Isomeria Geométrica

Isomeria Geométrica é o tipo de isomeria espacial, também conhecida como estereoisomeria, que se caracteriza por apresentar uma dupla de isômeros com dimensões tridimensionais diferentes. Isso acontece em decorrência da presença de ligantes diferentes.

Também conhecida como isomeria cis-trans, ela somente é possível em cadeias abertas que apresentem dupla ligação de carbono, ou seja, em cadeias abertas insaturadas.

A isomeria geométrica, entretanto, não acontece apenas em cadeias abertas, também pode acontecer em compostos cíclicos.

Cis e Trans

Quando os ligantes dos carbonos da substância química encontram-se estruturalmente posicionados do mesmo lado, a isomeria é chamada de cis.

Quando os ligantes dos carbonos da substância química encontram-se estruturalmente posicionados do lado oposto, a isomeria é chamada de trans.

Forma molecular de cis-but-2-eno

Forma molecular de cis-but-2-eno C4H8

Forma molecular de trans-but-2-eno

Forma molecular de trans-but-2-eno C4H8

Isomeria Geométrica em Compostos Cíclicos

Em compostos cíclicos, os ligantes têm de ser diferentes no mínimo em dois carbonos.

Nesse caso, podem ocorrer isômeros cis e trans ao mesmo tempo.

Forma molecular de cis-diclorociclopropano

Forma molecular de cis-diclorociclopropano C3H4Cl2

Forma molecular de trans-diclorociclopropano
Forma molecular de trans-diclorociclopropano C3H4Cl2

Nomenclatura

É por isso que a nomenclatura dos isômeros geométricos contém os prefixo cis e trans no nome, o que serve de identificação das substâncias.

Cis e trans podem ser substituídos pelas iniciais Z e E, respectivamente. É essa a nomenclatura aconselhada pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

Isso porque Z, do alemão zusammen, significa “juntos”. E, do alemão entegegen, significa “opostos”.

Leia também:

Exercícios

1. (Fuvest) Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl?

a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
e) 7.

Alternativa d: 5

2. (Vunesp-SP) Apresenta isomeria geométrica:

a) pent-2-eno
b) but-1,2-dieno
c) propeno
d) tetrabromo etileno
e) 1,2-dimetil benzeno

Alternativa a: pent-2-eno

3. (Vunesp-SP) Entre os compostos

I. C2H6O.
II. C3H6O.
III. C2H2Cℓ2.

apresentam isomeria geométrica:

a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) II e III, apenas.

Alternativa c: III, apenas.