Fenol

Equipe do Toda Matéria
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O Fenol é uma função orgânica, ou seja, está constituída de compostos orgânicos (presença de átomos de carbono), caracterizada pela presença do grupo funcional hidroxila (-OH) juntos aos anéis benzênicos (carbono de núcleo benzênico) ou aromáticos (C6H6).

O grupo do fenóis possui fórmula molecular C6H5OH, e também são denominados: hidroxibenzeno, monohidroxi, benzeno, benzenol, fenol comum ou ácido fênico. Não obstante, os fenóis são solúveis em álcool e éter e pouco solúveis na água, sendo obtidos através da extração de óleos (alcatrão da hulha), de folhas e pétalas de algumas plantas (carqueja, gengibre, cravo, orégano, tomilho). Ademais, esses compostos orgânicos possuem as seguintes características: substância cristalina (sólido), incolor (em maior parte), ácida, com odor forte e irritante,

Assim, vale ressaltar que grande parte dos fenóis são considerados perigosos na medida que são altamente corrosivos, tóxicos, irritantes da membrana mucosa, causando queimaduras e ainda, se ingeridos ou inalados, podem levar à morte; neste caso, incluem-se a fabricação de explosivos, resinas, polímeros, tintas, vernizes e também os bactericidas e fungicidas, por exemplo, a creolina (desinfetante). No entanto, vale destacar que os fenóis são compostos também muito utilizados na indústria de cosméticos, perfumes e corantes.

Segundo a “Companhia Ambiental do Estado de São Paulo” (CETESB): “Estima-se que no Brasil cerca de 64 kg de fenol são lançados na atmosfera nas proximidades de termelétricas movidas a carvão. O lançamento de efluentes por indústrias que usam a substância pode contaminar a água. Efluentes domésticos e hospitalares também podem conter o composto devido ao seu uso como agente desinfetante. A contaminação do solo ocorre por vazamentos durante a produção e transporte.”

Classificação dos Fenóis

De acordo com o número de hidroxilas presentes na molécula, os fenóis são classificados em:

  • Monofenóis: molécula formada por uma hidroxila
  • Difenóis: molécula formada por duas hidroxilas
  • Trifenóis: moléculas formadas por três hidroxilas

Exemplos de Fenol

  • Cresol: Encontrado, em grande parte, na natureza (alimentos, madeira, fumo de tabaco, no alcatrão da hulha), os cresóis são utilizados para conservar a madeira mediante seu poder repelente, na produção de antissépticos, corantes, perfumes, inseticidas, resinas, geradores, explosivos, solventes, dentre outros; são popularmente conhecidos pelos nomes: creolina e lisol. Há três tipos de cresóis: Ortocresol (O-cresol), Metacresol (M-Cresol) e Paracresol (P-Cresol), de fórmula molecular: C7H8O.
  • Hidroquinona: Conhecido com quinol, esse fenol vem sendo muito utilizada nos tratamentos de pele, como o peeling. Além da medicina, a hidroquinona é utilizada na produção de polímeros, herbicidas e antioxidantes; sua fórmula molecular é C6H6O2.
  • Eugenol: Conhecido como óleo de cravo, o eugenol possui propriedade antissépticas, anestésicas, medicinais e bactericidas. Está presente no cravo, na canela e na mirra, sendo também um composto muito utilizado pela indústria de cosméticos; sua fórmula molecular é: C10H12O2.
  • Ácido Pícrico: Conhecido como trinitrofenol, esse fenol é ácido e forte, utilizado na produção de fármacos bem como na produção de granadas, bombas, armamentos, polímeros e foguetes; sua fórmula molecular C6H3N3O7.

Curiosidades

  • A aspirina (ácido acetil-salicílico) é produzida por meio da reação com fenol.
  • O THC (tetra-hidrocarbinol), é o princípio ativo presente na planta de maconha (cannabis), sendo portanto, o fenol responsável por seus efeitos.

Leia também Funções Orgânicas.

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A Equipe Editorial do Toda Matéria é formada por pesquisadores e professores com vários anos de experiência no sistema educacional brasileiro, com domínio em diferentes disciplinas do ensino básico, fundamental e médio.