Reações Orgânicas

Carolina Batista

Reações orgânicas são as reações que acontecem entre compostos orgânicos. Há vários tipos de reações, que ocorrem mediante a quebra de moléculas dando origem a novas ligações.

Muito utilizadas na indústria, é a partir delas que podem ser produzidos medicamentos e produtos de cosmética, plásticos, dentre tantas outras coisas.

Os principais tipos de reações orgânicas são:

  • Reação de adição
  • Reação de substituição
  • Reação de eliminação
  • Reação de oxidação

Reação de Adição

A reação de adição acontece quando as ligações da molécula orgânica se rompem e à ela é adicionado um reagente.

Acontece principalmente em compostos cujas cadeias sejam abertas e que tenham insaturações, como alcenos (reto C igual a reto C) e alcinos (reto C idêntico reto C).

Exemplos de reações de adição

Exemplo 1: hidrogenação (adição de hidrogênio)

tabela linha com célula com CH com 2 subscrito igual a CH com 2 subscrito fim da célula mais célula com negrito H em moldura de caixa menos negrito H em moldura de caixa fim da célula seta para a direita célula com CH com 2 subscrito fim da célula travessão longo linha com Eteno blank Hidrogênio blank linha vertical blank linha com blank blank blank blank célula com negrito H em moldura de caixa fim da célula blank fim da tabela tabela linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com linha vertical linha com célula com negrito H em moldura de caixa fim da célula fim da tabela espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etano

A hidrogenação de um alceno produz um alcano.

Exemplo 2: halogenação (adição de halogênios)

tabela linha com célula com CH com 2 subscrito igual a CH com 2 subscrito fim da célula mais célula com negrito Cl em moldura de caixa menos negrito Cl em moldura de caixa fim da célula seta para a direita célula com CH com 2 subscrito fim da célula travessão longo linha com Eteno blank Cloro blank linha vertical blank linha com blank blank blank blank célula com negrito Cl em moldura de caixa fim da célula blank fim da tabela tabela linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com linha vertical linha com célula com negrito Cl em moldura de caixa fim da célula fim da tabela espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço 1 vírgula 2 espaço Dicloroetano

A halogenação de um alceno produz um haleto.

Exemplo 3: hidratação (adição de água)

tabela linha com célula com CH com 2 subscrito igual a CH com 2 subscrito fim da célula mais célula com negrito H em moldura de caixa menos negrito OH em moldura de caixa fim da célula seta para a direita célula com CH com 2 subscrito fim da célula travessão longo linha com Eteno blank Água blank linha vertical blank linha com blank blank blank blank célula com negrito H em moldura de caixa fim da célula blank fim da tabela tabela linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com linha vertical linha com célula com negrito OH em moldura de caixa fim da célula fim da tabela espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etanol

A hidratação de um alceno produz um álcool.

Leia também: Compostos Orgânicos

Reação de Substituição

A reação de substituição acontece quando há átomos (ou um grupo) ligantes que são substituídos por outros.

Acontece principalmente entre alcanos, ciclanos e aromáticos.

Exemplos de reações de substituição

Exemplo 1: halogenação (substituição por halogênio)

tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos negrito H em moldura de caixa fim da célula mais célula com Cl menos negrito Cl em moldura de caixa fim da célula seta para a direita célula com CH com 3 subscrito travessão longo negrito Cl em moldura de caixa fim da célula mais linha com Metano blank Cloro blank Clorometano blank fim da tabela tabela linha com célula com negrito H em moldura de caixa menos Cl fim da célula blank linha com célula com Ácido espaço clorídrico fim da célula blank fim da tabela

A halogenação de um alcano produz um haleto.

Exemplo 2: nitração (substituição por nitro)

tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos negrito H em moldura de caixa fim da célula mais célula com HO menos negrito NO com negrito 2 subscrito em moldura de caixa fecha moldura fim da célula seta para a direita célula com CH com 3 subscrito travessão longo negrito NO com negrito 2 subscrito em moldura de caixa fecha moldura fim da célula mais linha com Metano blank célula com Ácido espaço nítrico fim da célula blank Nitrometano blank fim da tabela tabela linha com célula com negrito H em moldura de caixa menos OH fim da célula blank linha com Água blank fim da tabela

A nitração de um alcano produz um nitrocomposto.

Exemplo 3: sulfonação (substituição por sulfônicos)

tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos negrito H em moldura de caixa fim da célula mais célula com HO menos negrito SO com negrito 3 subscrito negrito H em moldura de caixa fecha moldura fim da célula seta para a direita célula com CH com 3 subscrito travessão longo negrito SO com negrito 3 subscrito negrito H em moldura de caixa fecha moldura fim da célula mais linha com Metano blank célula com Ácido espaço sulfúrico fim da célula blank célula com Ácido espaço metano menos fim da célula blank fim da tabela tabela linha com célula com negrito H em moldura de caixa menos OH fim da célula blank linha com Água blank fim da tabela espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço sulfônico

A sulfonação de um alcano produz um ácido.

Leia também: Funções Orgânicas

Reação de Eliminação

A reação de eliminação acontece quando um ligante de carbono é eliminado da molécula orgânica.

Essa reação é contrária à reação de adição.

Exemplos de reações de eliminação

Exemplo 1: eliminação de hidrogênio (desidrogenação)

tabela linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula travessão longo célula com CH com 2 subscrito fim da célula seta para a direita célula com CH com 2 subscrito igual a CH com 2 subscrito fim da célula mais linha com linha vertical blank linha vertical blank Eteno blank linha com célula com negrito H em moldura de caixa fim da célula blank célula com negrito H em moldura de caixa fim da célula blank blank blank fim da tabela tabela linha com célula com negrito H com negrito 2 subscrito em moldura de caixa fecha moldura fim da célula linha com Hidrogênio linha com blank fim da tabela espaço espaço espaço espaço Etano

A eliminação de hidrogênio de um alcano produz um alceno.

Exemplo 2: eliminação de halogênios (de-halogenação)

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A eliminação de halogênios de um di-haleto produz um alceno.

Exemplo 3: eliminação de halogenidreto

tabela linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula travessão longo célula com CH com 2 subscrito fim da célula seta para a direita linha com linha vertical blank linha vertical blank linha com célula com negrito H em moldura de caixa fim da célula blank célula com negrito Br em moldura de caixa fim da célula blank fim da tabela tabela linha com célula com CH com 2 subscrito igual a CH com 2 subscrito fim da célula mais célula com negrito H em moldura de caixa menos negrito Br em moldura de caixa fim da célula linha com Eteno blank célula com Ácido espaço bromídrico fim da célula linha com blank blank blank fim da tabela espaço espaço espaço Bromoetano

A eliminação de halogenidreto de um haleto produz um alceno.

Exemplo 4: eliminação de água (desidratação de álcool)

tabela linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula travessão longo célula com CH com 2 subscrito fim da célula seta para a direita linha com linha vertical blank linha vertical blank linha com célula com negrito H em moldura de caixa fim da célula blank célula com negrito OH em moldura de caixa fim da célula blank fim da tabela tabela linha com célula com CH com 2 subscrito igual a CH com 2 subscrito fim da célula mais célula com negrito H em moldura de caixa menos negrito OH em moldura de caixa fim da célula linha com Eteno blank Água linha com blank blank blank fim da tabela espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etanol

A eliminação de água de um álcool produz um alceno.

Veja também: Esterificação

Reação de Oxidação

A reação de oxidação, também chamada de oxirredução, acontece quando há ganho ou perda de elétrons.

Exemplos de reações de oxidação

Exemplo 1: oxidação enérgica dos alcenos

tabela linha com célula com negrito CH com negrito 3 subscrito fim da célula blank célula com negrito CH com negrito 3 subscrito fim da célula blank blank blank linha com negrito linha vertical blank negrito linha vertical blank blank blank linha com negrito C igual a negrito C mais célula com 4 espaço parêntese recto esquerdo reto O parêntese recto direito fim da célula seta para a direita linha com negrito linha vertical blank negrito linha vertical blank blank blank linha com negrito H blank negrito H blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com negrito H com negrito 3 subscrito negrito C fim da célula negrito travessão longo negrito C célula com igual a reto O fim da célula blank mais linha com blank blank negrito linha vertical blank blank blank linha com blank blank célula com reto O negrito H fim da célula blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank linha com blank blank blank blank linha com célula com negrito H com negrito 3 subscrito negrito C fim da célula negrito travessão longo negrito C célula com igual a reto O fim da célula linha com blank blank negrito linha vertical blank linha com blank blank célula com reto O negrito H fim da célula blank linha com blank blank blank blank fim da tabela but menos 2 menos eno espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço oxigênio espaço espaço espaço espaço espaço espaço ácido espaço etanóico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ácido espaço etanóico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço nascente

A oxidação enérgica de um alceno produz ácidos carboxílicos.

Exemplo 2: oxidação de álcool primário

tabela linha com espaço em branco espaço em branco reto H blank blank blank linha com espaço em branco espaço em branco linha vertical blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula travessão longo reto C célula com negrito travessão longo negrito OH fim da célula célula com mais espaço espaço negrito 2 negrito parêntese recto esquerdo negrito O negrito parêntese recto direito fim da célula seta para a direita linha com espaço em branco espaço em branco linha vertical blank blank blank linha com espaço em branco espaço em branco reto H blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula travessão longo reto C célula com negrito igual a negrito O fim da célula blank mais linha com espaço em branco espaço em branco linha vertical blank blank blank linha com espaço em branco espaço em branco célula com negrito O reto H fim da célula blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com reto H negrito OH fim da célula linha com blank linha com blank linha com blank fim da tabela espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço Etanol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço oxigênio espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ácido espaço etanóico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço água espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço nascente

A oxidação enérgica de um álcool primário produz ácido carboxílico e água.

Exemplo 3: oxidação de álcool secundário

tabela linha com espaço em branco espaço em branco célula com negrito O reto H fim da célula blank blank blank linha com espaço em branco espaço em branco linha vertical blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula travessão longo reto C célula com travessão longo CH com 3 subscrito fim da célula célula com mais espaço espaço negrito parêntese recto esquerdo negrito O negrito parêntese recto direito fim da célula seta para a direita linha com espaço em branco espaço em branco linha vertical blank blank blank linha com espaço em branco espaço em branco reto H blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula travessão longo reto C célula com negrito igual a negrito O fim da célula blank mais linha com espaço em branco espaço em branco linha vertical blank blank blank linha com espaço em branco espaço em branco célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank linha com blank linha com célula com reto H negrito O reto H fim da célula linha com blank linha com blank linha com blank fim da tabela espaço espaço Propan menos 2 menos ol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço oxigênio espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço propanona espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço água espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço nascente

A oxidação de um álcool secundário produz cetona e água.

Leia também: Ácidos Carboxílicos

Exercícios sobre reações orgânicas

Questão 1

(Unifesp/2002) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos.

Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov).

Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

a) 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.

Alternativa correta: b) 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.

O álcool 2-metil-2-pentanol é produzido pela hidratação do alceno 2-metil-2-penteno.

Hidratação do 2-metil-2-penteno

O álcool 1-etilciclopentanol é gerado pela hidratação do alceno 1-etilciclopenteno.

Hidratação do 1-etilciclopenteno

Questão 2

(Ufal/2000) No estudo da química dos compostos de carbono, aprende-se que o BENZENO:

( ) É hidrocarboneto.
( ) Pode ser obtido a partir do acetileno.
( ) No petróleo, é componente de maior proporção em massa.
( ) Pode sofrer reação de substituição.
( ) É exemplo de uma estrutura molecular que apresenta ressonância.

