Exercícios sobre reações de adição em alcinos (com gabarito explicado)
As reações de adição em alcinos são fundamentais para compreender a química dos hidrocarbonetos insaturados. Nessas moléculas, a presença da tripla ligação confere alta reatividade, permitindo transformações que formam alcenos, alcinos substituídos ou cetonas. Nos exercícios a seguir, você poderá testar seus conhecimentos sobre mecanismos de adição, regras de Markovnikov, hidrogenação, halogenação e identificação de alcinos terminais e internos, com gabarito explicado para reforçar a aprendizagem.
Questão 1
Os alcinos são hidrocarbonetos que apresentam uma tripla ligação em sua estrutura. Em comparação com os alcenos, os alcinos são, em geral:
a) Menos reativos em reações de adição, pois a tripla ligação é mais curta e forte.
b) Mais reativos em reações de adição, pois possuem duas ligações π (pi) disponíveis.
c) Igualmente reativos, pois ambos possuem insaturações.
d) Totalmente inertes a reações de adição, reagindo apenas por substituição.
Resposta: alternativa B.
Os alcinos possuem duas ligações π (pi) na tripla ligação, enquanto os alcenos possuem apenas uma. Embora a tripla ligação seja mais curta e forte, a presença de duas ligações π de alta densidade eletrônica torna os alcinos, de modo geral, mais reativos em reações de adição. As adições podem ocorrer de forma gradativa, primeiramente formando um alceno e, em condições mais energéticas, um alcano.
Questão 2
A hidrogenação parcial de um alcino, utilizando um catalisador adequado como o "catalisador de Lindlar" (Pd/CaCO₃ envenenado com chumbo e quinoleína), produz como produto principal:
a) Um alcano.
b) Um alceno cis.
c) Um alceno trans.
d) Uma mistura racêmica de alcenos cis e trans.
Resposta: alternativa B.
O catalisador de Lindlar é projetado para promover a hidrogenação parcial de alcinos, interrompendo a reação no estágio do alceno. A adição dos dois átomos de hidrogênio ocorre de forma sin (pelo mesmo lado), resultando na formação preferencial do isômero cis do alceno. Se fosse utilizada a redução com sódio em amônia líquida (Na/NH₃ líquida), o produto seria o isômero trans.
Questão 3
Quando o acetileno (etino, C₂H₂) reage com duas moléculas de bromo (Br₂), o produto orgânico formado é:
a) 1,2-dibromoeteno
b) 1,1-dibromoetano
c) 1,1,2,2-tetra-bromoetano
d) 1,2-dibromoetano
Resposta: alternativa C.
A halogenação de alcinos ocorre em etapas :
Primeira adição: O alcino (C₂H₂) adiciona uma molécula de Br₂, formando um dibromoalceno (1,2-dibromoeteno), ainda com uma ligação dupla.
Segunda adição: Em condições normais, o dibromoalceno formado também possui uma ligação dupla e pode reagir com uma segunda molécula de Br₂. O produto final da adição de duas moléculas de Br₂ ao etino é o 1,1,2,2-tetra-bromoetano (Br₂HC–CHBr₂).
Questão 4
Considere a adição de uma molécula de HCl ao propino (CH₃–C≡CH). De acordo com a Regra de Markovnikov, o produto majoritário formado é:
a) 1-cloropropeno (CH₂=CH–CH₂Cl)
b) 2-cloropropeno (CH₃–CCl=CH₂)
c) 1,1-dicloropropano
d) 3-cloropropeno
Resposta: alternativa B.
A Regra de Markovnikov para alcinos afirma que, na adição de HX, o hidrogênio (H) se liga ao carbono da tripla que já possui o maior número de hidrogênios. No propino (CH₃–C≡CH), o carbono da ponta (≡CH) possui um H, enquanto o carbono central (C≡) não possui H. Portanto, o H⁺ do HCl se liga ao carbono terminal, e o Cl⁻ se liga ao carbono central, formando o 2-cloropropeno (CH₃–CCl=CH₂).
