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Exercícios sobre Química Orgânica com gabarito

Rubens Castilho
Rubens Castilho
Professor de Biologia e Química Geral

A Química Orgânica é uma ampla área da Química que estuda os compostos de carbono.

O conhecimento da Química Orgânica é abordado de diversas maneiras e, pensando nisso, reunimos exercícios propostos, questões de vestibulares e do Enem para você testar seus conhecimentos.

Utilize também os comentários das resoluções para aprender ainda mais sobre o assunto.

Questão 1

Observe os compostos orgânicos abaixo e identifique as funções orgânicas, de acordo com os grupos funcionais destacados. Após isso, dê o nome das substâncias.

questão 1 química orgânica

Resposta:

a) Composto orgânico: etanol

  • Função orgânica: álcool
  • Fórmula geral: R—OH
  • Identificação: hidroxila (OH) ligada à cadeia carbônica

b) Composto orgânico: ácido etanoico.

  • Função orgânica: ácido carboxílico
  • Fórmula geral: R—COOH
  • Identificação: radical carboxílico (COOH) ligado à cadeia carbônica

c) Composto orgânico: trimetilamina

  • Função orgânica: amina (terciária)
  • Fórmula geral: tabela linha com célula com reto R com 1 subscrito fim da célula menos reto N menos célula com reto R com 2 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com reto R com 3 subscrito fim da célula blank blank linha com blank blank blank blank blank fim da tabela
  • Identificação: nitrogênio ligado à três cadeias carbônicas

Questão 2

Na Química orgânica, os compostos são reconhecidos pelas cadeias formadas por carbono e hidrogênio. Entretanto, outros elementos podem fazer parte da estrutura química desses compostos, como o oxigênio.

Selecione a alternativa em que os dois compostos orgânicos apresentam funções orgânicas oxigenadas.

a) clorofórmio e metanoato de etila
b) propanol e ácido propanoico
c) eteno e etanodiol
d) etanamida e benzeno

Resposta correta: b) propanol e ácido propanoico

a) ERRADA. Temos o clorofórmio (CHCl3), que é um haleto de alquila, e o éster metanoato de etila (C3H6O2), que contém oxigênio em sua estrutura.

Estrutura clorofórmio e metanoato de etila

b) CORRETA. Nesta alternativa temos dois compostos que apresentam funções orgânicas oxigenadas. O propanol (C3H8O) é um álcool formado por três carbonos. Já o ácido propanoico (C3H6O2) é um ácido carboxílico.

Estrutura propanol e acido propanoico

c) ERRADA. O eteno (C2H4), também chamado de etileno, é um hidrocarboneto do tipo alceno. Já o etanodiol (C2H6O2) é um álcool com duas hidroxilas em sua estrutura.

Estrutura eteno e etanodiol

d) ERRADA. A etanamida (C2H5NO) é uma amida e o benzeno é um hidrocarboneto aromático e, por isso, é formado apenas por carbono e hidrogênio.

Estrutura etanamida e benzeno

Questão 3

Observe a estrutura do composto orgânico abaixo e assinale as afirmativas verdadeiras.

Questão 3 Química Orgânica

(01) O composto apresenta uma função orgânica nitrogenada.
(02) Trata-se de uma amina primária, pois está ligada a apenas um hidrogênio.
(03) O nome do composto é dietilamina.

Resposta correta:

(01) CORRETA. A função orgânica nitrogenada presente no composto é amina.

(02) ERRADA. Trata-se de uma amina secundária, pois o nitrogênio está ligado à duas cadeias carbônicas.

(03) ERRADA. O nome do composto é dimetilamina, pois existem dois radicais metil ligados ao nitrogênio.

Questão 4

O eugenol, membro da família dos fenilpropanóides, é um composto orgânico aromático presente no cravo, uma especiaria utilizada desde a antiguidade.

Estrutura do eugenol

Observe a fórmula estrutural do composto e identifique as funções orgânicas presentes.

a) Álcool e éter
b) Fenol e éter
c) Álcool e éster
d) Fenol e éster
e) Álcool e hidrocarboneto

Alternativa correta: b) Fenol e éter.

O eugenol apresenta em sua cadeia funções orgânicas oxigenadas, ou seja, além dos átomos de carbono e hidrogênio, o oxigênio é um heteroátomo presente.

A função orgânica fenol é caracterizada pela hidroxila (-OH) ligada a um anel aromático. Já na função éter, o oxigênio está localizado entre duas cadeias carbônicas.

Questão 5

EDTA, cujo nome completo é ácido etilenodiaminotetraacético, é um composto orgânico com diversas aplicações. Sua capacidade de ligar-se a íons metálicos o faz um agente quelante muito utilizado tanto em laboratório quanto industrialmente.

cadeia carbônica do EDTA

Sobre o EDTA é correto afirmar que a cadeia carbônica é:

a) Aberta, homogênea e insaturada.
b) Fechada, heterogênea e saturada.
c) Aberta, heterogênea e insaturada.
d) Fechada, homogênea e saturada.
e) Aberta, heterogênea e saturada.

Resposta correta: e) Aberta, heterogênea e saturada.

A cadeia do EDTA é classificada em:

ABERTA. De acordo com a disposição dos átomos de carbono na estrutura do EDTA, percebemos que pela presença de extremidades a cadeia do composto é aberta.

HETEROGÊNEA. A cadeia carbônica apresenta além dos compostos de carbono e hidrogênio os heteroátomos nitrogênio e oxigênio.

SATURADA. As ligações entre os átomos de carbono são saturadas, pois a cadeia apresenta apenas ligações simples.

Saiba mais em: Química Orgânica.

Questão 6

(UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s):

Ligações em compostos orgânicos

(01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono.

(02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.

(03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e nitrogênio.

(04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os átomos de carbono.

(05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e oxigênio.

Alternativas corretas: 02, 03 e 04.

Além do carbono, elemento químico obrigatório nos compostos orgânicos, outros elementos podem estar presentes nas estruturas e se ligar por ligações covalentes, onde há o compartilhamento de elétrons.

A valência dos elementos determina o número de ligações que podem ser formadas, conforme a tabela a seguir.

Ligações nos compostos orgânicos

A partir dessas informações, temos:

(01) ERRADA. Na estrutura, falta uma ligação dupla entre os átomos de carbono para formar o composto eteno.

eteno

(02) CORRETA. Na estrutura, falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono para formar o composto etino.

Etino

(03) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbonos, e ligação tripla entre carbono e nitrogênio para formar o composto propanonitrila.

propanonitrila

(04) CORRETA. Na estrutura, faltam ligações simples entre carbono e halogênio, e ligação dupla entre carbonos para formar o composto dicloroeteno.

dicloroeteno

(05) ERRADA. Na estrutura, falta ligação simples entre carbonos, e ligação dupla entre carbono e oxigênio para formar o composto etanal.

Etanal

Questão 7

(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é:

classificação das cadeias carbônicas

Alternativa correta: d.

As cadeias carbônicas podem ser classificadas da seguinte forma:

classificação das cadeias carbônicas

De acordo com essas informações, temos:

a) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, saturada, homogênea e alicíclica.

b) ERRADA. A cadeia é classificada como normal, insaturada, homogênea e aberta.

c) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, homogênea e aberta.

d) CORRETA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica, pois

  • Apresenta uma ramificação: radical metil;
  • Apresenta insaturação: ligação dupla entre carbonos;
  • Apresenta um heteroátomo: oxigênio ligado a dois carbonos;
  • Apresenta uma cadeia fechada: carbonos ligados em círculo sem a presença de anel aromático.

e) ERRADA. A cadeia é classificada como ramificada, insaturada, heterogênea e aberta.

Questão 8

(Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados são, respectivamente:

Hibridação do carbono

a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.
b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.

Alternativa correta: c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.

Por possuir 4 elétrons na camada de valência, o carbono é tetravalente, ou seja, tem a tendência de formar 4 ligações covalentes. Essas ligações podem ser simples, duplas ou triplas.

hibridação do carbono

O número de orbitais híbridos é a soma das ligações sigma (σ) do carbono, pois a ligação pi não hibridiza.

  • sp: 2 ligações sigma
  • sp2: 3 ligações sigma
  • sp3: 4 ligações sigma

Segundo essas informações, temos:

a) ERRADA. O carbono 2 tem hibridação sp2, pois possui 3 ligações σ e uma ligação pi.

b) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.

c) CORRETA. A soma das ligações σ em cada carbono confere a hibridação da alternativa.

hibridações do carbono em uma cadeia carbônica

d) ERRADA. A hibridação sp ocorre quando há uma ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.

e) ERRADA. O carbono não tem hibridação sp4 e a hibridação sp ocorre quando há ligação tripla ou duas ligações duplas entre carbonos.

Questão 9

(UFF) Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos: CH4; C2H4; C2H6; C3H6 ou C3H8. Se 22 g dessa amostra ocupam o volume de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e temperatura de 27 °C (Dado: R = 0,082 L .atm.K–1.mol–1), conclui-se que se trata do gás:

a) etano.
b) metano.
c) propano.
d) propeno.
e) eteno.

Alternativa correta: c) propano.

1º passo: converter a unidade de temperatura de Celsius para Kelvin.

reto T com parêntese esquerdo reto K parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço reto T com parêntese esquerdo º reto C parêntese direito subscrito fim do subscrito espaço mais espaço 273 espaço espaço reto T espaço espaço espaço igual a espaço 27 espaço º reto C espaço mais espaço 273 espaço espaço reto T espaço espaço espaço igual a espaço 300 espaço reto K

2º passo: calcular o número de mols do composto utilizando a equação geral dos gases.

reto P. reto V espaço igual a espaço reto n. reto R. reto T 0 vírgula 5 espaço atm espaço. espaço 24 vírgula 6 reto L espaço igual a espaço reto n espaço. espaço 0 vírgula 082 espaço reto L. atm. reto K à potência de menos 1 fim do exponencial. mol à potência de menos 1 fim do exponencial espaço. espaço 300 espaço reto K reto n espaço igual a espaço numerador 0 vírgula 5 espaço horizontal risco atm espaço. espaço 24 vírgula 6 espaço horizontal risco reto L sobre denominador 0 vírgula 082 espaço horizontal risco reto L. horizontal risco atm. riscado horizontal sobre reto K à potência de menos 1 fim do exponencial fim do riscado. mol à potência de menos 1 fim do exponencial espaço. espaço 300 espaço horizontal risco reto K fim da fração reto n espaço igual a espaço numerador 12 vírgula 3 sobre denominador 24 vírgula 6 fim da fração mol reto n espaço igual a espaço 0 vírgula 5 espaço mol

3º passo: calcular a massa molar do composto.

tabela linha com célula com 0 vírgula 5 espaço mol fim da célula menos célula com 22 espaço reto g fim da célula blank blank blank linha com célula com 1 espaço mol fim da célula menos reto M blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank linha com reto M igual a célula com numerador 22 espaço reto g espaço. espaço 1 espaço mol sobre denominador 0 vírgula 5 espaço mol fim da fração fim da célula blank blank blank linha com reto M igual a célula com 44 espaço reto g fim da célula blank blank blank fim da tabela

4º passo: encontrar o hidrocarboneto que possui a massa molar de 44 g/mol.

Metano

reto M com CH com 4 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 1 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 4 parêntese direito reto M com CH com 4 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 16 espaço reto g dividido por mol

Eteno

reto M com reto C com 2 subscrito reto H com 4 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 2 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 4 parêntese direito reto M com reto C com 2 subscrito reto H com 4 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 28 espaço reto g dividido por mol

Etano

reto M com reto C com 2 subscrito reto H com 6 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 2 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 6 parêntese direito reto M com reto C com 2 subscrito reto H com 6 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 30 espaço reto g dividido por mol

Propeno

reto M com reto C com 3 subscrito reto H com 6 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 3 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 6 parêntese direito reto M com reto C com 3 subscrito reto H com 6 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 42 espaço reto g dividido por mol

Propano

reto M com reto C com 3 subscrito reto H com 8 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço parêntese esquerdo 12 espaço reto x espaço 3 parêntese direito espaço mais espaço parêntese esquerdo 1 espaço reto x espaço 8 parêntese direito reto M com reto C com 3 subscrito reto H com 8 subscrito subscrito fim do subscrito espaço igual a espaço 44 espaço reto g dividido por mol

Sendo assim, conclui-se que o gás que corresponde às informações do enunciado é o propano.

Questão 10

(ITA) Considere as seguintes substâncias:

funções orgânicas oxigenadas

e as seguintes funções químicas:

a. ácido carboxílico;
b. álcool;
c. aldeído;
d. cetona;
e. éster;
f. éter.

A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é:

a) Id; IIc; IIIe; IVf.
b) Ic; IId; IIIe; IVa.
c) Ic; IId; IIIf; IVe.
d) Id; IIc; IIIf; IVe.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.

Alternativa correta: c) Ic; IId; IIIf; IVe.

As funções orgânicas são determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com características semelhantes.

As funções químicas presentes nas alternativas são:

Funções orgânicas oxigenadas

Analisando as estruturas acima e os compostos presentes no enunciado, temos:

a) ERRADA. As funções orgânicas estão corretas, mas a sequência está errada.

b) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.

c) CORRETA. Os grupos funcionais presentes nos compostos representam as funções químicas a seguir.

funções orgânicas oxigenadas

d) ERRADA. I é aldeído e II é cetona.

e) ERRADA. Não há ácido carboxílico entre os compostos.

Saiba mais em: Funções Orgânicas.

Questão 11

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Rubens Castilho
Rubens Castilho
Biólogo (Licenciado e Bacharel), Mestre e Doutorando em Botânica - Universidade do Estado do Rio de Janeiro (UERJ). Atua como professor de Ciências e Biologia para os Ensinos Fundamental II e Médio desde 2017.