Isomeria Espacial

Lana Magalhães

Isomeria Espacial ou estereoisomeria é o tipo de isomeria cuja estrutura molecular das substâncias orgânicas apresenta diferentes estruturas espaciais.

Essas substâncias são chamadas de estereoisômeros.

Há dois tipos de isomeria espacial, a isomeria geométrica e a isomeria óptica.

Isomeria Geométrica

A isomeria geométrica ou Isomeria cis-trans caracteriza-se pela estrutura geométrica apresentada por uma dupla de isômeros, que são os compostos sujeitos à isomeria.

Sua estrutura somente pode ser percebida quando a mesma é analisada em várias dimensões espaciais, ou seja, tridimensionais.

Observe as formas moleculares de uma dupla de isômeros:

Forma molecular de cis-dicloroeteno

Forma molecular de cis-dicloroeteno C2H2Cl2

Forma molecular de trans-dicloroeteno

Forma molecular de trans-dicloroeteno C2H2Cl2

Quando há ligantes posicionados em paralelo (figura 1), a isomeria é chamada de isomeria geométrica cis. Quando há ligantes posicionados em transversal (figura 2), a isomeria é chamada de isomeria geométrica trans.

Isomeria Óptica

A isomeria óptica caracteriza-se pelo desvio que os isômeros apresentam quando expostos a um plano de luz polarizada. Quando isso acontece, estamos diante de carbono(s) quiral(is), que são isômeros opticamente ativos.

Uma substância que faça a luz ser desviada para a direita é chamada de dextrogira. Mas, se a substância faz a luz desviar para a esquerda é chamada de levogira.

Se a luz é desviada tanto para a direita como para a esquerda, recebe o nome de enantiômero.

Os enantiômeros são substâncias cuja estrutura, se fosse colocada em frente a um espelho mostraria uma imagem que não poderia se sobrepor. Isso porque sua estrutura é especular, tal como as nossas mãos direita e esquerda.

Forma molecular de um composto que tem isomeria óptica

A mistura de substâncias dextrogiras e levogiras em parte iguais resulta na inatividade ótica. Quando há inatividade óptica as misturas são chamadas de misturas racêmicas.

Leia também sobre Isomeria.

Exercícios

1. (Vunesp-SP) Entre os compostos

I. C2H6O.
II. C3H6O.
III. C2H2Cℓ2.

apresentam isomeria geométrica:

a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) II e III, apenas.

Alternativa c: III, apenas.

2. (FCC-SP) Um composto meso é opticamente inativo porque:

a) é uma mistura racêmica.
b) ainda não existem métodos de resolução satisfatórios.
c) ele é internamente compensado.
d) ele não pode ser superposto à sua imagem especular.
e) (a) e (c) estão corretas.

Alternativa c: ele é internamente compensado.

Leia também Isomeria Plana.

Lana Magalhães
Lana Magalhães
Licenciada em Ciências Biológicas (2010) e Mestre em Biotecnologia e Recursos Naturais pela Universidade do Estado do Amazonas/UEA (2015). Doutoranda em Biodiversidade e Biotecnologia pela UEA.