Questão 5
A hidratação de alcinos (adição de água) em presença de ácido sulfúrico (H₂SO₄) e íons mercúrio (Hg²⁺) como catalisador produz inicialmente um composto instável chamado enol, que rapidamente se isomeriza em um processo conhecido como tautomerização. Para a maioria dos alcinos (exceto o acetileno), o produto final dessa reação é:
a) Um aldeído.
b) Um álcool.
c) Uma cetona.
d) Um éter.
Resposta: alternativa C.
A adição de água a alcinos segue a Regra de Markovnikov. Para alcinos terminais (verdadeiros, com H na ponta) e internos (falsos), o enol formado é instável e sofre tautomerização ceto-enólica, rearranjando-se para formar uma cetona. A única exceção é o próprio acetileno (etino), cujo enol (álcool vinílico) tautomérico se rearranja para formar acetaldeído (um aldeído).
Questão 6
Os alcinos são classificados como "verdadeiros" ou "falsos" com base na posição da tripla ligação. Um alcino verdadeiro é aquele que:
a) Possui a tripla ligação no meio da cadeia carbônica.
b) Possui a tripla ligação na extremidade da cadeia, com um hidrogênio terminal ligado ao carbono sp.
c) Apresenta cadeia carbônica ramificada.
d) Possui mais de uma tripla ligação na molécula.
Resposta: alternativa B.
Alcinos verdadeiros (ou terminais) são aqueles em que a tripla ligação está na extremidade da cadeia, ou seja, um dos carbonos da tripla está ligado a um átomo de hidrogênio (R–C≡CH). Isso confere um caráter ácido a esse hidrogênio, permitindo reações de substituição (como com metais alcalinos), além das reações de adição. Alcinos falsos (ou internos) têm a tripla ligação entre carbonos não terminais (R–C≡C–Rʼ) e não possuem esse hidrogênio ácido.
Questão 7
Um químico recebe dois frascos não rotulados: um contém um alcino verdadeiro (terminal) e o outro, um alcino falso (interno). Para identificar qual frasco contém o alcino terminal, ele pode realizar um teste simples com:
a) Água de bromo (Br₂/H₂O).
b) Solução aquosa de KMnO₄.
c) Sódio metálico (Na⁰) ou solução amoniacal de Cu₂Cl₂ (cloreto cuproso amoniacal).
d) Ácido sulfúrico concentrado.
Resposta: alternativa C.
Os alcinos verdadeiros (terminais) possuem um hidrogênio ligado ao carbono sp da tripla, que é fracamente ácido. Esse hidrogênio pode ser substituído por metais. Ao reagir com sódio metálico, há liberação de gás hidrogênio (H₂) e formação de um acetileto de sódio. Com a solução amoniacal de cloreto cuproso (Cu₂Cl₂ em NH₃), forma-se um precipitado vermelho-tijolo de acetileto cuproso (R–C≡C–Cu). Alcinos falsos (internos) não possuem esse hidrogênio e não reagem nesses testes.
Questão 8
Quando um alcino terminal, como o propino (CH₃–C≡CH), reage com duas moléculas de HCl (excesso do reagente), o produto orgânico final formado é:
a) 1,1-dicloropropano
b) 1,2-dicloropropano
c) 2,2-dicloropropano
d) 1,2-dicloropropeno
Resposta: alternativa C.
A adição de HX a alcinos ocorre em duas etapas, ambas seguindo a Regra de Markovnikov:
Primeira adição (1 equivalente de HCl): O H⁺ se liga ao carbono da tripla com mais hidrogênios (terminal), e o Cl⁻ se liga ao carbono central. Forma-se o 2-cloropropeno (CH₃–CCl=CH₂), que ainda possui uma ligação dupla.
Segunda adição (2º equivalente de HCl): O 2-cloropropeno agora é um alceno com a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2. Novamente aplicando a Regra de Markovnikov, o H⁺ se liga ao carbono da dupla que já possui mais hidrogênios (o carbono 1, que tem um H), e o Cl⁻ se liga ao carbono 2 (que já possui um Cl). O produto final é o 2,2-dicloropropano (CH₃–CCl₂–CH₃), um composto gem-diclorado (com dois cloros no mesmo carbono).
Veja também: Exercícios de química para o 3º ano do Ensino Médio (com gabarito explicado)
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre reações de adição em alcinos (com gabarito explicado). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-reacoes-de-adicao-em-alcinos-com-gabarito-explicado/. Acesso em:
