Reação de saponificação

Carolina Batista

A reação de saponificação, também chamada de hidrólise de triglicerídeos ou hidrólise alcalina de um éster, é um tipo de reação química que ocorre entre um éster e uma base inorgânica.

A principal fonte de ésteres, os triglicerídeos, são os óleos vegetais e gorduras animais, amplamente utilizados neste tipo de reação.

Como produtos da reação são formados álcool e sal orgânico de longa cadeia carbônica, conforme a equação geral a seguir.

Éster + Base seta para a direita Poliálcool + Sal orgânico

Esta reação orgânica é utilizada principalmente para fabricação de sabão, um sal de ácido orgânico, e a glicerina, um triálcool utilizado como umectante para sabonetes e cremes de beleza.

Exemplo de reação de saponificação

De modo simplificado, as estruturas dos compostos envolvidos neste tipo de reação são:

reação de saponificação

Confira a seguir um exemplo de reação de saponificação.

parêntese esquerdo reto C com 17 subscrito reto H com 35 subscrito COO parêntese direito com 3 subscrito reto C com 3 subscrito reto H com 5 parêntese esquerdo reto s parêntese direito espaço subscrito fim do subscrito mais espaço 3 NaOH com parêntese esquerdo aq parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço seta para a direita espaço 3 reto C com 17 subscrito reto H com 35 subscrito COONa com parêntese esquerdo reto s parêntese direito subscrito fim do subscrito mais espaço reto C com 3 subscrito reto H com 5 subscrito parêntese esquerdo OH parêntese direito com 3 parêntese esquerdo reto l parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito estearina espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito hidróxido negrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito estereato espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito glicerina espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito de negrito espaço negrito sódio negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito de negrito espaço negrito sódio espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço éster espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço base espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço sal espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço álcool

Temos acima um exemplo de reação em uma única etapa com a utilização de uma base forte. Entretanto, há também a possibilidade de realizá-la em duas etapas para obter um sabão de melhor qualidade. Confira o processo de saponificação:

Hidrólise do éster: há a formação de ácido carboxílico e glicerina

3 reto C com 17 subscrito reto H com 35 subscrito COONa com parêntese esquerdo reto s parêntese direito subscrito fim do subscrito mais espaço 3 reto H com 2 subscrito reto O com parêntese esquerdo reto l parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço seta para a direita espaço 3 reto C com 17 subscrito reto H com 35 subscrito COOH com parêntese esquerdo aq parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço mais espaço reto C com 3 subscrito reto H com 5 subscrito parêntese esquerdo OH parêntese direito com 3 parêntese esquerdo reto l parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito estearina espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito água espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito espaço negrito ácido negrito espaço negrito esteárico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito glicerina espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço éster espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ácido espaço carboxílico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço álcool

Neutralização do ácido: há a formação do sal de ácido carboxílico e água

3 reto C com 17 subscrito reto H com 35 subscrito COOH com parêntese esquerdo aq parêntese direito subscrito fim do subscrito mais espaço 3 NaOH com parêntese esquerdo aq parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço seta para a direita espaço espaço 3 reto C com 17 subscrito reto H com 35 subscrito COONa com parêntese esquerdo aq parêntese direito subscrito fim do subscrito mais espaço 3 reto H com 2 subscrito reto O com parêntese esquerdo reto l parêntese direito subscrito fim do subscrito negrito ácido negrito espaço negrito esteárico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito hidróxido negrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito estereato espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito água espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço negrito de negrito espaço negrito sódio negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito espaço negrito de negrito espaço negrito sódio ácido espaço carboxílico espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço base espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço sal espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço

Este tipo de reação é exotérmica, ou seja, ocorre a liberação de calor na formação dos produtos. A reação inversa da hidrólise de éster é a esterificação.

Saiba mais sobre a esterificação.

Tipos de sabões produzidos com a saponificação

Dependendo da base utilizada, alteram-se as características dos sabões produzidos, por exemplo:

  • Sabão de sódio: geralmente mais duro, trata-se do tipo mais comum;
  • Sabão de potássio: macio, usado em cremes de barbear;
  • Sabão de amônio: líquido, utilizado em xampus.

Os sabões são utilizados para limpeza devido sua ação detergente. A estrutura desses compostos é formada por uma cadeia carbônica (apolar), que interage com gorduras, e uma extremidade iônica (polar), capaz de interagir com a água e retirar a sujeira na lavagem.

Índice de saponificação

O índice de saponificação é o resultado da reação da base hidróxido de potássio (KOH) com uma grama de óleos ou gorduras para que ocorra a saponificação completa.

Veja na tabela a quantidade de base necessária para saponificar alguns óleos e gorduras.

Fonte de triglicerídeos Índice de saponificação (mg)
Óleo de peixes 189 a 193
Banha suína 190 a 194
Óleo de linhaça 190 a 195
Óleo de frango 190 a 196
Óleo de algodão 190 a 200
Sebo bovino 190 a 202
Manteiga 210 a 235

História e importância da reação de saponificação

Desde antes de Cristo, fenícios e romanos já realizavam a saponificação. Reagindo gordura de cabra com cinzas vegetais, sob aquecimento, os compostos carbonato de sódio (Na2CO3) e carbonato de potássio (K2CO3) presentes na madeira eram capazes de saponificar os triglicerídeos.

Devido à preocupação com a higiene pessoal, a saponificação tornou-se cada vez mais importante e os sabões durante muito tempo foram fabricados em casa, utilizando soda cáustica (NaOH).

Novas tecnologias permitiram a fabricação de sabão de outras maneiras, por exemplo, utilizando água, ao invés de uma base inorgânica, sob temperatura elevada em equipamentos chamados de autoclaves.

A reação de saponificação também ocorre dentro do corpo humano. A bile é uma substância lançada no início do intestino delgado para impedir a decomposição do bolo alimentar, pois age saponificando as gorduras.

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Referências Bibliográficas

FELTRE, R. Química Orgânica. São Paulo: Moderna, 2004.

SANTOS, W.L.P. (Coord.). Química cidadã. São Paulo: AJS, 2013. 3 v.

Carolina Batista
Carolina Batista
Técnica em Química pelo Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco (2011) e Bacharelada em Química Tecnológica e Industrial pela Universidade Federal de Alagoas (2018).