Funções oxigenadas: definição, nomenclatura e exercícios

Carolina Batista

Professora de Química

As funções orgânicas oxigenadas são um dos 4 grupos funcionais dos compostos orgânicos.

Os compostos que pertencem a essa função apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono da cadeia carbônica.

As funções oxigenadas são: aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, fenóis e álcoois.

Álcoois

Grupo funcional dos Álcoois

Os álcoois apresentam uma ou mais hidroxilas (–OH) ligadas a carbonos saturados, ou seja, que realizam apenas ligações simples. Por isso, a fórmula geral de um álcool é R–OH.

Os álcoois são classificados em primários, secundários ou terciários.

Álcoois primários: a hidroxila está ligada a um carbono primário;
Álcoois secundários: a hidroxila está ligada a um carbono secundário;
Álcoois terciários: a hidroxila está ligada a um carbono secundário.

Quando um composto orgânico apresenta apenas uma hidroxila, temos um monoálcool. Um composto que apresenta mais de uma hidroxila na cadeia recebe o nome de poliálcool.

Os álcoois mais simples são o etanol (CH₃CH₂OH), presente nas bebidas alcoólicas e combustível, e o metanol (CH₃OH), que é utilizado como solvente.

A nomenclatura dos álcoois obedece a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português):

Prefixo: número de carbonos;
Intermédio: tipo de ligação química;
Sufixo: ol, de álcool.

Exemplo de nomenclatura: Etanol, CH₃CH₂OH

Prefixo: ET, que corresponde a 2 carbonos;
Intermédio: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: OL, que corresponde à função álcool.

Saiba mais sobre a função orgânica álcool.

Ésteres

Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Isso porque a única diferença entre eles é que os ésteres têm um radical carbônico (R—COO—R'), enquanto os ácidos carboxílicos têm hidrogênio (R—COOH).

Esses compostos orgânicos não são solúveis em água, mas só conseguem ser dissolvidos em solventes orgânicos, como álcool, éter e clorofórmio.

Os ésteres são flavorizantes, o que quer dizer que são utilizados para aromatizar substâncias, tais como doces, sucos e xaropes. Eles são encontrados na forma de essências, óleos ou ceras.

Por exemplo, nos alimentos industrializados, o butanoato de etila é o éster que confere aroma de abacaxi e o acetato de pentila o aroma artificial de banana.

O nome dos ésteres é formado do seguinte modo:

Prefixo: indica o número de carbonos;
Intermédio: indica o tipo de ligação química;
Sufixo: -oato é acrescentado, tal como o elemento “de”;
Terminação: segue-se a terminação -ila.

Exemplo de nomenclatura: Butanoato de etila

$tabela linha com blank O blank blank blank blank linha com blank paralelo blank blank blank blank linha com célula com H com 3 subscrito C bond C H com 2 subscrito bond C H com 2 subscrito sinal de subtracção fim da célula C célula com sinal de subtracção O bond C H com 2 subscrito bond C H com 3 subscrito fim da célula blank blank blank fim da tabela$

Nome da cadeia ligada à carbonila (C=O): Butanoato, pois a cadeia é formada por 4 átomos de carbono (BUT), com ligações simples entre si (AN) e é acrescido o sufixo oato.
Nome do radical ligado ao átomo de oxigênio (O): etila, pois a cadeia é formada por 2 átomos de carbono (ET) e se acrescenta a terminação ila.

Saiba mais sobre a função orgânica éster.

Aldeídos

Os aldeídos são constituídos por compostos orgânicos alifáticos ou aromáticos. Apresentam carbonila na sua composição (C=O), a qual se localiza na extremidade da estrutura molecular ligada a um carbono primário.

Os aldeídos são compostos orgânicos presentes em substâncias que utilizamos no cotidiano, como os desinfetantes, os medicamentos, os plastificantes, as resinas e os perfumes.

Os principais são metanal (formaldeído), etanal (acetaldeído), propanal (propionaldeído), butanal (butiraldeído), pentanal (valeraldeído), fenil-metanal (benzaldeído) e vanilina.

De acordo com a IUPAC, -al é o seu sufixo utilizado para nomear os compostos. Esse sufixo indica a função orgânica dos aldeídos.

Exemplo de nomenclatura: etanal, CH₃CHO

$tabela linha com blank O blank linha com blank paralelo blank linha com célula com C H com 3 subscrito sinal de subtracção fim da célula C célula com sinal de subtracção H fim da célula fim da tabela$

Prefixo: ET, que corresponde a 2 carbonos;
Intermediário: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: AL, que corresponde à função aldeído.

Saiba mais sobre a função orgânica aldeído.

Cetonas

As cetonas são compostas por carbono numa ligação dupla com oxigênio, a carbonila (C=O), a qual é encontrada no meio da molécula entre dois carbonos.

Sua fórmula geral é $tabela linha com blank O blank linha com blank paralelo blank linha com célula com R com 1 subscrito fim da célula célula com sinal de subtracção C sinal de subtracção fim da célula célula com R com 2 subscrito fim da célula fim da tabela$

As cetonas podem ser simétricas (radicais idênticos) ou assimétricas (radicais diferentes).

Esses compostos são classificados de acordo com o número de carbonilas em: monocetonas (1 carbonila), dicetonas (2 carbonilas), tricetonas (3 carbonilas) e policetonas (4 ou mais carbonilas).

As cetonas são utilizadas na síntese de medicamentos e como solventes, para remoção de tintas, vernizes e esmalte de unhas. A acetona, por exemplo, é o nome comercial para o composto propanona.

De acordo com a IUPAC, -ona é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica das cetonas.

Exemplo de nomenclatura: propanona, CH₃(CO)CH₃

$tabela linha com blank O blank linha com blank paralelo blank linha com célula com H com 3 subscrito C fim da célula célula com sinal de subtracção C sinal de subtracção fim da célula célula com C H com 3 subscrito fim da célula fim da tabela$

Prefixo: PROP, que corresponde a 3 carbonos;
Intermediário: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: ONA, que corresponde à função cetona.

Saiba mais sobre a função orgânica cetona.

Fenóis

Os fenóis são compostos aromáticos formados por pelo menos uma hidroxila (–OH) ligada a um anel aromático. São classificados conforme o número de hidroxilas que apresentam: monofenóis (1 hidroxila), difenóis (2 hidroxilas) e trifenóis (3 hidroxilas).

Eles se dissolvem em substâncias orgânicas, como álcool e éter. A maior parte desses compostos é corrosiva e tóxica.

As principais aplicações dos fenóis estão na fabricação de explosivos, bactericidas, fungicidas e creolina.

Na nomenclatura dos fenóis, a função orgânica deve ter o menor valor de posicionamento, então a hidroxila sempre está no carbono 1. A partir dele, fazemos a contagem e a numeração dos radicais deve ser a menor número possível.

Portanto, o nome oficial do composto acima é 2-metil-1-hidroxibenzeno.

Saiba mais sobre a função orgânica fenol.

Éteres

Os éteres são compostos muito inflamáveis formados por oxigênio entre duas cadeias de carbono. Podem ser encontrados nos estados líquido, sólido e gasoso e têm um cheiro muito forte.

Sua fórmula geral é R–O–R e a molécula pode ser simétrica (radicais idênticos) ou assimétrica (radicais diferentes).

Os éteres são usados como solventes principalmente para extração de compostos orgânicos, como essências, óleos e gorduras.

Na nomenclatura dos compostos, o prefixo indica o número de carbonos. No entanto, no lado do oxigênio que tem menos carbonos utilizamos o sufixo -oxi, enquanto, o lado do oxigênio que tem mais carbono o sufixo é -ano.

Exemplo de nomenclatura: metóxietano

$C H com 3 subscrito bond O bond C H com 2 subscrito bond C H com 3 subscrito$

Saiba mais sobre a função orgânica éter.

Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos que apresnetam o grupo funcional carboxila (COOH). Os ácidos carboxílicos podem ser alifáticos, quando sua cadeia é aberta, ou aromáticos, quando há um anel aromático.

São exemplos: ácido etanoico, presente no vinagre, e ácido ascórbico, encontrado em frutas cítricas.

São classificados conforme o número de carboxilas que apresentam: monocarboxílico (1 carboxila), dicarboxílico (2 carboxilas) e tricarboxílico (3 carboxilas).

De acordo com a IUPAC, -oico é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica dos ácidos carboxílicos.

Exemplo de nomenclatura: ácido propanoico

$tabela linha com blank O blank linha com blank paralelo blank linha com célula com H com 3 subscrito C bond C H com 2 subscrito fim da célula célula com sinal de subtracção C sinal de subtracção fim da célula célula com O H fim da célula fim da tabela$

Prefixo: PROP, que corresponde a 3 carbonos;
Intermédio: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: OICO, que corresponde à função ácido carboxílico.

Saiba mais sobre a função ácido carboxílico.

Exercícios sobre funções oxigenadas

Questão 1

(Mackenzie-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H₃C ─ CH₂ ─ OH, identifique a alternativa incorreta:

a) apresenta cadeia carbônica saturada.
b) é uma base inorgânica.
c) é solúvel em água.
d) é um monoálcool.
e) apresenta cadeia carbônica homogênea.

Ver Resposta

Alternativa incorreta: b) é uma base inorgânica.

a) CORRETA. Apresenta cadeia carbônica saturada, pois os átomos de carbono são ligados por ligações simples.
b) ERRADA. O composto não é uma base inorgânica, mas sim um álcool.
c) CORRETA. É solúvel em água, pois a presença da hidroxila faz com que o composto tenha uma porção polar que interage com as moléculas de água, que também são polares.
d) CORRETA. É um monoálcool, pois apresenta apenas uma hidroxila (-OH) na cadeia.
e) CORRETA. Apresenta cadeia carbônica homogênea, pois entre os átomos de carbono não existem heteroátomos, como oxigênio e nitrogênio.

Questão 2

(UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:

a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n-octila.
d) etanoato de n-propila.
e) hexanoato de etila.

Ver Resposta

Alternativa correta: c) etanoato de n-octila.

O composto apresentado é um éster e segundo a nomenclatura oficial da IUPAC as regras para nomear os compostos com essa função orgânica são:

Prefixo + infixo + oato + de + nome do radical + a

Lembrando que o prefixo indica o número de carbonos na cadeia e o infixo indica o tipo de ligações entre os átomos de carbono.

Portanto, o nome correto do composto é etanoato de n-octila.

Questão 3

(UFU-MG) O nome correto do composto abaixo, de acordo com a IUPAC, é:

a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal
b) 3-fenil-5-sec-butil-6-metil-heptanal
c) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanol
d) 2-fenil-4-isopropil-5-metil-octanal
e) 4-isopropil-2-fenil-5-metil-heptanal

Ver Resposta

Alternativa correta: a) 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal.

O primeiro passo para nomear um composto é identificar sua função orgânica. Observe que a estrutura apresenta uma carbonila na sua composição (C=O), a qual se localiza na extremidade da estrutura molecular ligada a um carbono primário.

Portanto, temos um aldeído e segundo as regras da IUPAC o sufixo -al deve ser utilizado para nomear o composto.

Tomando como carbono 1 aquele que apresenta a função orgânica, determinamos o número dos demais carbonos para indicar a posição dos radicais. A cadeia carbônica principal corresponde à sequência que apresenta o maior número de carbonos.

Sendo assim, o nome do composto é 3-fenil-5-isopropil-6-metil-octanal.

Questão 4

(U. Católica de Salvador – BA) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:

a) C₃H₆O
b) C₃H₇O
c) C₃H₈O
d) C₃H₈O₂
e) C₃H₈O₃

Ver Resposta

Alternativa correta: a) C3H6O.

A fórmula geral de uma cetona é $tabela linha com blank O blank linha com blank paralelo blank linha com célula com R com 1 subscrito fim da célula célula com sinal de subtracção C sinal de subtracção fim da célula célula com R com 2 subscrito fim da célula fim da tabela$ .

O composto mais simples que representa essa função orgânica apresenta 3 átomos de carbono. Como cada carbono deve efetuar 4 ligações, a estrutura da molécula é:

Sendo assim, a fórmula molecular do composto é C₃H₆O.

Questão 5

(PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenil propanoico é correto afirmar que:

a) possui fórmula molecular C₉H₁₀O₂.
b) possui átomo de carbono quaternário.
C) possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis.
d) não é um composto aromático.
e) é um composto saturado.

Ver Resposta

Alternativa correta: a) possui fórmula molecular C₉H₁₀O₂.

A estrutura do ácido 3-fenil propanoico é

a) CORRETA. Possui fórmula molecular C₉H₁₀O₂.
b) ERRADA. A molécula tem 1 carbono primário, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
c) ERRADA. Existe apenas 1 átomo de hidrogênio ionizável, que está ligado ao oxigênio.
d) ERRADA. Existe um radical fenil, que é aromático.
e) ERRADA. A molécula é insaturada porque o radical fenil apresenta ligações duplas.

Referências Bibliográficas

ATKINS, P.W.; JONES, Loretta. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 3.ed. Porto Alegre: Bookman, 2006.

BROWN, T. L.; LEMAY JR., H. E.; BURSTEN, B. E.; BURDGE, J. R. Química a ciência central. 9ª ed. Pearson Prentice Hall do Brasil, 2008.

SANTOS, W.L.P; MOL, G.S. Química cidadã, 3. 2. ed. São Paulo: Editora AJS, 2013.

Carolina Batista

Bacharela em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018) e Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011).