(VERDADEIRO) O benzeno é um hidrocarboneto aromático. Esse composto é formado apenas por átomos de carbono e hidrogênio, cuja fórmula é C6H6.

(VERDADEIRO) O benzeno pode ser produzido a partir do acetileno através da seguinte reação:

síntese do benzeno

(FALSO) O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos e a massa dos componentes está relacionada com o tamanho da cadeia. Sendo assim, cadeias carbônicas maiores possuem maior massa. As frações mais pesada do petróleo, como o asfalto, possuem cadeias com mais de 36 átomos de carbono.

(VERDADEIRO) Reações de substituição tendo o benzeno como reagente têm muitas aplicações industriais, principalmente para produção de fármacos e solventes.

Nesse processo um átomo de hidrogênio pode ser substituído por halogênios, grupo nitro (—NO2), grupo sulfônico (—SO3H), entre outros.

Veja um exemplo desse tipo de reação.

halogenação do benzeno
Reação de substituição no benzeno para síntese do monoclorobenzeno

(VERDADEIRO) Devido à ressonância, o benzeno pode ser representado por duas fórmulas estruturais.

Entretanto, na prática foi observado que o comprimento e energia das ligações estabelecidas entre os átomos de carbono são iguais. Por isso, o híbrido de ressonância é o que mais de aproxima da estrutura real.

ressonância do benzeno

Questão 3

(Ufv/2002) A reação de oxidação de um álcool de fórmula molecular C5H12O‚ com KMnO4 forneceu um composto de fórmula molecular C5H10O.

Assinale a opção que apresenta a correlação CORRETA entre o nome do álcool e o nome do produto formado.

a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona

Alternativa correta: b) pentan-3-ol, pentan-3-ona.

a) ERRADA. A oxidação de um álcool secundário produz uma cetona. Sendo assim, o produto correto para oxidação do 3-metilbutan-2-ol é a 3-metilbutan-2-ona.

oxidação do 3-metilbutan-2-ol

b) CORRETA. A oxidação do álcool secundário pentan-3-ol produz a cetona pentan-3-ona.

oxidação do pentan-3-ol

c) ERRADA. Esses compostos fazem parte da oxidação de álcoois primários, que produz um aldeído ou um ácido carboxílico.

O pentan-1-ol é um álcool primário e pela oxidação parcial do composto pode ser formado o pentanal e pela oxidação total forma-se o ácido pentanóico.

oxidação do pentan-1-ol

d) ERRADA. A oxidação do álcool secundário pentan-2-ol produz a cetona pentan-2-ona.

oxidação do pentan-2-ol

e) ERRADA. O álcool primário 2-metilbutan-1-ol produz o aldeído 2-metilbutanal na oxidação parcial e o ácido 2-metilbutanoico na oxidação total.

oxidação do 2-metilbutan-1-ol

Questão 4

(Mackenzie/97) Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com hidróxido de potássio em meio alcoólico, obtém-se uma mistura de dois compostos orgânicos que são isômeros de posição.

Um deles, que se forma em menor quantidade, é o 1-buteno. O outro é o:

a) metilpropeno.
b) 1-butanol.
c) butano.
d) ciclobutano.
e) 2-buteno.

Alternativa correta: e) 2-buteno.

Os alcenos são produzidos pela reação do haleto orgânico HBr com o hidróxido de potássio KOH, na presença do álcool etílico como solvente.

reação de eliminação no 2-bromobutano
Eliminação do brometo de hidrogênio (HBr) e produção dos isômeros 1-buteno e 2-buteno

Compostos diferentes foram formados devido o átomo do halogênio estar no meio da cadeia carbônica, gerando mais de uma possibilidade de eliminação.

Entretanto, embora haja duas possibilidades de produtos eles não terão as mesmas quantidades formadas.

O 2-buteno, para essa reação, será formado em maior quantidade, pois é proveniente da eliminação de um carbono terciário. Já o 1-buteno formou-se da eliminação de um carbono primário e, por isso, uma menor quantidade foi formada.

Carolina Batista
Carolina Batista
Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011) e Bacharelada em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018).