A Química Orgânica é uma ampla área da Química que estuda os compostos de carbono.
O conhecimento da Química Orgânica é abordado de diversas maneiras e, pensando nisso, reunimos exercícios propostos, questões de vestibulares e do Enem para você testar seus conhecimentos.
Utilize também os comentários das resoluções para aprender ainda mais sobre o assunto.
Questão 1
Observe os compostos orgânicos abaixo e identifique as funções orgânicas, de acordo com os grupos funcionais destacados. Após isso, dê o nome das substâncias.
Resposta:
a) Composto orgânico: etanol
Função orgânica: álcool
Fórmula geral: R—OH
Identificação: hidroxila (OH) ligada à cadeia carbônica
b) Composto orgânico: ácido etanoico.
Função orgânica: ácido carboxílico
Fórmula geral: R—COOH
Identificação: radical carboxílico (COOH) ligado à cadeia carbônica
c) Composto orgânico: trimetilamina
Função orgânica: amina (terciária)
Fórmula geral:
Identificação: nitrogênio ligado à três cadeias carbônicas
Questão 2
Na Química orgânica, os compostos são reconhecidos pelas cadeias formadas por carbono e hidrogênio. Entretanto, outros elementos podem fazer parte da estrutura química desses compostos, como o oxigênio.
Selecione a alternativa em que os dois compostos orgânicos apresentam funções orgânicas oxigenadas.
a) clorofórmio e metanoato de etila
b) propanol e ácido propanoico
c) eteno e etanodiol
d) etanamida e benzeno
Resposta correta: b) propanol e ácido propanoico
a) ERRADA. Temos o clorofórmio (CHCl3), que é um haleto de alquila, e o éster metanoato de etila (C3H6O2), que contém oxigênio em sua estrutura.
b) CORRETA. Nesta alternativa temos dois compostos que apresentam funções orgânicas oxigenadas. O propanol (C3H8O) é um álcool formado por três carbonos. Já o ácido propanoico (C3H6O2) é um ácido carboxílico.
c) ERRADA. O eteno (C2H4), também chamado de etileno, é um hidrocarboneto do tipo alceno. Já o etanodiol (C2H6O2) é um álcool com duas hidroxilas em sua estrutura.
d) ERRADA. A etanamida (C2H5NO) é uma amida e o benzeno é um hidrocarboneto aromático e, por isso, é formado apenas por carbono e hidrogênio.
Observe a estrutura do composto orgânico abaixo e assinale as afirmativas verdadeiras.
(01) O composto apresenta uma função orgânica nitrogenada.
(02) Trata-se de uma amina primária, pois está ligada a apenas um hidrogênio.
(03) O nome do composto é dietilamina.
Resposta correta:
(01) CORRETA. A função orgânica nitrogenada presente no composto é amina.
(02) ERRADA. Trata-se de uma amina secundária, pois o nitrogênio está ligado à duas cadeias carbônicas.
(03) ERRADA. O nome do composto é dimetilamina, pois existem dois radicais metil ligados ao nitrogênio.
Questão 4
O eugenol, membro da família dos fenilpropanóides, é um composto orgânico aromático presente no cravo, uma especiaria utilizada desde a antiguidade.
Observe a fórmula estrutural do composto e identifique as funções orgânicas presentes.
a) Álcool e éter
b) Fenol e éter
c) Álcool e éster
d) Fenol e éster
e) Álcool e hidrocarboneto
Alternativa correta: b) Fenol e éter.
O eugenol apresenta em sua cadeia funções orgânicas oxigenadas, ou seja, além dos átomos de carbono e hidrogênio, o oxigênio é um heteroátomo presente.
A função orgânica fenol é caracterizada pela hidroxila (-OH) ligada a um anel aromático. Já na função éter, o oxigênio está localizado entre duas cadeias carbônicas.
Questão 5
EDTA, cujo nome completo é ácido etilenodiaminotetraacético, é um composto orgânico com diversas aplicações. Sua capacidade de ligar-se a íons metálicos o faz um agente quelante muito utilizado tanto em laboratório quanto industrialmente.
Sobre o EDTA é correto afirmar que a cadeia carbônica é:
a) Aberta, homogênea e insaturada.
b) Fechada, heterogênea e saturada.
c) Aberta, heterogênea e insaturada.
d) Fechada, homogênea e saturada.
e) Aberta, heterogênea e saturada.
Resposta correta: e) Aberta, heterogênea e saturada.
A cadeia do EDTA é classificada em:
ABERTA. De acordo com a disposição dos átomos de carbono na estrutura do EDTA, percebemos que pela presença de extremidades a cadeia do composto é aberta.
HETEROGÊNEA. A cadeia carbônica apresenta além dos compostos de carbono e hidrogênio os heteroátomos nitrogênio e oxigênio.
SATURADA. As ligações entre os átomos de carbono são saturadas, pois a cadeia apresenta apenas ligações simples.
(UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):
(01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono.
(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.
(03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio.
(04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono.
(05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio.
Alternativas corretas: 02, 03 e 04.
Além do carbono, elemento químico obrigatório nos compostos orgânicos, outros elementos podem estar presentes nas estruturas e se ligar por ligações covalentes, onde há o compartilhamento de elétrons.
A valência dos elementos determina o número de ligações que podem ser formadas, conforme a tabela a seguir.
A partir dessas informações, temos:
(01) ERRADA. Na estrutura, falta uma ligação dupla entre os átomos de carbono para formar o composto eteno.
(02) CORRETA. Na estrutura, falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono para formar o composto etino.
(03) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbonos, e ligação tripla entre carbono e nitrogênio para formar o composto propanonitrila.
(04) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbono e halogênio, e ligação dupla entre carbonos para formar o composto dicloroeteno.
(05) ERRADA. Na estrutura, falta ligação simples entre carbonos, e ligação dupla entre carbono e oxigênio para formar o composto etanal.
(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:
Alternativa correta: d.
As cadeias carbônicas podem ser classificadas da seguinte forma:
De acordo com essas informações, temos:
a) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, saturada, homogênea e alicíclica.
b) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, insaturada, homogênea e aberta.
c) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, homogênea e aberta.
d) CORRETA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica, pois
Apresenta uma ramificação: radical metil;
Apresenta insaturação: ligação dupla entre carbonos;
Apresenta um heteroátomo: oxigênio ligado a dois carbonos;
Apresenta uma cadeia fechada: carbonos ligados em círculo sem a presença de anel aromático.
e) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e aberta.
Questão 8
(Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados são, respectivamente:
a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.
Alternativa correta: c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
Por possuir 4 elétrons na camada de valência, o carbono é tetravalente, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes. Essas ligações podem ser simples, duplas ou triplas.
O número de orbitais híbridos é a soma das ligações sigma (σ) do carbono, pois a ligação não hibridiza.
sp: 2 ligações sigma
sp2: 3 ligações sigma
sp3: 4 ligações sigma
Segundo essas informações, temos:
a) ERRADA. O carbono 2 tem hibridação sp2, pois possui 3 ligações σ e uma ligação .
b) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.
c) CORRETA. A soma das ligações σ em cada carbono confere a hibridação da alternativa.
d) ERRADA. A hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.
e) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.
(UFF) Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos: CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8. Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 °C (Dado: R = 0,082 L .atm.K–1.mol–1), conclui-se que se trata do gás:
a) etano.
b) metano.
c) propano.
d) propeno.
e) eteno.
Alternativa correta: c) propano.
1º passo: converter a unidade de temperatura de Celsius para Kelvin.
2º passo: calcular o número de mols do composto utilizando a equação geral dos gases.
3º passo: calcular a massa molar do composto.
4º passo: encontrar o hidrocarboneto que possui a massa molar de 44 g/mol.
Metano
Eteno
Etano
Propeno
Propano
Sendo assim, conclui-se que o gás que corresponde às informações do enunciado é o propano.
Questão 10
(ITA) Considere as seguintes substâncias:
e as seguintes funções químicas:
a. ácido carboxílico;
b. álcool;
c. aldeído;
d. cetona;
e. éster;
f. éter.
A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:
a) Id; IIc; IIIe; IVf.
b) Ic; IId; IIIe; IVa.
c) Ic; IId; IIIf; IVe.
d) Id; IIc; IIIf; IVe.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.
Alternativa correta: c) Ic; IId; IIIf; IVe.
As funções orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com características semelhantes.
As funções químicas presentes nas alternativas são:
Analisando as estruturas acima e os compostos presentes no enunciado, temos:
a) ERRADA. As funções orgânicas estão corretas, mas a sequência está errada.
b) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.
c) CORRETA. Os grupos funcionais presentes nos compostos representam as funções químicas a seguir.
d) ERRADA. I é aldeído e II é cetona.
e) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.
Biólogo (Licenciado e Bacharel), Mestre e Doutorando em Botânica - Universidade do Estado do Rio de Janeiro (UERJ). Atua como professor de Ciências e Biologia para os Ensinos Fundamental II e Médio desde 2017.
CASTILHO, Rubens. Exercícios sobre Química Orgânica com gabarito.Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-quimica-organica/. Acesso em: