Exercícios sobre a nomenclatura dos éteres (com gabarito)
Os éteres são compostos orgânicos amplamente presentes em produtos naturais, combustíveis e materiais de uso cotidiano, caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois grupos carbonados.
Com estes exercícios sobre a nomenclatura dos éteres, com gabarito explicado, o estudante poderá revisar as principais regras da IUPAC e da nomenclatura usual, além de identificar diferentes tipos de éteres — simétricos, assimétricos, aromáticos e cíclicos. O conteúdo é ideal para reforçar o aprendizado de Química Orgânica e aprimorar a compreensão das estruturas e nomes desses compostos.
Questão 1
O éter etílico (C2H5–O–C2H5), historicamente utilizado como anestésico inalatório, é um dos éteres mais conhecidos. Sua nomenclatura oficial, de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), é:
a) Etoxietano.
b) Etóxi-etano.
c) Dietil éter.
d) 1-Etoxi-etano.
e) Etoxipropano.
Resposta: alternativa A.
A nomenclatura IUPAC para éteres de cadeia simétrica ou assimétrica prioriza a nomenclatura substitutiva (IUPAC), na qual o éter é tratado como um alcano substituído por um grupo alcoxi. Para o composto C2H5–O–C2H5, seleciona-se a cadeia carbônica mais longa como principal (nesse caso, o etano) e a outra parte (também etil) é nomeada como um substituinte alcoxi. O grupo C2H5–O– é o grupo etóxi. Portanto, o nome sistemático é etoxietano.
A alternativa C, "Dietil éter", é uma nomenclatura usual, mas não a oficial (sistemática) da IUPAC.
Questão 2
O MTBE (metil terc-butil éter) é um aditivo que já foi amplamente utilizado na gasolina para aumentar a octanagem e reduzir a emissão de poluentes. Sua fórmula estrutural é CH3–O–C(CH3)3. A nomenclatura IUPAC correta para este composto é:
a) 2-Metóxi-2-metilpropano.
b) 2-Metóxi-2-metilbutano.
c) Metóxi-isobutano.
d) 1,1-Dimetóxi-propano.
e) terc-butóxi-metano.
Resposta: alternativa A.
Para nomear o MTBE, CH3–O–C(CH3)3, pela IUPAC, identifica-se a cadeia carbônica mais longa ligada ao oxigênio. O grupo (CH3)3C– é o terc-butil na nomenclatura usual, mas sua cadeia principal possui 3 carbonos (propano). Assim, a cadeia de propano será a cadeia principal do éter.
Numerando a cadeia do propano de forma que a ramificação (o grupo metóxi, CH3–O–) fique no carbono de menor número, temos um grupo metóxi no carbono 2 do propano e um grupo metil também no carbono 2. O nome do composto é, portanto, 2-metóxi-2-metilpropano.
Questão 3
Um estudante de química orgânica sintetizou em laboratório um éter de cadeia mista, cuja estrutura é CH3–CH2–O–CH=CH2. Este composto é utilizado como intermediário em diversas sínteses orgânicas. Qual é o seu nome sistemático segundo as regras da IUPAC?
a) Etenil-etil éter.
b) Etoxieteno.
c) 1-Etoxieteno.
d) Etil-vinil éter.
e) 2-Etoxieteno.
Resposta: alternativa B.
O composto CH3–CH2–O–CH=CH2 é um éter. Na nomenclatura IUPAC, escolhe-se a cadeia mais complexa ligada ao oxigênio como a cadeia principal. A cadeia CH=CH2 (eteno) é mais complexa (insaturada) que a cadeia CH3–CH2– (etil). Assim, a cadeia principal é o eteno, e o grupo CH3–CH2–O– é o substituinte, denominado etóxi. O nome do composto é, portanto, etoxieteno. A numeração da cadeia de eteno começa pela insaturação, não sendo necessário indicar a posição 1.
Questão 4
O anisol, um composto de aroma agradável encontrado no óleo de anis e utilizado como flavorizante, possui a fórmula molecular C7H8O. Sua estrutura é constituída por um anel benzênico ligado a um grupo metóxi (–O–CH3). Qual é a nomenclatura IUPAC correta para o anisol?
a) Fenol metílico.
b) Metil-benzeno.
c) Metoximetano.
d) Metoxibenzeno.
e) Fenil éter.
Resposta: alternativa D.
O anisol é um éter onde um dos grupos ligados ao oxigênio é um anel aromático (fenil, C6H5–) e o outro é um grupo metil (CH3–). Na nomenclatura IUPAC, os éteres aromáticos são nomeados como derivados do benzeno, prefixados pelo nome do grupo alquila ligado ao oxigênio seguido do sufixo "óxi". Assim, CH3–O– é o grupo metóxi. Portanto, o nome sistemático é metoxibenzeno.
Questão 5
A cânfora, substância natural extraída de uma árvore asiática, possui em sua estrutura um átomo de oxigênio conectado a dois grupos carbonados. Um fragmento de sua molécula pode ser considerado um éter cíclico, onde o oxigênio faz parte de um anel. A nomenclatura do composto de estrutura
é:
a) Oxaciclobutano.
b) Oxetano.
c) Epoxipropano.
d) Oxirano.
e) Tetraidrofurano.
Resposta: alternativa A.
O composto descrito forma um anel de quatro membros contendo três átomos de carbono e um átomo de oxigênio. A nomenclatura IUPAC para éteres cíclicos (oxacicloalcanos) segue a regra de prefixar o "oxa" ao nome do cicloalcano correspondente. O cicloalcano de 4 átomos é o ciclobutano. Substituindo um dos carbonos do anel por oxigênio, tem-se um oxaciclobutano.
Questão 6
O reflorestamento com eucalipto é uma prática comum para a produção de celulose. Durante a degradação da matéria orgânica dessas plantas, são liberados éteres como o 1-etóxi-2-metilpropano, que contribuem para o odor característico do local. A fórmula estrutural plana que representa corretamente este composto é:
a) CH3–O–CH2–CH(CH3)2
b) CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3
c) CH3–CH2–O–CH2-CH(CH3)–CH3
d) CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH2–CH3
e) CH3–CH2–O–C(CH3)3
Resposta: alternativa C.
O nome sistemático 1-etóxi-2-metilpropano deve ser interpretado da seguinte forma: a cadeia principal é o propano, numerada de forma que o grupo etóxi (CH3–CH2–O–) fique no carbono 1. No carbono 2 deste propano, há um grupo metil como ramificação. Portanto, a estrutura da cadeia principal é -CH2–CH(CH3)–CH3. Ligando o grupo etóxi ao carbono 1, temos: CH3–CH2–O–CH2–CH(CH3)–CH3.
Questão 7
A indústria de cosméticos utiliza frequentemente o fenoxietanol (C6H5–O–CH2–CH2–OH) como conservante devido à sua ação bactericida. Este composto possui em sua estrutura um grupo hidroxila (–OH) e um grupo fenóxi (C6H5–O–). Considerando a cadeia principal como sendo a que contém o grupo OH, a nomenclatura IUPAC correta para o fenoxietanol é:
a) 1-Fenóxi-etanol.
b) 2-Fenóxi-etanol.
c) Etenil-fenil éter.
d) Etil-fenil éter.
e) 2-Hidróxi-etil-fenil éter.
Resposta: alternativa B.
O fenoxietanol, C6H5–O–CH2–CH2–OH, é um composto de função mista: éter e álcool. De acordo com as regras da IUPAC, quando um composto possui mais de um grupo funcional, deve-se escolher a cadeia principal que contente o grupo funcional de maior prioridade. A hidroxila (–OH) tem prioridade sobre o éter (–O–). Portanto, a cadeia principal é a que contém o OH, que é uma cadeia de 2 carbonos (etanol). O grupo C6H5–O– (fenóxi) é um substituinte. Numerando a cadeia do etanol a partir da extremidade mais próxima do OH, o grupo fenóxi estará no carbono 2. Assim, o nome correto é 2-fenóxi-etanol.
Continue praticando com exercícios sobre funções orgânicas (com respostas explicadas).
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre a nomenclatura dos éteres (com gabarito). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-a-nomenclatura-dos-eteres-com-gabarito/. Acesso em:
