Esterificação

Lana Magalhães

A esterificação é uma reação química reversível entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo éster e água.

A reação pode ser descrita da seguinte forma:

ÁCIDO CARBOXÍLICO + ÁLCOOL → ÉSTER + ÁGUA

A reação de esterificação é lenta, sendo necessário um aumento de temperatura e a presença de um catalisador para acelerar a sua velocidade. Esse processo é denominado de Esterificação de Fischer.

A reação inversa a de esterificação é denominada de Hidrólise de Ester. No caso, a partir de éster e água são produzidos ácido carboxílico e álcool.

Processo de esterificação

Reações de esterificação

A equação geral de uma reação de esterificação é da seguinte forma:

Reação de esterificação

Note que a água é formada pela união do grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico com o hidrogênio (H) do álcool.

O restante da cadeia carbônica do ácido carboxílico e do álcool se unem para originar o éster.

A esterificação também pode ocorrer entre um ácido inorgânico ou álcool secundário ou terciário.

Nesse caso, a formação da água ocorrerá de forma diferente: o grupo hidroxila será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido.

Um exemplo é a reação entre um ácido inorgânico e a formação de um éster inorgânico. As três moléculas de ácido orgânico (ácido nítrico) reagem com a glicerina e forma-se a trinitroglicerina (éster nitrato), um explosivo.

Reação de formação da nitroglicerina

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Aplicações

A obtenção de ésteres é importante para produção de diversos tipos de produtos. Veja alguns exemplos:

Aromatizantes em indústrias alimentícias

A esterificação de Fischer é o principal meio para produção de ésteres nas industriais, especialmente alimentícias.

Os flavorizantes são ésteres que conferem aroma e sabor aos produtos industrializados como balas, doces, refrigerantes e sucos.

São exemplos de éster usados como aromatizantes:

  • Etanoato de etila: aroma de maçã
  • Etanoato de octila: aroma de laranja
  • Butanoato de etila: aroma de abacaxi

Biodiesel

O biodiesel é obtido através de uma reação de transesterificação.

O processo consiste na mistura de óleo vegetal ou gordura animal (triglicerídeos) em metanol ou etanol, na presença de um catalisador.

Um dos produtos da reação é a glicerina que pode ser aproveitada para fabricação de cosméticos, alimentos e medicamentos.

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Lana Magalhães
Lana Magalhães
Licenciada em Ciências Biológicas (2010) e Mestre em Biotecnologia e Recursos Naturais pela Universidade do Estado do Amazonas/UEA (2015). Doutoranda em Biodiversidade e Biotecnologia pela UEA.