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Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado)

Gustavo Alves
Gustavo Alves
Professor de Química
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A isomeria plana ou constitucional ocorre quando há diferenças entre as fórmulas estruturais planas dos compostos químicos de mesma fórmula molecular.

Questão 1

(Mackenzie) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

a) metóxi-metano e etano
b) pentanal e 2-metil-1-butanol
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
e) trimetilamina e etildimetilamina

Alternativa correta: c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano

a) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

metóxi-metano etano
reto H com 3 subscrito reto C menos reto O menos CH com 3 subscrito reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 3 subscrito
C2H6O C2H6

b) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

pentanal 2-metil-1-butanol
reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CHO Error converting from MathML to accessible text.
C5H10O C5H12O

c) CORRETA. Ocorre a isomeria de cadeia entre os dois alcanos.

3-metil-pentano 2,3-dimetil-butano
tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos CH menos linha com blank blank blank blank linha vertical blank linha com blank blank blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank blank linha com blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos CH menos linha com blank blank linha vertical blank linha vertical blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela
C6H14 C6H14

d) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

1,2-di-hidróxi-propano ácido propanoico
tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank linha vertical linha com blank blank OH blank OH fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos reto C igual a linha com blank blank blank blank linha vertical blank linha com blank blank blank blank OH blank fim da tabela tabela linha com blank linha com reto O linha com blank linha com blank fim da tabela
C3H9O2 C3H6O2

e) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula molecular.

trimetilamina etildimetilamina
tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos reto N menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos reto N menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela tabela linha com blank blank linha com menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha com blank blank fim da tabela
C3H9N C4H11N
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Questão 2

(PUC-MG) Analise os compostos a seguir.

1. CH3COCH3
2. CH3COOCH3
3. CH3CH2CHO
4. CH3CH2COOH
5. CH3CH2CH2OH
6. CH3OCH2CH3

São isômeros os pares:

a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6

Alternativa correta: c) 1 e 3; 2 e 4

Os compostos apresentados na questão possuem diferentes funções orgânicas. Logo, o tipo de isomeria que ocorre é a funcional. Escrevendo a fórmula molecular de cada um dos compostos, temos:

  1. C3H6O
  2. C3H6O2
  3. C3H6O
  4. C3H6O2
  5. C3H8O
  6. C3H8O

Observando as fórmulas moleculares, vemos que 1 e 3 possuem a mesma fórmula, tratam-se de isômeros de função, pois CH3COCH3 é uma cetona e CH3CH2CHO é um aldeído.

2 e 4 também são isômeros de função, pois possuem a mesma fórmula molecular, mas CH3COOCH3 é um éster e CH3CH2COOH é um ácido carboxílico.

Embora o par 5 e 6 não apareça como alternativa, também são isômeros de função. CH3CH2CH2OH é um álcool e CH3OCH2CH3 é um éter.

Questão 3

(Uespi) Quantos isômeros existem com a fórmula C4H10?

a) 2
b) 1
c) 3
d) 4
e) 5

Alternativa correta: a) 2.

Os possíveis isômeros para hidrocarbonetos de fórmula C4H10 são isômeros de cadeia, pois existem dois alcanos que diferem pelo tamanho da cadeia principal devido à existência de ramificações.

Butano Isobutano
tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos linha com blank blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela tabela linha com blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank blank linha vertical blank blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank blank fim da tabela

Veja também: Isomeria

Questão 4

(UFJF) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros
podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

Alternativa correta: a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.

Composto Fórmula molecular Fórmula estrutural
2-pentanona C5H10O tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos reto C menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto O espaço fim da célula fim da tabela
3-pentanona C5H10O tabela linha com célula com espaço espaço reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço reto O espaço fim da célula fim da tabela
metil-butanona C5H10O tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos reto C menos linha com blank blank linha vertical blank ║ blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank reto O blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela
etil-butanona C6H12O tabela linha com blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH fim da célula menos reto C menos linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical fim da célula blank ║ blank linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto C com 2 subscrito reto H com 5 subscrito fim da célula blank reto O blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela
pentanal C5H10O tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos reto C igual a reto O fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço fim da célula fim da tabela
2-pentanol C5H12O tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH espaço fim da célula fim da tabela
ciclopentanona C5H8O ciclopentanona

Observe que os compostos com mesma fórmula molecular (C5H10O) da 2-pentanona são: 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. Portanto, esse compostos são isômeros. Confira a seguir os tipos de isomeria que ocorrem.

Isômeros de posição: 2-pentanona e 3-pentanona, pois a carbonila está localizada em diferentes carbonos.

Isômeros de cadeia: 2-pentanona e metil-butanona, pois as cadeias carbônicas são diferentes.

Isômeros de função: 2-pentanona e pentanal, pois possuem diferentes grupos funcionais.

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Veja também: Isomeria plana

Questão 5

(ITA) Um alcano pode ser um isômero de:

a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.
b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.
c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligação tripla.
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

Alternativa correta: c) outro alcano de mesma fórmula molecular.

a) ERRADA. O número de hidrogênios de alcanos e alcenos são diferentes devido à existência de ligações duplas na cadeia de um alceno. Enquanto um alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, o alceno tem fórmula geral CnH2n e, portanto, não podem ser isômeros.

b) ERRADA. Um alceno pode ser isômero de um cicloalcano, pois podem ter a mesma fórmula molecular.

c) CORRETA. Ocorre uma isomeria de cadeia, que varia de acordo com o número de ramificações.

d) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, enquanto um alcino tem fórmula geral CnH2n - 2.

e) ERRADA. Um alcano tem fórmula geral CnH2n + 2, enquanto um alcadieno tem fórmula geral CnH2n - 2.

Questão 6

(Unic) O 1-butanol possui a fórmula molecular C4H10O. Pertencendo ao mesmo grupo funcional, quantos isômeros planos podem ser formados com a mesma fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)?

a) Dois.
b) Três.
c) Quatro.
d) Cinco.
e) Seis.

Alternativa correta: c) Quatro.

São possíveis quatro estruturas com a fórmula molecular C4H10O. As isomerias são de cadeia, de acordo com as ramificações, e de posição, pela localização da hidroxila na cadeia.

1-butanol tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela
2-butanol tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH espaço fim da célula fim da tabela
2-metil-1-propanol tabela linha com blank blank blank blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos reto C menos linha com blank blank linha vertical blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 2 subscrito menos OH fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela
2-metil-2-propanol espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH tabela linha com blank blank linha vertical blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula menos reto C menos linha com blank blank linha vertical blank linha com blank blank célula com CH com 3 subscrito fim da célula blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela

Questão 7

(Cesgranrio) Quantos éteres diferentes têm fórmula molecular C4H10O?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

Alternativa correta: c) 3.

Os isômeros são de posição e cadeia, pois o heteroátomo pode localizar-se entre diferentes carbonos nos três compostos.

1-Metoxipropano CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito
2-metoxipropano CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço CH com 3 subscrito
Etoxietano CH com 3 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito

Questão 8

(Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:

a) de cadeia
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posição
e) estereoisomeria

Alternativa correta: b) de tautomeria.

A tautomeria é um tipo de isomeria funcional, em que dois isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico. É o que acontece com a propanona e o isopropenol.

propanona isopropenol
espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical reto H travessão longo reto C espaço espaço travessão longo espaço espaço reto C espaço travessão longo reto C travessão longo reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto O espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical reto H travessão longo reto C espaço espaço espaço igual a espaço espaço reto C espaço travessão longo reto C travessão longo reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço OH espaço espaço espaço espaço reto H espaço
C3H6O C3H6O
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Questão 9

(Uema) A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o tipo de isomeria que existe
entre eles, é:

( ) n-pentano e metilbutano 1- isômeros funcionais
( ) propanol-1 e propanol-2 2 - isômeros de compensação
( ) etóxi-etano e metóxi-propano 3 - isômeros de posição
( ) metóxi-metano e etanol 4- isômeros de cadeia

a) 4, 3, 1, 2
b) 3, 2, 1,4
c) 2, 1, 4, 3
d) 3, 4, 2, 1
e) 4, 3, 2, 1

Alternativa correta: e) 4, 3, 2, 1.

(4) n-pentano e metilbutano: são isômeros de cadeia, cuja fórmula molecular é C5H12.

n-pentano metilbutano
tabela linha com blank blank blank blank blank blank linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos célula com CH com 2 subscrito fim da célula menos linha com blank blank blank blank blank blank linha com blank blank blank blank blank blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 2 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela tabela linha com blank linha com menos linha com blank linha com blank fim da tabela tabela linha com blank linha com célula com CH com 3 subscrito fim da célula linha com blank linha com blank fim da tabela espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical CH com 3 subscrito CH com 2 subscrito espaço travessão longo reto C travessão longo CH com 3 subscrito espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço CH com 3 subscrito espaço

(3) propanol-1 e propanol-2: são isômeros de posição, cuja fórmula molecular é C3H8O.

propanol-1 propanol-2
tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela Error converting from MathML to accessible text.

(2) etóxi-etano e metóxi-propano: são isômeros de compensação, cuja fórmula molecular é C4H10O.

etóxi-etano metóxi-propano
CH com 3 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito

(1) metóxi-metano e etanol: são isômeros funcionais, cuja fórmula molecular é C2H6O.

metóxi-metano etanol
CH com 3 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 3 subscrito tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela

Questão 10

(Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. Identifique a alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias?

a) butanal e propanal.
b) 1-butanol e propanal.
c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.

Alternativa correta: b) 1-butanol e propanal.

Isômeros de função: etóxi-etano e 1-butanol, cuja fórmula molecular é C4H10O.

etóxi-etano 1-butanol
CH com 3 subscrito travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo reto O travessão longo CH com 2 subscrito travessão longo CH com 3 subscrito tabela linha com célula com reto H com 3 subscrito reto C menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos CH com 2 subscrito menos OH fim da célula fim da tabela

Isômeros de função: propanona e propanal, cuja fórmula molecular é C4H10O.

propanona propanal
tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos reto C menos CH com 3 subscrito fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço ║ espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço reto O espaço fim da célula fim da tabela tabela linha com célula com CH com 3 subscrito menos CH com 2 subscrito menos reto C igual a reto O fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço linha vertical espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço fim da célula linha com célula com espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço espaço reto H espaço fim da célula fim da tabela
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Questão 11

Um composto X pertencente à classe dos alcenos pode apresentar um isômero Y saturado. Para que isso aconteça, Y deve ser uma molécula:

a) com uma carbonila, podendo ser uma cetona ou um aldeído

b) de cadeia fechada

c) contendo apenas carbonos e hidrogênios

d) Essa situação não é possível, pois como Y é saturado terá obrigatoriamente mais hidrogênios do que X

Gabarito explicado

Resposta: alternativa B.

A única forma de um alceno de cadeia aberta ter um isômero totalmente saturado é se esse isômero for de cadeia fechada, pois o fechamento de uma cadeia faz com que a molécula perca 2 hidrogênios. Veja o exemplo do propeno e do ciclopropano:

CH3 - CH = CH2 e ciclopropano

Questão 12

Considerando a estrutura da propanona, assinale a alternativa que contenha os dois tipos de isomeria possíveis para essa molécula:

propanona

a) posição e função

b) posição e compensação

c) função e tautomeria

d) apenas função

e) apenas posição

Gabarito explicado

Resposta: alternativa C.

As duas moléculas que podem ser isômeros da propanona são o propanal (para isomeria de função) e o propenol (para tautomeria):

propanal e propenol

Questão 13

Assinale a alternativa INCORRETA:

a) É possível um alceno ser isômero de uma molécula 100% saturada.

b) Um enol de 3 carbonos não pode ser isômero de função de uma cetona.

c) Uma cetona de 3 carbonos não pode ser isômero de função de um álcool.

d) Um hidrocarboneto não pode apresentar tautomeria.

e) Um éter só pode ser isômero de função de um álcool.

Gabarito explicado

Resposta: alternativa B.

alternativa A: como visto na questão 11, é possível haver essa isomeria, pois o fechamento de um cadeia aberta elimina um par de átomos de hidrogênio, assim como a adição de uma ligação dupla a uma cadeia aberta.

alternativa B: como visto na questão 12, um enol de 3 carbonos só pode apresentar tautomeria com a cetona (neste caso são 2 funções diferentes, mas apresentam uma classificação especial de isomeria).

alternativa C: devido a presença da ligação dupla da carbonila na cetona, é impossível existir um álcool com ligação dupla que tenha 3 carbonos. Neste caso, teríamos um enol.

alternativa D: para haver tautomeria, há a necessidade da presença de um átomo diferente de carbono ligado a um carbono por meio de uma ligação dupla, assim, um hidrocarboneto não pode ter tautomeria.

alternativa E: como exemplo para provar essa afirmação, podemos utilizar as estruturas do etanol e do éter metílico.

CH3-CH2-OH e CH3-O-CH3

Não há outras moléculas contendo oxigênio que podem ser isômeros de um éter.

Continue praticando com:

exercícios sobre funções orgânicas (com respostas explicadas)

exercícios sobre isomeria óptica (com gabarito resolvido)

exercícios sobre isomeria espacial (com gabarito explicado)

exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas).

Gustavo Alves
Gustavo Alves
Licenciado em Química pela IPEMIG e Bacharel em Química pela USP. Professor de Química e Matemática em Ensino Médio, Técnico e pré-vestibular. Experiência em edição de livros didáticos pela Editora FTD.
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