Exercícios sobre os alcenos (questões resolvidas)
O estudo dos alcenos, também conhecidos como alquenos ou hidrocarbonetos etilênicos, é fundamental para compreender a reatividade química das moléculas orgânicas. Diferente dos alcanos, os alcenos são hidrocarbonetos insaturados que possuem uma única ligação dupla entre seus átomos de carbono, o que reduz a quantidade proporcional de hidrogênios em sua fórmula geral. Essa ligação dupla (composta por uma ligação sigma e uma ligação pi) funciona como um centro de alta densidade eletrônica, tornando esses compostos altamente propensos a sofrer reações de adição.
As questões a seguir abordam desde as regras de nomenclatura da IUPAC com a devida numeração da insaturação até os principais mecanismos de adição química. Boa prática!
Questão 1
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que apresentam uma característica estrutural específica. Essa característica consiste na presença de:
a) uma ligação tripla entre átomos de carbono.
b) duas ligações duplas consecutivas na cadeia.
c) uma única ligação dupla entre dois átomos de carbono.
d) um anel aromático de seis carbonos.
Resposta: Alternativa C.
Os alcenos (ou alquenos) são definidos como hidrocarbonetos acíclicos (de cadeia aberta) que possuem exatamente uma ligação dupla (insaturação) entre átomos de carbono em sua estrutura.
Questão 2
A fórmula geral dos alcenos de cadeia aberta com uma única dupla ligação é representada por CnH2n. Com base nessa relação, qual é a fórmula molecular de um alqueno que contém exatamente 6 átomos de carbono?
a) C₆H₁₀
b) C₆H₁₂
c) C₆H₁₄
d) C₆H₈
Resposta: Alternativa B.
Aplicando a fórmula geral dos alcenos CnH2n para n = 6: Número de carbonos = 6. Número de hidrogênios = 2n = 2(6) = 12. Portanto, a fórmula molecular do hexeno é C₆H₁₂.
Questão 3
De acordo com as regras oficiais de nomenclatura da IUPAC, a numeração da cadeia principal de um alceno deve sempre começar a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. Qual é o nome correto do alceno representado pela fórmula estrutural simplificada CH₃—CH₂—CH=CH—CH₃?
a) pent-3-eno
b) pent-2-eno
c) pentano
d) but-2-eno
Resposta: Alternativa B.
A cadeia principal possui 5 carbonos (prefixo "pent"). Numerando a partir da extremidade direita (mais próxima da dupla), a ligação dupla começa no carbono de número 2. Com o infixo de ligação dupla "en" e o sufixo de hidrocarboneto "o", obtemos pent-2-eno.
Questão 4
Ao nomear alcenos ramificados, a IUPAC estabelece que a cadeia principal deve obrigatoriamente conter a ligação dupla, e a numeração deve dar os menores números possíveis à insaturação, e não às ramificações. Qual é o nome correto do composto CH₃—C(CH₃)=CH—CH₂—CH₃?
a) 2-metilpent-2-eno
b) 4-metilpent-3-eno
c) 2-metilpent-3-eno
d) 2-metilbut-2-eno
Resposta: Alternativa A.
A cadeia principal mais longa que engloba a dupla possui 5 carbonos (pent-2-eno). Numerando da esquerda para a direita para dar o menor número possível à dupla ligação (posição 2 em vez de 3), temos uma ramificação metil (—CH₃) ligada ao carbono 2. O nome oficial é 2-metilpent-2-eno.
Questão 5
Devido à presença da ligação pi (π) na dupla ligação, que é mais fraca e fácil de romper do que a ligação sigma (σ), os alcenos são muito mais reativos do que os alcanos. A reação química característica que os alcenos sofrem preferencialmente é a de:
a) substituição.
b) eliminação.
c) adição.
d) pirólise.
Resposta: Alternativa C.
A ligação pi da dupla ligação é facilmente rompida na presença de reagentes adequados. Isso deixa os dois carbonos da insaturação livres para receberem novos átomos, caracterizando uma reação de adição, onde dois reagentes se unem para formar um único produto saturado.
Questão 6
A reação de adição de hidrogênio gasoso (H₂) a um alceno, na presença de um catalisador metálico (como níquel ou platina), é conhecida como hidrogenação catalítica. O produto orgânico formado na hidrogenação completa do propeno (CH₂=CH—CH₃) é o:
a) propano.
b) propino.
c) propanol.
d) ciclopropano.
Resposta: Alternativa A.
Na hidrogenação catalítica, a ligação pi do propeno é rompida e um átomo de hidrogênio se adiciona a cada um dos carbonos que faziam a dupla ligação. O propeno (insaturado) converte-se no alcano correspondente de três carbonos, que é o propano (saturado).
Questão 7
A halogenação é a adição de halogênios (como Cl₂ ou Br₂) à dupla ligação do alceno. Ao fazer a reação de bromação do eteno (CH₂=CH₂) com bromo elementar, qual será o produto final obtido?
a) bromoetano
b) 1,2-dibromoetano
c) 1,1-dibromoetano
d) 1,2-dibromoeteno
Resposta: Alternativa B.
Durante a bromação, a ligação pi do eteno (CH₂=CH₂) se rompe. Um átomo de bromo se liga ao primeiro carbono e o outro átomo de bromo se liga ao segundo carbono. O produto resultante é o composto saturado 1,2-dibromoetano (CH₂Br—CH₂Br).
Questão 8
Na reação de adição de halidretos de ácido (como o HCl) a alcenos assimétricos, a orientação da entrada do átomo de hidrogênio segue a Regra de Markovnikov. De acordo com essa regra, na reação de adição de HCl ao propeno (CH₂=CH—CH₃), o produto principal formado será o:
a) 1-cloropropano.
b) 2-cloropropano.
c) 1,2-dicloropropano.
d) clorometano.
Resposta: Alternativa B.
A Regra de Markovnikov estabelece que, na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno assimétrico, o hidrogênio do reagente se adiciona ao carbono da dupla ligação que for mais hidrogenado (no caso do propeno, o carbono CH₂ da ponta). Consequentemente, o átomo de cloro (Cl) se liga ao carbono menos hidrogenado (o carbono central, CH). Assim, o produto principal é o 2-cloropropano.
Para praticar mais:
Exercícios sobre hidrocarbonetos (com gabarito explicado)
Exercícios sobre alcadienos (com gabarito explicado)
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre os alcenos (questões resolvidas). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-os-alcenos-questoes-resolvidas/. Acesso em:
