Exercícios sobre aminas (com resolução detalhada)
O estudo das funções nitrogenadas é um tópico essencial da Química Orgânica no Ensino Médio. Entre essas funções, as aminas destacam-se por serem consideradas derivadas teóricas da amônia (NH3) pela substituição de seus átomos de hidrogênio por radicais orgânicos.
Compreender a classificação das aminas em primárias, secundárias e terciárias, dominar as regras oficiais de nomenclatura da IUPAC e analisar o comportamento químico dessas substâncias — especialmente o seu caráter básico frente a outras espécies — são passos indispensáveis para a compreensão de muitos compostos biologicamente ativos e industriais. Boa prática!
Questão 1
As aminas são compostos orgânicos nitrogenados considerados derivados teóricos de qual substância inorgânica simples por meio da substituição de um ou mais de seus átomos de hidrogênio por grupos alquila ou arila?
a) Ácido nítrico (HNO₃)
b) Amônia (NH₃)
c) Gás nitrogênio (N₂)
d) Hidrazina (N₂H₄)
Resposta: Alternativa B.
As aminas são derivadas estruturalmente da amônia (NH₃). A substituição de um, dois ou todos os três átomos de hidrogênio da amônia por cadeias carbônicas (radicais alquila ou arila) gera, respectivamente, as aminas primárias, secundárias e terciárias.
Questão 2
A classificação das aminas baseia-se na quantidade de radicais orgânicos ligados diretamente ao átomo de nitrogênio. A alternativa que apresenta, respectivamente, uma amina primária, uma amina secundária e uma amina terciária é:
a) CH₃—NH₂ / (CH₃)₂NH / (CH₃)₃N
b) (CH₃)₃N / (CH₃)₂NH / CH₃—NH₂
c) CH₃—NH₂ / CH₃—CH₂—NH₂ / CH₃—NH—CH₃
d) CH₃—NH—CH₃ / CH₃—NH₂ / (CH₃)₃N
Resposta: Alternativa A.
A metilamina (CH₃—NH₂) tem apenas um grupo orgânico ligado ao nitrogênio (amina primária). A dimetilamina ((CH₃)₂NH) possui dois grupos metil ligados ao nitrogênio (amina secundária). A trimetilamina ((CH₃)₃N) tem três grupos metil e nenhum hidrogênio ligado ao nitrogênio (amina terciária).
Questão 3
De acordo com a nomenclatura oficial recomendada pela IUPAC, qual é o nome correto da amina primária que apresenta uma cadeia saturada e linear com quatro átomos de carbono e o grupo amino conectado ao carbono de número 1?
a) Butan-2-amina
b) Propilamina
c) Butan-1-amina
d) Metilpropilamina
Resposta: Alternativa C.
Para quatro carbonos em cadeia saturada, usamos o prefixo "but" e o infixo "an". Como o grupo funcional amino (—NH₂) está ligado ao primeiro carbono da cadeia, sua posição é indicada pelo número 1. O sufixo característico da função é "amina", resultando em butan-1-amina.
Questão 4
A nomenclatura de aminas secundárias e terciárias que possuem radicais diferentes ligados ao nitrogênio segue regras específicas. Qual é o nome correto da amina representada pela fórmula estrutural simplificada CH₃—CH₂—NH—CH₃?
a) Etilmetilamina
b) Dimetilamina
c) Propilamina
d) Metilpropanamina
Resposta: Alternativa A.
Para aminas secundárias e terciárias mistas, listam-se os nomes dos radicais ligados ao nitrogênio em ordem alfabética, seguidos pelo sufixo "amina". Os dois radicais presentes são o "etil" (—CH₂—CH₃) e o "metil" (—CH₃). Em ordem alfabética, o nome correto é etilmetilamina.
Questão 5
No que diz respeito ao comportamento químico, as aminas são conhecidas por apresentar caráter básico. Segundo a teoria ácido-base de Lewis, as aminas comportam-se como bases orgânicas porque o átomo de nitrogênio:
a) possui alta capacidade de liberar íons hidrogênio (H⁺) em solução.
b) apresenta um par de elétrons não compartilhados livre para coordenar ou receber um próton.
c) realiza facilmente ligações iônicas estáveis com a água liberando íons OH⁻.
d) é menos eletronegativo do que os átomos de carbono presentes na molécula.
Resposta: Alternativa B.
O nitrogênio das aminas pertence à família do nitrogênio (grupo 15) e realiza três ligações covalentes com carbonos ou hidrogênios, sobrando um par de elétrons não compartilhados (par isolado). Segundo a teoria de Lewis, uma base é uma espécie doadora de par eletrônico, o que permite ao nitrogênio atrair e se ligar a prótons (H⁺).
Questão 6
Quando comparamos a basicidade de diferentes aminas alifáticas e aromáticas no estado gasoso, a presença de grupos alquila (como o grupo metil) exerce um efeito indutivo doador de elétrons. Qual das seguintes aminas apresenta o maior caráter básico no estado gasoso?
a) Fenilamina (Anilina)
b) Amônia (NH₃)
c) Metilamina (CH₃—NH₂)
d) Trimetilamina ((CH₃)₃N)
Resposta: Alternativa C.
No estado gasoso (onde não há o efeito de solvatação da água para atrapalhar), quanto mais grupos alquila doadores de elétrons estiverem ligados ao nitrogênio, maior será a densidade eletrônica sobre ele, facilitando a atração de um próton. Sendo assim, a amina terciária trimetilamina, que possui três grupos doadores de elétrons, deveria apresentar maior basicidade. No entanto, o impedimento estérico (muitos grupos ligados ao carbono aminílico), predomina neste caso e reduz a basicidade deste composto. Assim, a metilamina que tem pouco impedimento estérico e também conta com efeito indutivo do grupo metil é a mais basica.
Questão 7
A anilina (fenilamina) é a amina aromática mais simples e serve como matéria-prima fundamental na indústria de corantes e polímeros. Em comparação com as aminas alifáticas (cadeia aberta), a anilina apresenta uma basicidade significativamente menor. Esse enfraquecimento do caráter básico da anilina ocorre porque:
a) o par de elétrons livre do nitrogênio se deslocaliza por ressonância dentro do anel aromático.
b) o anel aromático funciona como um grupo fortemente doador de elétrons para o nitrogênio.
c) a molécula de anilina é altamente solúvel em água, o que impede a sua ionização.
d) o grupo amino da anilina sofre reação de eliminação espontânea em meio aquoso.
Resposta: Alternativa A.
Na anilina, o par de elétrons livre do nitrogênio não fica localizado exclusivamente sobre ele; ele sofre deslocalização (ressonância) com as ligações pi do anel aromático. Com esse par menos disponível para atacar ou se ligar a um próton (H⁺), o caráter básico da amina aromática torna-se muito menor do que o das aminas alifáticas.
Para praticar mais:
Exercícios sobre funções nitrogenadas (questões resolvidas)
Exercícios sobre as amidas (com gabarito explicado)
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre aminas (com resolução detalhada). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-aminas-com-resolucao-detalhada/. Acesso em:
