Exercícios sobre os Isonitrilos (com gabarito explicado)
Os isonitrilos, também chamados de isocianetos ou carbilaminas, são compostos orgânicos fascinantes, conhecidos pelo grupo funcional -N+≡C:-. Nos exercícios a seguir, você poderá testar seus conhecimentos sobre estrutura, nomenclatura, reatividade e aplicações dos isonitrilos, com gabarito explicado para facilitar a aprendizagem.
Questão 1
Os isonitrilos (ou isocianetos) são compostos orgânicos cuja fórmula geral é representada por:
a) R-C≡N
b) R-N=C=O
c) R-O-Rʼ
d) R-N⁺≡C⁻
Resposta: alternativa D.
Os isonitrilos possuem o grupo funcional -N≡C, onde o átomo de nitrogênio está ligado diretamente ao radical orgânico (R) por uma ligação simples e ao carbono por uma ligação tripla. Devido à estrutura eletrônica, apresentam carga formal positiva no nitrogênio e negativa no carbono (R-N⁺≡C⁻), sendo isoeletrônicos com o monóxido de carbono (CO).
A alternativa A representa os nitrilos (R-C≡N), B representa isocianatos, e C representa éteres.
Questão 2
Os isonitrilos são isômeros funcionais dos nitrilos. A diferença estrutural fundamental entre essas duas classes de compostos é:
a) Nos isonitrilos, o grupo funcional é -C≡N, enquanto nos nitrilos é -N≡C.
b) Nos isonitrilos, o grupo funcional é -N≡C, com o nitrogênio ligado diretamente ao radical orgânico.
c) Nos nitrilos, o grupo funcional apresenta carga formal negativa no nitrogênio.
d) Os isonitrilos possuem cadeia carbônica insaturada, enquanto os nitrilos são saturados.
Resposta: alternativa B.
A diferença crucial está na conectividade do grupo funcional:
Nitrilos: Grupo ciano (C≡N) ligado ao radical orgânico pelo carbono (R-C≡N) .
Isonitrilos: Grupo isocianeto (N≡C) ligado ao radical orgânico pelo nitrogênio (R-N≡C) .
Essa diferença estrutural confere propriedades químicas e físicas distintas às duas classes de compostos.
Questão 3
Uma característica física marcante e historicamente responsável pelo lento desenvolvimento da química dos isonitrilos é:
a) São sólidos cristalinos de altíssimo ponto de fusão.
b) São completamente inodoros e insípidos.
c) Possuem odor extremamente forte e desagradável.
d) São solúveis apenas em solventes apolares.
Resposta: alternativa C.
Os isonitrilos são notoriamente conhecidos por seu odor extremamente penetrante, forte e desagradável. Relatos históricos mencionam que, em experimentos realizados na Universidade de Amsterdã, a síntese de isonitrilos forçou a evacuação de todo o departamento de química devido ao mau cheiro. Esse odor repulsivo foi um dos principais fatores que desestimularam as pesquisas com esses compostos durante o primeiro século após sua descoberta .
Questão 4
De acordo com as regras da IUPAC, o composto de fórmula CH₃-N≡C é corretamente denominado:
a) Metil cianeto.
b) Cianeto de metila.
c) Metil isonitrila.
d) Etanonitrila.
Resposta: alternativa C.
A nomenclatura IUPAC para isonitrilos utiliza o prefixo do grupo alquila (metil, etil, propil, etc.) seguido da palavra "isonitrila". Portanto, CH₃-N≡C é metil isonitrila.
As alternativas A (metil cianeto) e B (cianeto de metila) são nomes para o nitrilo correspondente (CH₃-C≡N, acetonitrila). A alternativa D (etano nitrila) também se refere ao nitrilo.
Questão 5
Historicamente, a reação de carbilamina era utilizada como teste químico para identificar qual classe de compostos orgânicos?
a) Álcoois primários.
b) Aminas primárias.
c) Ácidos carboxílicos.
d) Aldeídos.
Resposta: alternativa B.
A reação de carbilamina envolve o aquecimento de uma amina primária com clorofórmio (CHCl₃) e uma base forte (como KOH). O produto formado é um isonitrilo, facilmente reconhecível pelo seu odor extremamente desagradável e característico. Esta reação era classicamente usada como teste qualitativo para diferenciar aminas primárias de secundárias e terciárias.
Questão 6
O método moderno mais comum para a preparação de isonitrilos em laboratório envolve a desidratação de:
a) Aminas primárias com ácido nítrico.
b) Formamidas N-substituídas (R-NH-CHO).
c) Álcoois com ácido sulfúrico concentrado.
d) Ácidos carboxílicos com pentóxido de fósforo.
Resposta: alternativa B.
A partir de 1958, os isonitrilos tornaram-se facilmente acessíveis através da desidratação de formamidas N-substituídas (R-NH-CHO): R-NH-CHO → R-N≡C + H₂O
Questão 7
Em relação à estabilidade química dos isonitrilos, é correto afirmar que:
a) São extremamente estáveis em meio ácido, não sofrendo hidrólise.
b) São resistentes à ação de bases fortes, mas hidrolisam-se facilmente em presença de ácidos aquosos.
c) Reagem violentamente com água em qualquer pH, produzindo aminas.
d) São inertes a todos os ácidos e bases, à temperatura ambiente.
Resposta: alternativa B.
Os isonitrilos apresentam comportamento químico peculiar: são estáveis na presença de bases fortes, mas sensíveis a ácidos. Em meio ácido aquoso, sofrem hidrólise, formando uma amina primária e ácido fórmico:
R-NC + H2O -＞ R-NH2 + H-COOH
Questão 8
Sobre a ocorrência e aplicações dos isonitrilos, é correto afirmar que:
a) São compostos exclusivamente sintéticos, não encontrados na natureza.
b) O primeiro isonitrilo natural descoberto foi o antibiótico xantocilina, encontrado em fungos do gênero Penicillium.
c) Não possuem qualquer aplicação prática na indústria farmacêutica ou de materiais.
d) São utilizados apenas como solventes industriais devido à sua alta polaridade.
Resposta: alternativa B.
Em 1950, foi descoberto o primeiro isonitrilo de ocorrência natural: a xantocilina, isolada do fungo Penicillium notatum. Posteriormente, este composto demonstrou atividade antibiótica. Hoje, sabe-se que diversos isonitrilos ocorrem naturalmente, especialmente em esponjas marinhas e alguns organismos terrestres. Na indústria, são valorizados como intermediários em sínteses farmacêuticas e na ciência de materiais .
Questão 9
Os isonitrilos também são conhecidos pelo nome "carbilaminas". Esse nome alternativo deriva do fato de que esses compostos:
a) São obtidos exclusivamente a partir da reação de carboidratos com aminas.
b) Contêm o grupo funcional -NH₂ característico das aminas.
c) Podem ser preparados pela reação de aminas primárias com clorofórmio (reação de carbilamina).
d) Reagem com carboidratos formando aminas secundárias.
Resposta: alternativa C.
O nome "carbilaminas" tem origem histórica na reação de carbilamina. Nesta reação, uma amina primária reage com clorofórmio (CHCl₃) na presença de uma base forte (como KOH) para formar um isonitrilo. Como a reação parte de uma amina e produz um composto com cheiro característico, o produto foi inicialmente chamado de "carbilamina" (carbono + amina), nome que ainda hoje é usado como sinônimo de isonitrilo.
Para saber mais: Isonitrilos: o que são, nomenclatura e propriedades (com exercícios)
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre os Isonitrilos (com gabarito explicado). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-os-isonitrilos-com-gabarito-explicado/. Acesso em:
