Exercícios sobre compostos orgânicos (com gabarito explicado)
O estudo da Química Orgânica inicia-se com a compreensão das propriedades singulares do átomo de carbono. Postulado por Kekulé, o carbono possui a capacidade única de formar quatro ligações covalentes (tetravalência) e ligar-se a si mesmo para formar cadeias carbônicas longas e estáveis.
Compreender como classificar essas cadeias, reconhecer os diferentes tipos de hibridização e hibridação do carbono, além de saber distinguir de forma clara as substâncias pertencentes à Química Orgânica das substâncias inorgânicas são as bases necessárias para todo o desenvolvimento da disciplina.
As questões a seguir revisarão esses conceitos essenciais. Boa resolução!
Questão 1
O cientista Friedrich Kekulé estabeleceu postulados fundamentais que explicam o comportamento do átomo de carbono na formação de compostos orgânicos. O primeiro postulado de Kekulé afirma que o átomo de carbono é tetravalente, o que significa que ele:
a) pode realizar no máximo duas ligações iônicas estáveis.
b) estabelece obrigatoriamente quatro ligações covalentes para atingir a estabilidade.
c) apresenta quatro elétrons em seu núcleo atômico.
d) liga-se exclusivamente a outros quatro átomos de carbono por vez.
Resposta: Alternativa B.
O primeiro postulado de Kekulé estabelece a tetravalência do carbono. Por possuir quatro elétrons em sua camada de valência (família 14 da Tabela Periódica), o átomo de carbono precisa compartilhar quatro elétrons por meio de ligações covalentes para completar seu octeto e tornar-se estável.
Questão 2
O carbono pode realizar ligações simples, duplas ou triplas. Quando um átomo de carbono realiza uma ligação dupla e duas ligações simples, os tipos de ligações que ele estabelece são classificados, respectivamente, como:
a) duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π).
b) quatro ligações sigma (σ).
c) uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π).
d) três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).
Resposta: Alternativa D.
Toda ligação simples é uma ligação do tipo sigma (σ). Em uma ligação dupla, uma das ligações é do tipo sigma (σ) e a outra é do tipo pi (π). Portanto, um carbono com uma dupla e duas simples realiza no total três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).
Questão 3
Historicamente, a Química Orgânica era definida como a química dos compostos extraídos de organismos vivos (Teoria da Força Vital). Hoje, ela é definida como a química dos compostos de carbono. No entanto, existem compostos contendo carbono que são classificados como inorgânicos. Assinale a alternativa que apresenta apenas compostos de transição (compostos inorgânicos que contêm carbono):
a) CH₄ e CO₂
b) CO₂ e Na₂CO₃
c) C₆H₁₂O₆ e HCN
d) CH₃COOH e CO
Resposta: Alternativa B.
Embora possuam carbono em suas fórmulas, substâncias como o dióxido de carbono (CO₂), o monóxido de carbono (CO), o ácido carbônico e seus sais derivados (como o carbonato de sódio, Na₂CO₃) apresentam propriedades químicas típicas de compostos minerais e, por isso, são classificados como compostos inorgânicos (compostos de transição).
Questão 4
As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com diferentes critérios estruturais. Uma cadeia que apresenta extremidades livres (sem fechar ciclos), possui apenas ligações simples entre os átomos de carbono e contém pelo menos um heteroátomo posicionado entre carbonos é classificada como:
a) aberta, insaturada e homogênea.
b) fechada, saturada e heterogênea.
c) aberta, saturada e heterogênea.
d) aberta, saturada e homogênea.
Resposta: Alternativa C.
A cadeia é "aberta" (ou acíclica) por possuir extremidades livres. É "saturada" porque apresenta apenas ligações simples entre os carbonos. E é "heterogênea" devido à presença de um heteroátomo (um átomo diferente de carbono e hidrogênio, como O, N, S ou P) localizado especificamente entre átomos de carbono da cadeia.
Questão 5
As ramificações alteram a classificação de uma cadeia carbônica. Para que uma cadeia seja classificada como ramificada, ela deve apresentar obrigatoriamente:
a) pelo menos um carbono terciário ou quaternário na cadeia.
b) mais de dez átomos de hidrogênio em sua estrutura molecular.
c) um átomo de oxigênio realizando ligação dupla na extremidade.
d) apenas carbonos primários e secundários em sua extensão.
Resposta: Alternativa A.
Uma cadeia é considerada ramificada quando apresenta ramos ou subdivisões em sua estrutura, o que exige a presença de pelo menos um carbono ligado a outros três (carbono terciário) ou a outros quatro carbonos (carbono quaternário). Cadeias formadas apenas por carbonos primários e secundários são classificadas como normais (ou lineares).
Questão 6
A hibridização explica a geometria molecular adotada pelos átomos de carbono em suas diferentes formas de ligação. Um átomo de carbono que realiza uma ligação tripla e uma ligação simples apresenta, respectivamente, hibridização e geometria molecular do tipo:
a) sp³ e tetraédrica.
b) sp² e trigonal plana.
c) sp e linear.
d) sp³ e linear.
Resposta: Alternativa C.
O carbono que realiza uma tripla e uma simples (ou duas duplas) possui hibridização do tipo sp. Esse arranjo orbital faz com que os ligantes fiquem dispostos em lados opostos, resultando em uma geometria molecular linear, com ângulo de ligação de 180°.
Questão 7
A classificação dos átomos de carbono em uma cadeia baseia-se na quantidade de outros átomos de carbono ligados diretamente a ele. Na estrutura simplificada do composto propano (CH₃—CH₂—CH₃), os carbonos das extremidades e o carbono central são classificados, respectivamente, como:
a) primários e secundário.
b) secundários e primário.
c) primários e terciário.
d) terciários e quaternário.
Resposta: Alternativa A.
Os dois carbonos das pontas (CH₃) estão ligados diretamente a apenas um outro átomo de carbono, sendo, portanto, carbonos primários. Já o carbono central (CH₂) liga-se a dois carbonos simultaneamente, sendo classificado como carbono secundário.
Questão 8
O fenol comum apresenta uma cadeia carbônica fechada especial contendo seis átomos de carbono e ligações duplas alternadas. Esse tipo de estrutura cíclica confere à cadeia a classificação de:
a) alicíclica.
b) aromática.
c) insaturada isolada.
d) acíclica homogênea.
Resposta: Alternativa B.
Cadeias fechadas que contêm o anel benzênico (anel de seis carbonos com três ligações duplas alternadas que sofrem ressonância) são classificadas especificamente como cadeias aromáticas. As cadeias fechadas que não possuem essa característica aromática são chamadas de alicíclicas.
Saiba mais sobre os compostos orgânicos.
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre compostos orgânicos (com gabarito explicado). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-compostos-organicos-com-gabarito-explicado/. Acesso em:
