Funções sulfuradas: quais são, fórmulas e exemplos
As funções sulfuradas são as funções orgânicas que têm enxofre ligado à cadeia carbônica. As principais são o tiol (R–SH), o tioéter (R–S–R’) e o ácido sulfônico (R–SO3H). Tióis e tioéteres correspondem, respectivamente, aos álcoois e aos éteres em que o oxigênio foi trocado por enxofre.
Essa troca de um único átomo muda as propriedades. Os tióis têm odor muito forte e fervem a temperaturas menores que os álcoois correspondentes, mesmo sendo mais pesados. Por isso o etanotiol é adicionado ao gás de cozinha (GLP), que não tem cheiro: assim, um vazamento é percebido pelo olfato.
O fósforo também aparece em compostos orgânicos importantes, como os organofosforados usados como inseticidas e agrotóxicos. Ao contrário das funções sulfuradas, essa família não tem uma única fórmula geral: o que a reúne é o fósforo ligado a grupos orgânicos e o tipo de uso.
Resumo das funções sulfuradas e dos organofosforados
| Função | Fórmula geral | Como reconhecer | Exemplo |
|---|---|---|---|
| Tiol | R–SH | Enxofre ligado a um carbono e a um hidrogênio | Etanotiol, CH3CH2SH |
| Tioéter | R–S–R’ | Enxofre entre dois carbonos | Sulfeto de dietila, CH3CH2–S–CH2CH3 |
| Ácido sulfônico | R–SO3H | Enxofre ligado a carbono, a dois oxigênios em ligação dupla e a uma hidroxila | Ácido etanossulfônico, CH3CH2SO3H |
| Organofosforado | Sem fórmula única | Fósforo ligado a grupos orgânicos, em geral por meio de oxigênio ou enxofre; uso como inseticida ou agrotóxico | Acefato, clorpirifós |
Neste conteúdo você encontra:
- Tiol: fórmula, nomenclatura e propriedades
- Tioéter
- Ácido sulfônico
- Organofosforados
- Toxicidade: dose, via de contato e tempo de exposição
- Como classificar um composto com enxofre ou fósforo
- Exercícios sobre funções sulfuradas
- Perguntas frequentes
Tiol: fórmula, nomenclatura e propriedades
O enxofre está na mesma família do oxigênio na tabela periódica (grupo 16) e pode ocupar uma posição semelhante na cadeia carbônica. Quando o oxigênio de um álcool é substituído por enxofre, forma-se um tiol; quando essa troca ocorre em um éter, forma-se um tioéter.
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O grupo característico do tiol é o –SH, chamado de sulfidrila (ou mercapto). Por isso, os tióis também são conhecidos como mercaptanas.
Nomenclatura dos tióis
Pela regra da IUPAC, o nome do tiol é formado pelo nome do hidrocarboneto correspondente seguido do sufixo -tiol. Compare com os álcoois:
| Álcool | Tiol correspondente |
|---|---|
| Metanol, CH3OH | Metanotiol, CH3SH |
| Etanol, CH3CH2OH | Etanotiol, CH3CH2SH |
| Propan-1-ol, CH3CH2CH2OH | Propano-1-tiol, CH3CH2CH2SH |
| Butan-1-ol, CH3CH2CH2CH2OH | Butano-1-tiol, CH3CH2CH2CH2SH |
Por que o tiol ferve a uma temperatura menor que o álcool?
A ligação S–H forma ligações de hidrogênio muito mais fracas que a ligação O–H. Com atrações mais fracas entre as moléculas, é preciso menos energia para separá-las, e o tiol ferve a uma temperatura menor que o álcool análogo, mesmo tendo massa molar maior.
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| Substância | Fórmula | Massa molar (g/mol) | Temperatura de ebulição (°C) |
|---|---|---|---|
| Metanotiol | CH3SH | 48,107 | 5,9 |
| Etanotiol | CH3CH2SH | 62,134 | 35,9 |
| Etanol | CH3CH2OH | 46,0684 | 78,4 |
Fonte: National Institute of Standards and Technology (NIST), Chemistry WebBook.
Entre dois tióis, porém, vale o padrão esperado: do metanotiol para o etanotiol, a cadeia cresce, a massa molar aumenta e a temperatura de ebulição também.
O cheiro dos tióis e o gás de cozinha
Os tióis são conhecidos pelo odor forte e desagradável, perceptível pelo nariz em quantidades mínimas. Por isso, o etanotiol (ou etilmercaptana) é adicionado ao gás liquefeito de petróleo (GLP), que é inodoro: um vazamento pode ser percebido muito antes de o gás atingir uma concentração perigosa.
Compostos com enxofre também estão por trás do cheiro de alho cortado. No alho intacto há um composto precursor; quando o tecido é rompido pelo corte, forma-se a substância de odor característico. Já o cheiro de ovo podre vem do sulfeto de hidrogênio, H2S, que tem enxofre mas não tem carbono e, por isso, não é um composto orgânico.
Tioéter
No tioéter, o enxofre está entre dois átomos de carbono, no trecho C–S–C. A fórmula geral é R–S–R’, em que R e R’ são grupos carbônicos, iguais ou diferentes. Os tioéteres também são chamados de sulfetos orgânicos.
Um exemplo é o sulfeto de dietila, CH3CH2–S–CH2CH3, que corresponde ao éter dietílico com enxofre no lugar do oxigênio.
Para diferenciar um tiol de um tioéter, não importa o tamanho da cadeia, e sim os vizinhos imediatos do enxofre. O butano-1-tiol, CH3CH2CH2CH2SH, e o sulfeto de dietila, CH3CH2–S–CH2CH3, têm a mesma fórmula molecular (C4H10S), mas pertencem a funções diferentes:
- Butano-1-tiol: o enxofre está ligado a um carbono e a um hidrogênio. É um tiol.
- Sulfeto de dietila: o enxofre está ligado a carbono dos dois lados. É um tioéter.
Ácido sulfônico
Quando o enxofre está ligado a uma cadeia carbônica e também a três oxigênios, um deles em uma hidroxila, temos o grupo sulfônico, de fórmula geral R–SO3H. Quando esse grupo é a função principal, o composto é chamado de ácido sulfônico.
O grupo sulfônico pode ser comparado à carboxila dos ácidos carboxílicos:
| Grupo | Fórmula geral | Átomo central | Ligações ao redor do átomo central | Força ácida |
|---|---|---|---|---|
| Ácido carboxílico | R–COOH | Carbono | Um oxigênio em ligação dupla e uma hidroxila | Referência |
| Ácido sulfônico | R–SO3H | Enxofre | Dois oxigênios em ligação dupla e uma hidroxila | Mais forte que o ácido carboxílico correspondente |
O ácido etanossulfônico, CH3CH2SO3H, por exemplo, é mais forte que o ácido etanoico (acético), CH3COOH: os dois têm dois carbonos, e a diferença está no grupo funcional. Aumentar ou ramificar a cadeia, como no ácido propano-1-sulfônico (CH3CH2CH2SO3H) ou no ácido 2-metilpropano-1-sulfônico ((CH3)2CHCH2SO3H), não muda a classificação.
O grupo sulfônico nos detergentes
O principal uso dos ácidos sulfônicos está nos detergentes. O alquilbenzenossulfonato linear de sódio (LAS), o tensoativo sintético produzido em maior volume no mundo, tem duas partes com papéis diferentes:
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| Parte da molécula | Papel |
|---|---|
| Cadeia hidrocarbônica longa e anel benzênico | Parte apolar, que interage com gorduras |
| Grupo sulfonato (–SO3−), na forma de sal de sódio | Parte polar, que dá solubilidade em água |
Organofosforados
Os organofosforados são compostos em que o fósforo está ligado a grupos orgânicos, usados principalmente como inseticidas e agrotóxicos. Na maioria deles, o fósforo se liga à cadeia carbônica por meio de átomos de oxigênio ou de enxofre (trechos P–O–C ou P–S–C), formando ésteres do ácido fosfórico ou do ácido tiofosfórico.
Diferentemente do tiol, do tioéter e do ácido sulfônico, os organofosforados não têm uma fórmula geral única. A família é reconhecida por dois critérios juntos: o fósforo ligado a grupos orgânicos e o tipo de aplicação. Isso não é uma falha da classificação; mostra que nem toda família química é definida do mesmo modo.
| Grupo | Como se define |
|---|---|
| Tiol | Estrutura fixa: R–SH |
| Tioéter | Estrutura fixa: R–S–R’ |
| Ácido sulfônico | Estrutura fixa: R–SO3H |
| Organofosforado | Fósforo ligado a grupos orgânicos, mais o uso como inseticida ou agrotóxico, sem estrutura única |
O ácido fosfórico, H3PO4, contém fósforo, mas não é um organofosforado: o fósforo está ligado apenas a oxigênios e hidrogênios, sem nenhum grupo orgânico. Ter fósforo na fórmula não basta.
Situação no Brasil
Pertencer à mesma família química não leva ao mesmo resultado regulatório. A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) avalia cada ingrediente ativo separadamente:
| Ingrediente ativo | Situação em 12 de fevereiro de 2025 | Instrumento |
|---|---|---|
| Parationa metílica | Proibido | RDC 56/2015 |
| Metamidofós | Proibido | RDC 01/2011 |
| Monocrotofós | Proibido | RDC 215/2006 |
| Forato | Proibido | RDC 12/2015 |
| Triclorfom | Proibido | RDC 37/2010 |
| Acefato | Mantido com restrições | RDC 45/2013 |
| Fosmete | Mantido com restrições | RDC 36/2010 |
| Clorpirifós | Em reavaliação, sem decisão final | Reavaliação iniciada em 2021 |
Fonte: ANVISA, Reavaliação de agrotóxicos. Matéria regulatória sujeita a alteração.
"Proibido" significa que o uso avaliado deixou de ser autorizado. "Mantido com restrições" significa que o uso continua permitido, mas sob condições, o que não equivale a ausência de risco. "Em reavaliação" quer dizer que a análise ainda não terminou: no caso do clorpirifós, por preocupação com efeitos sobre o desenvolvimento do sistema nervoso.
Toxicidade: dose, via de contato e tempo de exposição
Os organofosforados agem sobre o sistema nervoso, o que explica tanto a eficácia contra insetos quanto o perigo para quem os aplica. Mas a identidade da substância não decide sozinha o risco. Três fatores pesam:
- Dose: a quantidade à qual a pessoa fica exposta.
- Via de contato: como a substância chega ao organismo, por exemplo pela pele, pela respiração ou pela boca.
- Tempo de exposição: quanto dura o contato.
Por isso, o mesmo composto aplicado por um trabalhador com macacão, luvas, máscara e óculos, durante pouco tempo, representa um risco muito menor do que em contato com a pele desprotegida por um período longo. O equipamento de proteção individual (EPI) reduz a exposição de quem aplica, e o período de carência (ou intervalo de segurança) é o tempo mínimo entre a aplicação e a colheita, para que a concentração do produto caia antes de o alimento chegar ao consumo.
O mesmo raciocínio vale para o cheiro. O etanotiol do gás de cozinha é percebido pelo nariz em quantidades muito menores do que as que representariam risco à saúde. Sentir um cheiro e estar em perigo são coisas diferentes. No caso do gás, o perigo vem do próprio GLP acumulado, e o cheiro serve justamente de alerta.
Como classificar um composto com enxofre ou fósforo
Para decidir a que família pertence um composto desconhecido com enxofre ou fósforo, siga quatro passos:
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- Verifique se o heteroátomo (enxofre ou fósforo) está ligado à parte carbônica da molécula. Se não estiver, o composto fica fora das funções orgânicas estudadas.
- Identifique os vizinhos imediatos do heteroátomo.
- Compare essa vizinhança com a função oxigenada correspondente: álcool, éter ou ácido carboxílico.
- Se a analogia não se completar, como nos organofosforados, use o critério próprio da família.
Esse roteiro decide a família estrutural, mas não diz nada sobre a toxicidade ou a situação regulatória do composto. Para revisar as funções que servem de comparação, veja os artigos sobre funções oxigenadas e sobre as funções orgânicas em geral.
Exercícios sobre funções sulfuradas
Resolva as questões e confira o gabarito explicado de cada alternativa.
Questão 1
O etanotiol (CH3CH2SH) tem massa molar de 62,1 g/mol e ferve a 35,9 °C. O etanol (CH3CH2OH) tem massa molar de 46,1 g/mol e ferve a 78,4 °C. Qual alternativa explica corretamente esses dados?
a) O etanotiol ferve a uma temperatura maior porque é mais pesado.
b) A massa molar é o único fator que determina a temperatura de ebulição.
c) O etanol ferve a uma temperatura maior porque suas moléculas formam ligações de hidrogênio mais intensas, pela ligação O–H.
d) O etanotiol forma ligações de hidrogênio mais fortes que o etanol.
e) Os dois compostos fervem à mesma temperatura, pois têm dois carbonos.
A alternativa correta é a c: a ligação O–H do etanol forma ligações de hidrogênio muito mais fortes que a S–H do etanotiol, e isso pesa mais que a diferença de massa molar.
A alternativa a falha porque os dados mostram o contrário: o etanotiol é mais pesado, mas ferve a uma temperatura menor. A alternativa b falha porque se fosse, o etanotiol ferveria a uma temperatura maior que o etanol. A alternativa d falha porque a ligação S–H forma ligações de hidrogênio mais fracas que a O–H. A alternativa e falha porque as temperaturas de ebulição são muito diferentes: 35,9 °C e 78,4 °C.
Questão 2
O composto CH3CH2–S–CH2CH3 pertence a qual função orgânica?
a) Tioéter, porque o enxofre está ligado a carbono dos dois lados.
b) Tiol, porque contém enxofre.
c) Éter, porque tem um heteroátomo entre dois carbonos.
d) Ácido sulfônico, porque tem enxofre ligado a carbono.
e) Composto inorgânico, porque tem enxofre.
A alternativa correta é a a: o enxofre está entre dois carbonos, no trecho C–S–C, o que caracteriza um tioéter (sulfeto de dietila).
A alternativa b falha porque para ser tiol, o enxofre precisaria estar ligado a um hidrogênio (grupo –SH). A alternativa c falha porque o heteroátomo é o enxofre, e não o oxigênio. A alternativa d falha porque não há os três oxigênios do grupo –SO3H. A alternativa e falha porque o enxofre está ligado a carbono, então o composto é orgânico.
Questão 3
Qual alternativa compara corretamente o grupo sulfônico e a carboxila?
a) Os dois grupos têm carbono como átomo central.
b) O ácido carboxílico é mais forte que o ácido sulfônico correspondente.
c) O grupo sulfônico só existe em compostos inorgânicos.
d) Aumentar a cadeia carbônica transforma o ácido sulfônico em ácido carboxílico.
e) O ácido sulfônico tem enxofre como átomo central e é mais ácido que o ácido carboxílico correspondente.
A alternativa correta é a e: no grupo –SO3H, o átomo central é o enxofre, ligado a dois oxigênios em ligação dupla e a uma hidroxila; esse grupo é mais ácido que a carboxila.
A alternativa a falha porque no grupo sulfônico, o átomo central é o enxofre. A alternativa b falha porque a relação é a inversa: o ácido sulfônico é mais forte. A alternativa c falha porque nos ácidos sulfônicos, o enxofre está ligado a uma cadeia carbônica. A alternativa d falha porque o tamanho da cadeia não muda o grupo funcional.
Questão 4
Por que o ácido fosfórico (H3PO4) não é classificado como organofosforado?
a) Porque não contém fósforo.
b) Porque todo composto com fósforo é inorgânico.
c) Porque os organofosforados têm uma fórmula geral única, diferente da dele.
d) Porque o fósforo não está ligado a nenhum grupo orgânico, apenas a oxigênios e hidrogênios.
e) Porque ele tem oxigênio, e organofosforados não podem ter oxigênio.
A alternativa correta é a d: para ser organofosforado, o fósforo precisa estar ligado a grupos orgânicos; no ácido fosfórico, não há carbono.
A alternativa a falha porque o ácido fosfórico contém fósforo. A alternativa b falha porque os organofosforados são compostos orgânicos que contêm fósforo. A alternativa c falha porque os organofosforados não têm fórmula geral única. A alternativa e falha porque a maioria dos organofosforados tem fósforo ligado a oxigênio.
Questão 5
Sobre risco e exposição a substâncias químicas, qual alternativa está correta?
a) Todo composto que tem cheiro forte é perigoso à saúde.
b) O risco depende da dose, da via de contato e do tempo de exposição, e não apenas da identidade da substância.
c) Um agrotóxico mantido com restrições não exige cuidados no uso.
d) Um composto em reavaliação já está proibido.
e) Todos os compostos da mesma família química têm a mesma situação regulatória.
A alternativa correta é a b: o mesmo composto pode ser usado com segurança em condições controladas e representar risco em exposição prolongada e sem proteção.
A alternativa a falha porque perceber um odor não é o mesmo que estar em perigo; o etanotiol é detectado em quantidades muito pequenas. A alternativa c falha porque mantido com restrições significa uso permitido sob condições, e não ausência de risco. A alternativa d falha porque em reavaliação significa que ainda não há decisão final. A alternativa e falha porque a ANVISA decide caso a caso: há organofosforados proibidos, restritos e em reavaliação.
Quer completar a revisão das funções com heteroátomos? Veja também as funções nitrogenadas, com aminas, amidas, nitrocompostos e nitrilas.
Perguntas frequentes
Quais são as funções sulfuradas?
As principais são o tiol (R–SH), o tioéter (R–S–R’) e o ácido sulfônico (R–SO3H), todas com enxofre ligado a uma cadeia carbônica.
O que é um tiol?
É um composto orgânico com o grupo –SH ligado a carbono. Corresponde a um álcool em que o oxigênio foi trocado por enxofre, e o nome termina em -tiol, como em etanotiol.
Qual é a diferença entre tiol e tioéter?
No tiol, o enxofre está ligado a um carbono e a um hidrogênio; no tioéter, o enxofre está entre dois carbonos.
Por que o gás de cozinha tem cheiro?
Porque o GLP é inodoro e recebe uma pequena quantidade de etanotiol, um tiol de odor muito forte, para que vazamentos sejam percebidos.
Por que o tiol ferve a uma temperatura menor que o álcool?
Porque a ligação S–H forma ligações de hidrogênio muito mais fracas que a O–H. Assim, as moléculas do tiol se separam com menos energia, mesmo sendo mais pesadas.
O que são organofosforados?
São compostos com fósforo ligado a grupos orgânicos, em geral por meio de oxigênio ou enxofre, usados como inseticidas e agrotóxicos. Não têm uma fórmula geral única.
Referências Bibliográficas
AGÊNCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA (ANVISA). Reavaliação de agrotóxicos. Disponível em: https://www.gov.br/anvisa/pt-br/acessoainformacao/perguntasfrequentes/agrotoxicos/reavaliacao-de-agrotoxicos-2. Acesso em: 6 nov. 2026.
NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY (NIST). NIST Chemistry WebBook: Methanethiol; Ethanethiol; Ethanol. Disponível em: https://webbook.nist.gov. Acesso em: 6 nov. 2026.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B.; SNYDER, Scott A. Química orgânica. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.
S&P GLOBAL COMMODITY INSIGHTS. Chemical Economics Handbook: Linear Alkylbenzene Sulfonic Acid and Linear Alkylate Sulfonate. Out. 2024.
ALVES, Gustavo. Funções sulfuradas: quais são, fórmulas e exemplos. Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/funcoes-sulfuradas/. Acesso em:
