Exercícios sobre reações orgânicas (para o ENEM e vestibulares)

O ibuprofeno é um anti-inflamatório amplamente utilizado no combate à dor e à febre. Em sua rota de síntese industrial clássica, conhecida como Processo Boots, uma das etapas cruciais envolve a conversão de um intermediário aromático através da reação de cloração com cloro gasoso (Cl₂) na presença de cloreto de ferro(III) (FeCl₃) como catalisador. Nessa etapa, um átomo de hidrogênio do anel benzênico é trocado por um átomo de cloro, gerando também o subproduto cloreto de hidrogênio (HCl).

Essa transformação química descrita na síntese do ibuprofeno é classificada como uma reação de:

O polietileno de alta densidade (PEAD) é um polímero sintético largamente utilizado na fabricação de embalagens plásticas rígidas, como garrafas de amaciante e frascos de xampu. A matéria-prima para a sua produção é o eteno (CH₂=CH₂), um gás obtido a partir do craqueamento do petróleo. No reator de polimerização, sob condições específicas de pressão, temperatura e catalisadores adequados, milhares de moléculas de eteno unem-se através do rompimento de suas ligações pi (π) para formar a longa cadeia saturada do polímero.

Com base nas modificações estruturais que ocorrem com o monômero durante a formação do polietileno, a reação de polimerização desse plástico é classificada como uma reação de:

O etanol (álcool comum) obtido a partir da fermentação da cana-de-açúcar é a principal matéria-prima para a produção industrial do gás eteno no Brasil, por meio de um processo que ocorre em refinarias de base ecológica. Nesse processo, o etanol vaporizado é passado sobre um catalisador de alumina (Al₂O₃) aquecido a aproximadamente 350 °C. O catalisador promove a saída de uma molécula de água (H₂O) de dentro da estrutura do álcool, gerando a dupla ligação característica do eteno.

A equação química simplificada do processo é: CH₃—CH₂—OH → CH₂=CH₂ + H₂O

A reação industrial descrita para a obtenção do eteno é classificada como uma:

Os bafômetros descartáveis, muito utilizados em campanhas de segurança no trânsito, baseiam-se em uma mudança visual de cor para detectar a presença de álcool no hálito dos motoristas. O dispositivo contém uma mistura ácida de dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇), que possui coloração alaranjada. Quando o motorista sopra o tubo e há vapor de etanol (CH₃—CH₂—OH) em seu hálito, o álcool reage com o dicromato, transformando-se em ácido acético (CH₃—COOH). Simultaneamente, o cromo reduz-se, mudando a cor da solução para verde.

Nesse teste de detecção de embriaguez, a conversão do etanol a ácido acético ocorre por meio de uma reação de:

Para evitar a rancificação de óleos vegetais insaturados e aumentar a vida útil de alimentos industrializados, a indústria alimentícia frequentemente submete esses óleos ao processo de hidrogenação industrial. Sob aquecimento e na presença de níquel metálico como catalisador, o gás hidrogênio (H₂) é borbulhado no óleo, ligando-se aos carbonos que possuíam ligações duplas na cadeia dos ácidos graxos, convertendo-os em gorduras saturadas de consistência mais sólida.

A transformação química ocorrida nas cadeias carbônicas dos óleos vegetais durante esse processo industrial é uma reação de:

Os CFCs (clorofluorcarbonetos), conhecidos comercialmente como freons, foram amplamente utilizados no século passado como gases refrigerantes em geladeiras e propelentes em aerossóis. Na estratosfera, essas moléculas sofrem a ação da radiação ultravioleta (UV) do Sol, provocando a ruptura homolítica da ligação C—Cl e liberando radicais livres de cloro (Cl•). Esses radicais altamente reativos atacam as moléculas de ozônio (O₃), quebrando-as e destruindo a camada que protege a Terra.

A formação de um radical cloro a partir do clorofluorcarboneto e seu subsequente ataque sobre moléculas vizinhas, com a consequente troca de átomos nas moléculas da alta atmosfera, caracteriza reações que ocorrem por meio de mecanismos de:

Em um laboratório de síntese orgânica, um estudante recebeu a tarefa de preparar o composto propeno a partir do 2-bromopropano (CH₃—CHBr—CH₃). Para atingir seu objetivo, o estudante adicionou ao frasco de reação uma solução concentrada de hidróxido de potássio (KOH) dissolvida em etanol quente (meio alcoólico). Ao final, ele observou a formação do propeno gasoso (CH₂=CH—CH₃) acompanhada pela precipitação de brometo de potássio (KBr) e formação de água.

A reação empregada pelo estudante para sintetizar o propeno a partir do haleto de alquila é classificada como uma:

O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos cis-trans que apresentam propriedades físicas e biológicas bastante distintas. Na indústria química, o anidrido maleico pode ser obtido a partir da oxidação catalítica do benzeno ou do butano.

Em laboratório, a presença de uma ligação dupla nesses ácidos dicarboxílicos pode ser facilmente testada utilizando-se uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br₂/CCl₄), que possui cor castanho-avermelhada. Se a solução perder a cor rapidamente ao entrar em contato com o ácido, o teste é positivo para a presença de insaturação.

A descoloração da solução de bromo ocorre porque os átomos de bromo ligam-se aos carbonos da dupla ligação, gerando um composto saturado e incolor. Essa reação de caracterização de insaturações é uma: