricos cis-trans
Isômeros geométricos cis-trans

A isomeria óptica ocorre quando ao desviar a luz polarizada emitida sobre a estrutura, os compostos conseguem desviar o feixe luminoso para esquerda, se for um isômero levogiro (l), ou para a direita, quando é um isômero dextrogiro (d).

Exemplo: Este tipo de isomeria ocorre com o ácido lático. Observe a seguir que as imagens espectrais dos isômeros não se sobrepõem, por isso são chamados de enantiômeros.

isômeros ópticos
Enantiômeros

O símbolo C* indica a presença de um carbono quiral na estrutura, ou seja, um átomo de carbono com 4 ligantes diferentes.

Saiba mais sobre a isomeria com os conteúdos:

Carolina Batista
Carolina Batista
Bacharela em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018) e Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011).