Exercícios sobre fenol (questões com gabarito)
O estudo dos fenóis é de extrema importância na Química Orgânica do Ensino Médio. Diferente dos álcoois comuns, os fenóis apresentam o grupo hidroxila ligado diretamente a um carbono do anel aromático, o que confere a esses compostos propriedades físicas e químicas únicas, como um caráter ácido mais acentuado.
Compreender essa diferenciação estrutural, a acidez relativa e as aplicações cotidianas e industriais dos compostos fenólicos é fundamental para dominar o comportamento das funções oxigenadas. Boa prática!
Questão 1
Para que um composto orgânico seja classificado especificamente como um fenol, o grupo funcional hidroxila (—OH) deve estar ligado diretamente a:
a) um carbono saturado de uma cadeia aberta.
b) um carbono insaturado de uma alquena.
c) um átomo de carbono pertencente a um anel aromático.
d) um carbono de uma carbonila.
Resposta: Alternativa C.
A definição do grupo funcional fenol exige a presença de uma hidroxila (—OH) ligada diretamente a um carbono do anel benzênico (aromático). Caso a hidroxila estivesse ligada a um carbono saturado, o composto seria um álcool.
Questão 2
Qual das seguintes estruturas químicas representa o fenol mais simples, conhecido como hidroxibenzeno ou fenol comum?
a) C₆H₅—OH
b) C₆H₅—CH₂—OH
c) C₆H₁₁—OH
d) C₆H₅—CHO
Resposta: Alternativa A.
O fenol mais simples é formado por um anel aromático (grupo fenil, C₆H₅—) ligado diretamente ao grupo hidroxila (—OH), resultando na fórmula molecular C₆H₆O, representada de forma simplificada por C₆H₅—OH.
A estrutura do fenol é
Questão 3
Embora tanto os álcoois quanto os fenóis possuam o grupo hidroxila (—OH), eles apresentam comportamentos químicos bastante distintos. Um exemplo dessa diferença estrutural e química é que:
a) os álcoois são hidrocarbonetos puros, enquanto os fenóis possuem oxigênio.
b) o fenilmetanol (álcool benzílico) é um fenol porque possui anel aromático.
c) o ciclo-hexanol é um fenol porque possui uma cadeia fechada contendo hidroxila.
d) no fenol, o grupo —OH liga-se a um carbono com hibridização sp² do anel aromático, enquanto nos álcoois liga-se a um carbono saturado sp³.
Resposta: Alternativa D.
A diferenciação reside no tipo de carbono ao qual a hidroxila está conectada. Nos álcoois, a ligação ocorre em carbono saturado (hibridização sp³). Nos fenóis, a ligação é direta no carbono insaturado do anel aromático (hibridização sp²), o que altera drasticamente a reatividade do oxigênio.
Questão 4
Em termos de comportamento ácido-base, os fenóis apresentam um caráter ácido mais acentuado quando comparados aos álcoois. Esse maior caráter ácido dos fenóis ocorre porque:
a) o ânion fenóxido formado após a perda do próton é estabilizado por ressonância no anel aromático.
b) os fenóis liberam íons hidróxido (OH⁻) em solução aquosa de forma muito fácil.
c) o anel aromático empurra elétrons para o oxigênio, fortalecendo a ligação O—H.
d) os fenóis reagem com água produzindo bases fortes como o hidróxido de sódio.
Resposta: Alternativa A.
Quando o fenol perde o próton (H⁺), ele se transforma no ânion fenóxido. A carga negativa residual no oxigênio é deslocalizada (estabilizada) por ressonância através das ligações pi do anel aromático, facilitando a ionização e tornando o fenol um ácido mais forte que os álcoois.
Questão 5
Os fenóis são compostos amplamente utilizados pelo ser humano ao longo da história. Qual foi uma das primeiras aplicações médicas do fenol comum (ácido fênico) proposta por Joseph Lister no século XIX?
a) Anestésico geral inalatório em cirurgias.
b) Agente antisséptico e desinfetante cirúrgico para reduzir infecções.
c) Combustível para alimentar equipamentos médicos.
d) Suplemento vitamínico para fortalecer o sistema imunológico.
Resposta: Alternativa B.
O fenol comum (conhecido historicamente como ácido fênico) foi o pioneiro no controle de infecções hospitalares, sendo utilizado por Joseph Lister como o primeiro agente antisséptico para esterilizar instrumentos cirúrgicos, feridas e salas de operação.
Questão 6
Considere a nomenclatura oficial dos fenóis ramificados. Ao nomear um composto que apresenta um anel aromático com uma hidroxila no carbono 1 e um grupo metil no carbono 2, obtém-se o nome oficial de:
a) 2-metilfenol
b) 1-metilfenol
c) álcool 2-metílico
d) ácido 2-metilbenzoico
Resposta: Alternativa A.
O grupo funcional (—OH) dita a posição de número 1 no anel benzênico para a função fenol. Havendo uma ramificação metil no carbono vizinho (carbono 2), o composto é corretamente nomeado como 2-metilfenol (também conhecido como orto-cresol).
Questão 7
Na indústria química moderna, os derivados fenólicos são matérias-primas cruciais. Uma aplicação tecnológica muito comum dos fenóis é na produção de:
a) polietileno para embalagens de alimentos.
b) polímeros termofixos e resinas (como a baquelite) para cabos de panelas e componentes elétricos.
c) gás hélio para balões meteorológicos.
d) açúcares artificiais para a nutrição de atletas.
Resposta: Alternativa B.
Os fenóis reagem com aldeídos (como o metanal) em reações de polimerização para gerar resinas fenólicas. O exemplo clássico é a baquelite, um polímero termofixo amplamente usado em materiais isolantes, tomadas e cabos de panelas devido à sua alta resistência térmica e elétrica.
Para praticar mais: Exercícios sobre Funções Orgânicas (com respostas explicadas)
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre fenol (questões com gabarito). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-fenol-questoes-com-gabarito/. Acesso em:
