Exercícios sobre alcadienos (com gabarito explicado)
O estudo dos dienos (ou alcadienos) amplia nossa compreensão sobre os hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta. Caracterizados por apresentar duas ligações duplas em sua estrutura carbonada, os dienos possuem uma fórmula geral que reflete essa perda adicional de hidrogênios para a formação das duas insaturações. A reatividade, a estabilidade e as propriedades físicas desses compostos dependem fortemente da proximidade relativa entre essas duas ligações duplas, o que dá origem a uma classificação fundamental em duplas acumuladas, conjugadas ou isoladas.
As questões a seguir abordam esses conceitos estruturais, suas fórmulas moleculares e as regras de nomenclatura oficial da IUPAC. Boa prática!
Questão 1
Os alcadienos (ou simplesmente dienos) são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados que apresentam em sua estrutura molecular:
a) uma ligação dupla e uma ligação tripla.
b) exatamente duas ligações duplas entre átomos de carbono.
c) duas ligações triplas consecutivas.
d) um anel aromático com duas ramificações insaturadas.
Resposta: Alternativa B.
Por definição, o termo "alcadieno" é formado pelo prefixo que indica hidrocarboneto de cadeia aberta, o infixo "di" (dois) e "en" (ligações duplas). Portanto, são hidrocarbonetos com exatamente duas ligações duplas na cadeia carbônica.
Questão 2
Os dienos de cadeia aberta compartilham a mesma fórmula geral que os alquinos, representada por CnH2n-2. Se um alcadieno possui exatamente 6 átomos de carbono em sua estrutura, qual será a sua fórmula molecular?
a) C₆H₁₂
b) C₆H₁₀
c) C₆H₈
d) C₆H₁₄
Resposta: Alternativa B.
Aplicando a fórmula geral C_nH_{2n-2} para n = 6: Número de carbonos = 6. Número de hidrogênios = 2n - 2 = 2(6) - 2 = 12 - 2 = 10. Portanto, a fórmula molecular é C₆H₁₀.
Questão 3
A classificação dos dienos baseia-se na posição relativa das duas ligações duplas na cadeia. Quando as ligações duplas estão separadas por apenas uma ligação simples (alternando dupla-simples-dupla), o dieno é classificado como:
a) acumulado.
b) isolado.
c) conjugado.
d) ramificado.
Resposta: Alternativa C.
Os dienos conjugados apresentam as duas ligações duplas separadas por exatamente uma ligação simples (sistema de duplas alternadas). Essa organização espacial confere estabilidade extra à molécula devido à deslocalização eletrônica dos elétrons pi (π) por ressonância.
Questão 4
O composto propadieno (H₂C=C=CH₂) é o membro mais simples da função dos alcadienos. Como as suas duas ligações duplas partem do mesmo átomo de carbono central, esse dieno é classificado como:
a) conjugado.
b) acumulado.
c) isolado.
d) aromático.
Resposta: Alternativa B.
Dienos acumulados são aqueles em que as duas ligações duplas saem de um mesmo átomo de carbono, ou seja, são consecutivas (dupla-dupla). No propadieno, o carbono central faz as duas ligações duplas simultaneamente.
Questão 5
Considere um alcadieno cuja estrutura apresenta as duas ligações duplas separadas por duas ou mais ligações simples na cadeia carbônica (por exemplo, H₂C=CH—CH₂—CH=CH₂). Esse tipo de composto é classificado como um dieno:
a) isolado.
b) acumulado.
c) conjugado.
d) cíclico.
Resposta: Alternativa A.
Quando as ligações duplas estão distantes uma da outra, separadas por duas ou mais ligações simples, não há interação direta entre os sistemas eletrônicos pi. Por estarem independentes, esses compostos são classificados como dienos isolados.
Questão 6
De acordo com as regras de nomenclatura da IUPAC, a numeração da cadeia principal de um dieno deve começar pela extremidade que fornecer os menores números possíveis para as ligações duplas. Qual é o nome oficial do composto representado pela fórmula estrutural simplificada H₂C=CH—CH=CH—CH₃?
a) penta-1,4-dieno
b) penta-2,4-dieno
c) penta-1,3-dieno
d) buta-1,3-dieno
Resposta: Alternativa C.
A cadeia principal possui 5 carbonos (prefixo "pent"). Numerando a partir da extremidade esquerda (para dar os menores números às insaturações), as ligações duplas começam no carbono 1 e no carbono 3. Adicionando a terminação "-dieno" precedida da vogal de ligação "a", o nome correto é penta-1,3-dieno.
Questão 7
Ao nomear dienos ramificados, a numeração da cadeia deve priorizar as ligações duplas em detrimento das ramificações. Qual é o nome correto da estrutura representada por H₂C=C(CH₃)—CH=CH₂?
a) 2-metilbuta-1,3-dieno
b) 3-metilbuta-1,3-dieno
c) 2-metilbuta-1,4-dieno
d) isopropeno
Resposta: Alternativa A.
A cadeia principal possui 4 carbonos contendo as duas duplas (buta-1,3-dieno). Numerando da esquerda para a direita ou da direita para a esquerda, as duplas sempre ficam nas posições 1 e 3. Para decidir o sentido, escolhe-se o lado que dá o menor número para a ramificação. Começando pela esquerda, o grupo metil (—CH₃) fica no carbono 2. O nome oficial é 2-metilbuta-1,3-dieno (comumente conhecido como isopreno).
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ALVES, Gustavo. Exercícios sobre alcadienos (com gabarito explicado). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-alcadienos-com-gabarito-explicado/. Acesso em:
