Exercícios sobre nomenclatura de ramificações (com respostas explicadas)
Os exercícios sobre nomenclatura de ramificações reúnem questões práticas e comentadas para você dominar identificação da função principal, escolha da cadeia principal, numeração com menores localizadores, nomeação de substituintes (incluindo radicais complexos) e nomenclatura de compostos aromáticos.
Indicados para estudantes do Ensino Médio, cursinhos e quem se prepara para vestibulares e ENEM, os exercícios trazem gabarito explicado passo a passo — ideal para consolidar conceitos e corrigir erros comuns. Resolva, compare suas respostas com as explicações e use as justificativas como guia para nomear corretamente moléculas cada vez mais elaboradas. Boa prática!
Questão 1
Um dos componentes do óleo de cravo, utilizado como anestésico natural em casos de dor de dente, é a substância de fórmula estrutural:
a) 4-metil-3-penten-2-ol
b) 4-metil-3-penten-4-ol
c) 2-metil-4-penten-3-ol
d) 2-metil-3-penten-2-ol
e) 4,4-dimetil-2-buten-1-ol
Resposta: alternativa D
Identificar a função: Presença do grupo OH (hidroxila) ligado a carbono saturado → Álcool.
Cadeia principal: A mais longa que CONTÉM o grupo OH. Temos 5 carbonos com uma dupla → penten.
Numerar a cadeia: Prioridade para o grupo OH ter a menor numeração. Numerando da direita: OH no carbono 2, dupla entre C3-C4. Numerando da esquerda: OH no carbono 4, dupla entre C2-C3. A numeração correta é a que dá o menor localizante para o OH (2 ＜ 4).
Ramificação: Com a numeração correta (OH no C2), temos um grupo metil (CH3) no carbono 2.
Nome: 2-metil-3-penten-2-ol. A dupla fica entre C3 e C4, mas pelo princípio dos menores localizantes, prevalece a numeração do OH.
Questão 2
O "cheiro de novo" de carros e alguns produtos eletrônicos é frequentemente causado por compostos orgânicos voláteis (COVs), como o composto da estrutura a seguir:
A nomenclatura IUPAC para este composto é:
a) 1-fenil-1-propanol
b) 2-feniletano-1-ol
c) 2-fenil-1-propanol
d) 1-fenil-2-propanol
e) 3-fenil-1-propanol
Resposta: alternativa C
Função principal: Grupo OH ligado a carbono saturado → Álcool.
Cadeia principal: A cadeia mais longa QUE CONTÉM o grupo OH tem 3 carbonos → propanol.
Numerar: O carbono do OH deve ter a menor numeração possível. Portanto, a cadeia é numerada como CH2-CH-CH3, com o OH no carbono 1.
Ramificação: O grupo fenil (C6H5-) está ligado ao carbono 2 da cadeia principal.
Nome: 2-fenil-1-propanol.
Questão 3
O mentol, responsável pela sensação de frescor em produtos como balas e cremes, possui a seguinte estrutura simplificada:
Considerando que a cadeia principal é um ciclohexano, o nome IUPAC do mentol é:
a) 1-hidróxi-2-isopropil-5-metilciclohexano
b) 5-metil-2-(1-metiletil)ciclohexanol
c) 2-isopropil-5-metil-1-hidróxido de ciclohexila
d) 1-metil-4-(1-metiletil)ciclohexan-2-ol
e) 3-metil-6-(propan-2-il)ciclohexan-1-ol
Resposta: alternativa B
Função principal: OH ligado ao anel → Álcool (sufixo -ol).
Cadeia principal: Ciclohexano.
Numerar o anel: Começar pelo carbono que contém o OH (carbono 1). Numerar no sentido que fornece os menores localizantes para as ramificações.
Ramificações:
Um grupo metil (CH3) no carbono 5.
Um grupo isopropil [CH(CH3)2] no carbono 2. O nome do radical isopropil, pela IUPAC, é "1-metiletil".
Ordem alfabética: "metil" vem antes de "metiletil" (ignorando os prefixos de quantidade na alfabetização).
Nome: 5-metil-2-(1-metiletil)ciclohexanol.
Questão 4
O citral é um composto orgânico presente no óleo de capim-limão, largamente utilizado na indústria de aromas e fragrâncias. Sua estrutura pode ser representada por:
O nome oficial deste composto é:
a) 3,7-dimetil-2,6-octadienal
b) 2,6-dimetil-2,6-octadien-8-al
c) 3,7-dimetil-1,5-octadien-8-al
d) 2,6-dimetil-1,5,7-octatrien-1-al
e) 3,7-dimetil-1,3,6-octatrien-8-al
Resposta: alternativa A
Função principal: Grupo CHO terminal → Aldeído (sufixo -al). O carbono do aldeído é sempre o C1.
Cadeia principal: 8 carbonos contendo as duas duplas e o grupo aldeído → octadienal.
Numerar: Partindo do carbono do aldeído (C1). As duplas estão entre C2-C3 e C6-C7.
Ramificações: Dois grupos metil (dimetil) nos carbonos 3 e 7.
Nome: 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
Questão 5
O estireno, monômero utilizado na produção do poliestireno (isopor), possui a fórmula molecular C8H8 e sua estrutura é C6H5-CH=CH2. Considerando que há a presença de um anel aromático nesta estrutura, o nome IUPAC para este hidrocarboneto é:
a) Etenil-benzeno
b) Fenil-etano
c) Etenil-ciclohexano
d) Fenil-metano
e) Etil-benzeno
Resposta: alternativa A.
Função principal: Hidrocarboneto. Não há grupo funcional prioritário como ácido carboxílico, aldeído, etc.
Cadeia principal: Podemos considerar o benzeno como cadeia principal (sistema de nomenclatura IUPAC para hidrocarbonetos aromáticos).
Ramificação: A cadeia lateral é -CH=CH₂, que é o radical "etenil" (vinil).
Nome: Etenil-benzeno. É o nome oficial IUPAC para o estireno.
Questão 6
A vanilina, principal composto responsável pelo sabor e aroma do extrato de baunilha, tem a seguinte estrutura:
O nome sistemático da vanilina é:
a) 4-hidróxi-3-metoxibenzeno
b) 3-metoxi-4-hidroxibenzoato
c) 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído
d) 5-formil-2-hidroxi-3-metoxibenzeno
e) 3-formil-6-hidroxi-4-metoxibenzeno
Resposta: alternativa C.
Explicação detalhada:
Função principal: Grupo CHO ligado diretamente ao anel aromático → Benzaldeído (função aldeído é prioritária).
Numerar o anel benzênico: O carbono do grupo CHO é o C1. Os substituintes devem receber os menores números possíveis.
Substituintes:
Grupo OH (hidroxila) no carbono 4.
Grupo OCH3 (metoxi) no carbono 3.
Ordem alfabética: "Hidróxi" vem antes de "Metoxi".
Nome: 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído.
Questão 7
O limoneno é um hidrocarboneto natural encontrado nas cascas de frutas cítricas, amplamente utilizado como fragrância em produtos de limpeza e na indústria alimentícia. Sua estrutura consiste em um anel ciclohexeno com um grupo metil e um grupo isopropenil ligados:
O nome sistemático (IUPAC) do limoneno é:
a) 1-metil-4-(1-metiletenil)ciclohexeno
b) 1-metil-4-(2-propenil)ciclohexeno
c) 4-metil-1-(1-metiletil)ciclohex-2-eno
d) 1-metil-4-(1-metilvinil)ciclohexeno
e) 4-metil-1-(propen-2-il)ciclohex-2-eno
Resposta: alternativa D.
Explicação detalhada:
Função principal: Hidrocarboneto com uma dupla no anel → Alceno (sufixo -eno).
Cadeia principal: Ciclohexeno (6 carbonos no anel com uma dupla).
Numerar o anel: A dupla no anel deve ter os menores localizantes (posições 1 e 2). Numeramos para que os substituintes tenham os menores números.
Substituintes:
Um grupo metil no carbono 1.
Um grupo isopropenil (-C(CH3)=CH2) no carbono 4. O nome sistemático para este radical é "1-metilvinil".
Nome: 1-metil-4-(1-metilvinil)ciclohexeno. O nome "isopropenil" é um nome comum, mas a IUPAC prefere "1-metilvinil".
Continue praticando com exercícios sobre nomenclatura de hidrocarbonetos.
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre nomenclatura de ramificações (com respostas explicadas). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-nomenclatura-de-ramificacoes-com-gabarito-explicado/. Acesso em:
