Exercícios sobre ésteres (com gabarito explicado)
Os ésteres são compostos orgânicos muito presentes no cotidiano, conhecidos por seus aromas agradáveis e por aplicações importantes na indústria, como na produção de essências, solventes e biodiesel. Teste seus conhecimentos sobre o tema, confira as resposta e aprenda mais com as explicações que constam no gabarito.
Questão 1
O grupo funcional característico dos ésteres é representado por:
a) -COOH
b) -COO-
c) -CO-
d) -O-CO-
Resposta: alternativa B.
O grupo funcional dos ésteres é -COO- . A representação geral é R-COO-Rʼ, onde R e Rʼ são cadeias carbônicas.
A alternativa A é o grupo carboxila (ácidos), C é carbonila (cetonas/aldeídos) e D inverte a ordem dos átomos.
Questão 2
Os ésteres são comumente formados pela reação de esterificação, que envolve a reação entre:
a) Um álcool e um aldeído.
b) Um ácido carboxílico e um álcool.
c) Um aldeído e uma amina.
d) Dois álcoois.
Resposta: alternativa B.
A reação clássica de síntese de um éster é a esterificação de Fischer, que é uma reação de condensação entre um ácido carboxílico (R-COOH) e um álcool (Rʼ-OH), com eliminação de uma molécula de água. A reação é catalisada por ácido.
Questão 3
O nome oficial do éster formado pela reação entre o ácido etanoico (acético) e o metanol é:
a) Etanoato de metila.
b) Metanoato de etila.
c) Acetato de etila.
d) Propanoato de metila.
Resposta: alternativa A.
Na nomenclatura IUPAC de ésteres:
O nome vem do ácido carboxílico de origem (substituindo o sufixo -oico por -oato ou -ico por -ato).
Seguido da preposição "de".
Seguido do nome do radical derivado do álcool (com a terminação -ila).
Ácido etanoico → etanoato.
Álcool metanol → radical metila.
Portanto: etanoato de metila. A nomenclatura usual "acetato de metila" também é aceita.
Questão 4
Uma propriedade física marcante de muitos ésteres de baixa massa molar é:
a) São sólidos iônicos à temperatura ambiente.
b) Possuem odor agradável e frutal.
c) São altamente solúveis em água em qualquer proporção.
d) Apresentam altos pontos de ebulição, superiores aos dos álcoois correspondentes.
Resposta: alternativa B.
Muitos ésteres de cadeia curta são conhecidos por seus aromas e fragrância agradáveis, frequentemente associados a frutas e flores. Exemplos: etanoato de pentila (aroma de banana), butanoato de etila (abacaxi), etanoato de octila (laranja).
Sua solubilidade em água é baixa (C errada) e seus pontos de ebulição são intermediários entre os de éteres e álcoois de massa similar, mas não superam os dos álcoois devido à ausência de ligações de hidrogênio fortes (D errada).
Questão 5
A reação inversa da esterificação, na qual um éster reage com água para regenerar o ácido carboxílico e o álcool, é chamada de:
a) Saponificação.
b) Transesterificação.
c) Hidrólise.
d) Oxidação.
Resposta: alternativa C.
A hidrólise é a reação de quebra de um éster pela água. Pode ser ácida (catalisada por H⁺, sendo o inverso exato da esterificação) ou básica (catalisada por OH⁻, também chamada de saponificação quando usa uma base forte como NaOH/KOH). Portanto, "hidrólise" (C) é o termo geral. "Saponificação" (A) é um tipo específico de hidrólise básica.
Questão 6
A reação de saponificação, usada na fabricação de sabões, é essencialmente:
a) A hidrólise ácida de um éster de cadeia longa.
b) A hidrólise básica de um éster de cadeia longa.
c) A esterificação de um ácido graxo com glicerol.
d) A oxidação de um álcool primário.
Resposta: alternativa B.
Na fabricação de sabão, um éster de cadeia longa (uma gordura ou óleo, que é um triéster do glicerol – triacilglicerol) reage com uma base forte (NaOH ou KOH) em aquecimento. Esta hidrólise básica (saponificação) quebra o éster, produzindo o sal de ácido carboxílico (o sabão) e glicerol.
Questão 7
O composto de fórmula CH₃CH₂COOCH₂CH₃ (propanoato de etila) é um éster. Sua hidrólise ácida produzirá:
a) Ácido acético e etanol.
b) Ácido propanoico e metanol.
c) Ácido propanoico e etanol.
d) Ácido etanoico e propanol.
Resposta: alternativa C.
Para identificar os produtos da hidrólise de um éster, "cortamos" a molécula na ligação C-O do grupo carboxilato.
CH₃CH₂COO- (propanoato: parte que vem do ácido) → Ácido propanoico (CH₃CH₂COOH).
-CH₂CH₃ (etila: parte que vem do álcool) → Etanol (CH₃CH₂OH).
Questão 8
O processo de transesterificação, usado na produção do biodiesel, consiste basicamente em:
a) Hidrolisar um éster com água para obter ácido graxo e glicerol.
b) Reagir um éster (óleo vegetal) com um álcool (metanol) para formar um novo éster (biodiesel) e glicerol.
c) Oxidar um álcool para obter um ácido carboxílico.
d) Polimerizar moléculas de éster para formar plásticos.
Resposta: alternativa B.
A transesterificação é uma reação onde um éster (triacilglicerol do óleo vegetal ou gordura animal) reage com um álcool (geralmente metanol ou etanol) na presença de um catalisador. O produto é uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos (o biodiesel) e glicerol (subproduto valioso). É uma troca do grupo alquila do álcool ligado ao éster.
Veja também: Éster: o que é, nomenclatura, exemplos e para que serve
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre ésteres (com gabarito explicado). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-esteres-com-gabarito-explicado/. Acesso em:
