Carbono quiral ou assimétrico: entenda o que é e como identificar (com exercícios)
Carbono quiral é um tipo especial de átomo de carbono que faz apenas ligações simples com outros átomos. O mais importante: ele se liga a quatro grupos diferentes. Esses grupos podem ser átomos únicos ou conjuntos de átomos. Por ter quatro ligantes diferentes, ele é chamado também de carbono assimétrico.
Carbonos quirais ou assimétricos sempre fazem 4 ligações simples. Isso significa que eles têm hibridização sp3. A geometria da molécula é tetraédrica. O carbono quiral é frequentemente identificado com um asterisco (*) na fórmula.
Carbonos quirais formam os enantiômeros, que são um tipo de isômero óptico. Eles são como imagens de espelho um do outro, mas não se encaixam perfeitamente um sobre o outro, dizemos, portanto, que não são sobreponíveis.
Simétrico é algo que você pode dividi-lo no meio. As duas metades são imagens de espelho e se encaixam perfeitamente uma sobre a outra. Imagine um par de óculos cortado no meio. As partes são simétricas.
Assimetria é o contrário. Algo assimétrico não tem essa divisão perfeita. Nossas mãos são um ótimo exemplo de assimetria. Sua mão direita parece uma mão esquerda no espelho. Você não consegue sobrepor sua mão direita perfeitamente sobre sua mão esquerda, que é a imagem espelhada. Moléculas que têm carbono quiral são assimétricas. Elas não possuem um plano de simetria. Assim como suas mãos, elas não se sobrepõem perfeitamente às suas imagens no espelho. A palavra "quiral" vem do grego "khéir", que significa "mão".
Entendido o conceito, vamos ver na prática como identificar um carbono.
Como identificar o carbono quiral (assimétrico)
Para identificar um carbono quiral, você precisa seguir alguns passos:
Passo 1: Encontre o(s) carbono(s) na molécula.
Passo 2: Verifique se ele faz apenas ligações simples. (Carbonos com ligações duplas ou triplas não são quirais).
Passo 3: Observe se os quatro grupos ou átomos ligados a esse carbono são diferentes.
Se a resposta for sim, você encontrou um carbono quiral! Se a resposta for não, esse carbono não é quiral. Você pode encontrar carbonos quirais tanto em moléculas que são de cadeia aberta, as lineares, quanto naquelas de cadeia fechada, as cíclicas. Para identificá-los, basta analisar a fórmula estrutural da molécula, olhando com atenção cada grupo ligado a cada carbono.
Analise os exemplos abaixo:
Vamos procurar por carbonos quirais na estrutura do aminoácido cisteína (veja a imagem abaixo). Observe o carbono ligado ao grupo amino (-NH2), ao grupo ácido carboxílico (-COOH), ao hidrogênio e à cadeia com enxofre. Como os quatro ligantes são diferentes, esse é o único carbono quiral presente na molécula.
O carbono quiral também pode estar presente em moléculas cíclicas. Observe esta molécula cíclica abaixo. O carbono quiral nela tem um ligante C(CH3)(CH3), um H, e os dois 'lados' do anel conectados a ele são diferentes. Por isso, ele é quiral.
Não esqueça de analisar o grupo de átomos a que o carbono está ligado e não apenas o átomo ligado diretamente. Perceba, que um lado do ciclo é diferente do outro. Coloque os hidrogênios ocultos na estrutura para identificar mais facilmente o carbono quiral.
Para saber se você entendeu bem o que é um carbono quiral e como identificá-lo, responda às 4 questões a seguir.
Questão 1
Para que um átomo de carbono seja classificado como "quiral" (ou assimétrico) na Química Orgânica, qual destas condições ele deve cumprir?
a) Fazer apenas duas ligações com outros átomos.
b) Estar ligado a quatro átomos de hidrogênio.
c) Estar ligado a quatro átomos ou grupos de átomos que são diferentes uns dos outros.
d) Possuir um arranjo ao seu redor que o torne perfeitamente simétrico.
c) Estar ligado a quatro átomos ou grupos de átomos que são diferentes uns dos outros.
a) Incorreta, carbonos em moléculas orgânicas fazem 4 ligações. Carbonos quirais são sp3 e fazem 4 ligações simples.
b) Incorreta, um carbono ligado a 4 hidrogênios (CH4) é totalmente simétrico e não é quiral.
d) Incorreta: Um carbono quiral, por definição, cria um centro de assimetria na molécula ao seu redor.
Questão 2
Observe a fórmula estrutural do ácido aspártico, um aminoácido, com seus átomos de carbono numerados de 1 a 4.
Qual número indica o átomo de carbono quiral (assimétrico) nesta molécula?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
c) 3
O carbono de número três faz quatro ligações simples e está ligado a 4 grupos de ligantes diferentes. Lembre-se de colocar os hidrogênios ocultos para facilitar a visualização.
Os carbonos 1 e 4 fazem ligação dupla.
O carbono 2 está ligado a dois hidrogênios, ou seja, dois ligantes iguais.
Questão 3
Quantos átomos de carbono quirais (assimétricos) existem na estrutura da molécula de 2-butanol?
a) 0
b) 1
c) 2
d) 3
b) 1
Apenas o carbono marcado em asterisco está ligado a quatro grupos de ligantes diferentes.
Questão 4
Observe a estrutura da molécula de glicose em sua forma de cadeia aberta apresentada abaixo:
Quantos átomos de carbono quirais (assimétricos) existem nesta estrutura da molécula de glicose?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
c) 4
Os carbonos em asterisco são quirais (assimétricos), pois satisfazem os dois requisitos: fazem quatro ligações simples e estão ligados a quatro grupos de ligantes diferentes.
Os carbonos das extremidades, não. Um faz uma ligação dupla com o oxigênio e o outro está ligado a dois hidrogênios.
Continue praticando os seus conhecimentos sobre o assunto: Exercícios sobre carbono quiral ou assimétrico (com questões resolvidas).
Ou siga aprofundando os seus estudos:
Isomeria óptica: entenda o que é e exemplos
O que é isomeria e exemplos de isômeros
Referências Bibliográficas
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volumes 1 e 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.
USBERCO, João; Salvador, Edgard. Química Geral. 5ª.ed. São Paulo: Saraiva, 2002
VIEIRA, Natália. Carbono quiral ou assimétrico: entenda o que é e como identificar (com exercícios). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/carbono-quiral-ou-assimetrico-entenda-o-que-e-e-como-identificar-com-exercicios/. Acesso em:
