Exercícios sobre carbono quiral ou assimétrico (com questões resolvidas)
Um carbono quiral (ou assimétrico) é um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes entre si. É essa ligação a grupos distintos que resulta na falta de simetria nesse ponto, uma característica essencial para a quiralidade da molécula. Para consolidar seu entendimento, teste seus conhecimentos resolvendo as questões abaixo!
Questão 1
A presença de um carbono quiral (ou assimétrico) em uma molécula orgânica é um conceito fundamental para entender a estereoquímica e as propriedades de certos compostos. Considerando a definição e as implicações de um carbono quiral, qual das seguintes afirmações é a mais precisa?
a) Qualquer molécula orgânica que contenha um átomo de carbono ligado a um átomo de oxigênio será automaticamente considerada quiral.
b) Um carbono é classificado como quiral se estiver envolvido em pelo menos uma ligação dupla, pois isso restringe a rotação e cria uma assimetria planar.
c) A quiralidade de um carbono está diretamente relacionada à sua hibridização sp2, que permite a formação de quatro ligantes diferentes em um arranjo tetraédrico.
d) A existência de um carbono quiral em uma molécula é uma condição suficiente para que a molécula possa existir na forma de enantiômeros, que são isômeros espaciais imagem especular um do outro e não sobreponíveis.
d) A existência de um carbono quiral em uma molécula é uma condição suficiente para que a molécula possa existir na forma de enantiômeros, que são isômeros espaciais imagem especular um do outro e não sobreponíveis.
a) Incorreta, o conceito de quiralidade não se relaciona com a presença de átomos de oxigênio.
b) Incorreta, carbonos que fazem ligação dupla não podem ser quirais, pois não têm 4 ligantes diferentes.
c) Incorreta, a hibridização deve ser sp3.
Questão 2
Observe atentamente as fórmulas estruturais apresentadas abaixo. Marque a alternativa que identifica quais dessas estruturas são opticamente ativas.
a) Apenas I e II
b) Apenas II e IV
c) Apenas I e III
d) I, III e IV
c) Apenas I e III
Na estrutura I, o carbono em asterísco faz 4 ligações com 4 ligantes diferentes.
Na estrutura II, todos os carbonos estão ligados a mais de um hidrogênio.
Na estrutura III, o carbono em asterísco faz 4 ligações com 4 ligantes diferentes.
Na estrutura IV, todos os carbonos fazem ligações duplas.
Questão 3
Observe a fórmula estrutural do Ibuprofeno, um medicamento anti-inflamatório e analgésico amplamente utilizado, com alguns de seus átomos de carbono na cadeia principal numerados de 1 a 13.
Qual número indica o átomo de carbono quiral (assimétrico) nesta molécula?
a) 4
b) 8
c) 12
d) 13
c) 12
Os carbonos 3 e 12 apresentam quiralidade, pois estão ligados a quatro ligantes diferentes.
Os demais carbonos não são quirais, pois ou estão liagdos a mais de um hidrogênio ou estão fazendo ligação dupla.
Questão 4
Observe a fórmula estrutural do 4-metil-ciclobuteno, um composto orgânico cíclico, com alguns de seus átomos de carbono numerados de 1 a 4.
Qual número indica o átomo de carbono quiral (assimétrico) nesta molécula?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
d) 4
Os carbonos 1 e 2 estão fazendo ligação dupla. O carbono de número 3 está ligado a dois hidrogênios implícitos. 
Questão 5
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VIEIRA, Natália. Exercícios sobre carbono quiral ou assimétrico (com questões resolvidas). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-carbono-quiral-ou-assimetrico-com-questoes-resolvidas/. Acesso em:
