Exercícios sobre as amidas (com gabarito explicado)
O estudo das funções nitrogenadas é fundamental para compreender a composição de diversos materiais sintéticos e compostos biológicos. Entre essas funções, as amidas destacam-se por apresentar o grupo carbonila ligado diretamente ao átomo de nitrogênio, uma característica estrutural que altera significativamente suas propriedades físicas e químicas quando comparadas às aminas.
Nesta lista de exercícios, você revisará as regras oficiais de nomenclatura da IUPAC para as amidas, aprenderá a diferenciá-las de forma clara das aminas e explorará a importância prática de compostos do nosso cotidiano, como a ureia. Boa resolução!
Questão 1
As amidas são compostos orgânicos nitrogenados que se caracterizam pela presença de um grupo funcional específico. Para que um composto seja classificado como uma amida, o átomo de nitrogênio deve estar ligado diretamente a:
a) um carbono saturado de um radical alquila.
b) um átomo de oxigênio de uma hidroxila.
c) um carbono de um grupo carbonila (C=O).
d) um anel aromático exclusivamente.
Resposta: Alternativa C.
O grupo funcional das amidas é caracterizado pela presença do nitrogênio ligado diretamente ao carbono da carbonila (—CO—NH₂). Essa conexão direta com o grupo carbonila diferencia as amidas de outras funções nitrogenadas, como as aminas.
Questão 2
A nomenclatura IUPAC oficial das amidas primárias de cadeia aberta é feita substituindo a terminação "-o" do hidrocarboneto correspondente pelo sufixo "-amida". Qual é o nome correto da amida que apresenta três átomos de carbono em uma cadeia saturada?
a) Propanamina
b) Propanamida
c) Butanamida
d) Propanona
Resposta: Alternativa B.
Com três átomos de carbono na cadeia principal saturada, o prefixo correspondente é "prop" e o infixo é "an". Adicionando o sufixo "amida", que caracteriza a função, obtemos o nome oficial propanamida.
Questão 3
Uma confusão muito comum entre estudantes de Química Orgânica ocorre na diferenciação entre aminas e amidas. Assinale a alternativa que apresenta a diferença estrutural correta entre essas duas funções:
a) As aminas possuem oxigênio na sua estrutura, enquanto as amidas são formadas apenas por carbono, hidrogênio e nitrogênio.
b) Nas aminas, o nitrogênio liga-se a carbonos saturados ou aromáticos; nas amidas, o nitrogênio liga-se diretamente a um carbono carbonílico.
c) As aminas são derivadas do ácido nítrico, enquanto as amidas são derivadas da amônia.
d) As amidas são formadas exclusivamente por cadeias cíclicas, ao passo que as aminas são apenas de cadeia aberta.
Resposta: Alternativa B.
A diferença fundamental é a presença da carbonila. Nas aminas, o nitrogênio está conectado a carbonos comuns (saturados ou de anéis aromáticos, sem dupla ligação com oxigênio). Nas amidas, o nitrogênio está obrigatoriamente ligado de forma direta a um carbono que realiza dupla ligação com o oxigênio (C=O).
Questão 4
A ureia é uma diamida amplamente conhecida, sendo o principal produto de excreção do metabolismo de proteínas nos mamíferos e muito utilizada na agricultura como fertilizante. A fórmula estrutural plana que representa corretamente a ureia é:
a) NH₂—CO—NH₂
b) CH₃—CO—NH₂
c) NH₂—CH₂—CH₂—NH₂
d) CH₃—NH—CH₃
Resposta: Alternativa A.
A ureia é a amida do ácido carbônico, contendo um grupo carbonila central (C=O) ligado simultaneamente a dois grupos amino (—NH₂). Sua fórmula estrutural simplificada é NH₂—CO—NH₂.
Questão 5
As amidas podem ser classificadas como monossubstituídas (ou secundárias) quando um dos hidrogênios ligados ao nitrogênio é substituído por um radical orgânico. De acordo com as regras de nomenclatura da IUPAC, como é nomeada a amida representada pela fórmula estrutural CH₃—CO—NH—CH₃?
a) N-metilacetamida (ou N-metiletanamida)
b) Metiletanamida
c) N-metilpropanamida
d) Dimetilamina
Resposta: Alternativa A.
A cadeia principal ligada à carbonila possui dois carbonos (etanamida ou acetamida). O grupo metil (—CH₃) está conectado diretamente ao nitrogênio, o que é indicado pelo prefixo "N-". Portanto, o nome correto do composto é N-metiletanamida (ou N-metilacetamida).
Questão 6
No que diz respeito às propriedades físicas, as amidas primárias e secundárias apresentam pontos de fusão e ebulição significativamente mais altos do que os hidrocarbonetos e as aminas de massa molecular semelhante. Esse fato ocorre porque as moléculas das amidas:
a) são completamente apolares e formam interações de Van der Waals extremamente fortes.
b) realizam fortes ligações de hidrogênio intermoleculares devido à presença das ligações N—H e da carbonila altamente polar.
c) sofrem ionização completa em água, gerando uma solução com caráter básico extremamente forte.
d) possuem geometria linear que facilita o empacotamento perfeito no estado sólido.
Resposta: Alternativa B.
As amidas primárias e secundárias possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente ao nitrogênio (N—H), que é um átomo muito eletronegativo. Isso permite que elas realizem ligações de hidrogênio intermoleculares muito fortes com o oxigênio da carbonila (C=O) de moléculas vizinhas, elevando consideravelmente suas temperaturas de ebulição e fusão.
Questão 7
As amidas possuem grande relevância biológica e industrial. Na Biologia, o grupo amida é a unidade fundamental que une os aminoácidos para formar as proteínas. Essa ligação específica entre o carbono da carbonila de um aminoácido e o nitrogênio do grupo amino de outro é denominada:
a) Ligação glicosídica
b) Ligação de hidrogênio
c) Ligação peptídica
d) Ligação éster
Resposta: Alternativa C.
Nas proteínas, a união entre os aminoácidos ocorre por meio de uma reação de condensação que forma um grupo amida (—CO—NH—). Na biologia e na bioquímica, essa ligação amida específica é chamada de ligação peptídica.
Para praticar mais:
Exercícios sobre aminas (com resolução detalhada)
Exercícios sobre funções nitrogenadas (questões resolvidas)
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre as amidas (com gabarito explicado). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-as-amidas-com-gabarito-explicado/. Acesso em:
